多巴胺苯醌 | 50673-96-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 多巴胺苯醌
• 中文别名: N~2~-(苯氧基乙酰基)-N,N-二丙基-L-α-谷氨酸
• 英文名称: dopaminoquinone
• 英文别名: dopamine quinone；o-dopaminoquinone；4-(2-aminoethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 50673-96-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: PQPXZWUZIOASKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多巴胺苯醌 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 多巴胺
  参考文献：
  名称：

  支撑电解质的缓冲容量对水和非水溶剂中多巴胺和4-甲基邻苯二酚的电化学氧化的影响

  摘要：

  多巴胺在水溶液和含有不同量支持电解质和水的有机溶剂N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中被电化学氧化，形成多巴胺原醌。发现在水和有机溶剂中的电化学氧化机理受支持电解质的缓冲性能的强烈影响。在pH接近7的水溶液中（不使用缓冲液），在氧化过程中释放的质子能够充分改变电极表面的局部pH值，从而降低多巴胺邻醌的去质子化速率，从而减慢了向亮氨氨基染料的转化。在N，N在没有缓冲液的情况下，二甲基甲酰胺和二甲基亚砜溶液将多巴胺氧化成多巴胺原对苯醌，在25°C下无需进一步反应即可存活数分钟。在多巴胺的商业来源中存在HCl使得有机溶剂中获得的伏安数据变得更加复杂，该物质也经历了氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201000909
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 氧气 、 C₁₉H₂₀Cl₂Cu₂N₆O 作用下， 生成 多巴胺苯醌
  参考文献：
  名称：

  μ-氯-μ-苯氧二铜 (II) 复合物的组胺衍生二聚体作为具有儿茶酚酶活性的潜在酶模拟物

  摘要：

  一种新的铜 (II) 络合物，[Cu 2 (L 1 )(µ-Cl) 2 ] 2 ( C1 )，是双核 2,6-双((2-(4'-咪唑基)乙基)氨基亚甲基)-已合成具有 N 4 O 结合位点的 4-甲基苯酚 ( HL 1 )，以研究作为二铜 (II) 位点儿茶酚酶活性的潜在结构和功能模型。它已通过光谱技术和 X 射线晶体学进行了表征。复合物C1以双核铜 (II) 单元的氯化桥接二聚体形式存在，每个单元具有一个末端区室配体 ( L 1) 与内源 µ-苯氧基和外源 µ-氯化基团导致金属间距离 Cu1···Cu2 为 3.129 Å 和 Cu1-O1(phenoxo)-Cu2 角为 107.67(10) o。每个铜 (II) 中心都具有扭曲的八面体几何形状，并在四核二聚体中通过氯化物桥接。晶系为单斜晶系，空间群为P2 1 /c。磁测量表明C1与 J = - 115.663 ± 0.82547 cm

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115700

文献信息

• Effect of β-cyclodextrin on intra and intermolecular Michael addition of some catechol derivatives
  作者：Lida Khalafi、Mohammad Rafiee、Sahar Fathi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.029

  日期：2014.1

  nature of catechol derivatives. The observed homogeneous rate constants of the reactions were estimated by fitting the absorption time profiles for each reaction. The effect of β-cyclodextrin and its inclusion complex has also been studied on the chosen reactions. The formation constants of the complexes of catechol, dopamine and epinephrine with β-cyclodextrin as well as the rate constants of the reactions

  在不存在和存在N-甲基苯胺的条件下，通过UV-Vis研究了儿茶酚，多巴胺和肾上腺素的氧化反应。分光光度法。根据儿茶酚衍生物的性质，已经观察到了该氧化所伴随的多种反应途径（分子间和分子内反应）。通过拟合每个反应的吸收时间曲线来估计观察到的反应的均相速率常数。还对所选反应研究了β-环糊精及其包合物的作用。通过将吸收时间光谱拟合到所提出的动力学平衡模型，获得了儿茶酚，多巴胺和肾上腺素与β-环糊精的配合物的形成常数以及游离和络合形式的反应的速率常数。
• Immobilization of tyrosinase on Fe3o4@Au core–shell nanoparticles as bio-probe for detection of dopamine, phenol and catechol
  作者：Elham Arkan、Changiz Karami、Ronak Rafipur

  DOI：10.1007/s00775-019-01691-0

  日期：2019.10

  AbstractAn optical bio-probe based on the immobilized tyrosinase on the surface of Fe3O4@Au was described for the detection of dopamine, phenol and catechol. The prepared bio-probe (Fe3O4@Au@tyrosinase) was characterized by means such as TEM, SEM, VSM, DLS and TGA. In the presence of the bio-probe, the phenol, catechol and dopamine were converted to benzoquinone, o-quinone and dopaquinone, and the

