(E)-1-ethyl 3,3-dimethyl 4-[4-(methoxycarbonyl)benzylidene]cyclopentane-1,3,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-ethyl 3,3-dimethyl 4-[4-(methoxycarbonyl)benzylidene]cyclopentane-1,3,3-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 1-O,1-O'-dimethyl (5E)-5-[(4-methoxycarbonylphenyl)methylidene]cyclopentane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: UOBOEABJLVJDII-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl 3,3-dimethyl 4-[4-(methoxycarbonyl)benzylidene]cyclopentane-1,3,3-tricarboxylate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereodefined fused δ-hydroxy-γ-lactones from dealkylative cyclization of epoxy-diesters

  摘要：

  A dealkylative lactonization of stereodefined aryl-substituted epoxides allows the preparation of densely functionalized fused delta-hydroxy-gamma-lactones having three consecutive stereochemically defined stereocenters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.106
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 2-亚甲基-4-戊酸乙酯 、 丙二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到(E)-1-ethyl 3,3-dimethyl 4-[4-(methoxycarbonyl)benzylidene]cyclopentane-1,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度取代的五元环碳环的高效、过渡金属介导的、顺序的、两组分和三组分偶联反应

  摘要：

  介绍了一种用于制备高度取代的亚甲基环戊烷的 Cu 催化方法，该方法涉及稳定的烯醇与活化的烯炔的迈克尔加成，然后是分子内碳化反应。该方法还成功地与 Pd 介导的偶联反应相结合，通过乙烯基铜中间体的金属转移途径进行新的三组分反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700197

文献信息

• Efficient, Transition Metal Mediated, Sequential, Two- and Three-Component Coupling Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Five-Membered Ring Carbocycles
  作者：Nicolas Coia、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.200700197

  日期：2007.7

  Cu-catalysed method for the preparation of highly substituted methylenecyclopentanes, through a sequence involving a Michael addition of stabilized enolates to activated enynes followed by an intramolecular carbocupration reaction, is presented. This method was also successfully combined with a Pd-mediated coupling reaction to perform a new three-component reaction through a transmetallation pathway on

  介绍了一种用于制备高度取代的亚甲基环戊烷的 Cu 催化方法，该方法涉及稳定的烯醇与活化的烯炔的迈克尔加成，然后是分子内碳化反应。该方法还成功地与 Pd 介导的偶联反应相结合，通过乙烯基铜中间体的金属转移途径进行新的三组分反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of stereodefined fused δ-hydroxy-γ-lactones from dealkylative cyclization of epoxy-diesters
  作者：Leyla Pehlivan、Maïwenn Jacolot、Nicolas Coia、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.106

  日期：2011.9

  A dealkylative lactonization of stereodefined aryl-substituted epoxides allows the preparation of densely functionalized fused delta-hydroxy-gamma-lactones having three consecutive stereochemically defined stereocenters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.