  摘要描述了一种基于Fe 3 O 4 @Au表面固定化酪氨酸酶的光学生物探针，用于检测多巴胺，苯酚和儿茶酚。制备的生物探针（Fe 3 O 4（Au @酪氨酸酶）通过诸如TEM，SEM，VSM，DLS和TGA的方法表征。在存在生物探针的情况下，苯酚，儿茶酚和多巴胺被转化为苯醌，邻苯二酚和多巴醌，荧光光谱分别出现在308 nm，329 nm和336 nm处，ex = 270 nm。然而，通过增加生物探针中酚类化合物的浓度，产物（苯醌，邻苯二酚和多巴醌）的量增加，这是荧光强度增加的原因。使用这种机制，设计了一种生物探针，使得荧光光谱的强度在不同时间段后随底物浓度的增加而成比例地增加。将0.003 mg / mL的酪氨酸酶加载到1.65 mg / mL的Fe 3 O 4上@Au。在室温和pH 6.8下证明了生物探针的最高性能。通过研究生物探针对不同酚类化合物的响应特性，发现该生物探针在5.0–75.0
• A non-covalent functionalization of copper tetraphenylporphyrin/chemically reduced graphene oxide nanocomposite for the selective determination of dopamine
  作者：Chelladurai Karuppiah、Subramanian Sakthinathan、Shen-Ming Chen、Kesavan Manibalan、Sin-Ming Chen、Sheng-Tung Huang

  DOI：10.1002/aoc.3397

  日期：2016.1

  A non‐covalent functionalization based on a copper tetraphenylporphyrin/chemically reduced graphene oxide (Cu‐TPP/CRGO) nanocomposite is demonstrated for selective determination of dopamine (DA) in pharmaceutical and biological samples. A homogeneous electron‐rich environment can be created on the graphene surface by Cu‐TPP due to the π–π non‐covalent stacking interaction. The synthesized Cu‐TPP/CRGO

  基于铜四苯基卟啉/化学还原的氧化石墨烯（Cu-TPP / CRGO）纳米复合材料的非共价官能团已被证明可用于药物和生物样品中的多巴胺（DA）的选择性测定。由于π-π非共价堆积相互作用，Cu-TPP可以在石墨烯表面上创建均匀的富电子环境。合成的Cu-TPP / CRGO纳米复合材料的特征在于使用扫描电子显微镜NMR，紫外可见光谱和电化学阻抗谱。使用循环伏安法和微分脉冲伏安法评估DA的电催化活性。氧化峰值电流（我PA）DA的浓度在2–200μM范围内随线性增加而线性增加。检测限计算为0.76μM2.46与μAμM的高灵敏度-1厘米- 2。所提出的DA传感器的实用性在盐酸DA注射液，人尿和唾液中进行了评估，并显示出令人满意的DA检测恢复结果。此外，Cu‐TPP / CRGO纳米复合修饰电极对DA的检测显示出极好的稳定性，可重复性和可重复性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd
• Studies of the competing rates of catechol oxidation and suicide inactivation of tyrosinase
  作者：Christopher A. Ramsden、Patrick A. Riley

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a20

  日期：——

  Tyrosinase oxidation of catechols to ortho-quinones is accompanied by suicide inactivation of the enzyme. The rates of these competing processes vary and depend on the nature of ring substituents. For a series of 4-substituted catechols the relationships between structure and reaction rates have been examined using multiple regression. Significant but different structurerate relationships were found

  酪氨酸酶将儿茶酚类氧化成邻苯醌伴随着该酶的自杀失活。这些竞争过程的速率各不相同，取决​​于环取代基的性质。对于一系列 4 取代的儿茶酚，结构和反应速率之间的关系已经使用多元回归进行了检查。每个过程都发现了显着但不同的结构速率关系。短疏水取代基的氧化速率 (k1) 最大；对于失活率 (k2)，存在最佳取代基疏水性 (π ~ 0.7)。
• A new electrochemical sensor based on a nitrogen-doped graphene/CuCo₂O₄ nanocomposite for simultaneous determination of dopamine, melatonin and tryptophan
  作者：F. Tadayon、Z. Sepehri

  DOI：10.1039/c5ra12020a

  日期：——

  An electrochemical sensor was fabricated for the simultaneous determination of dopamine, melatonin and tryptophan in biological and pharmaceutical samples.

  一种电化学传感器被制作出来，用于同时测定生物和药物样品中的多巴胺、褪黑激素和色氨酸。