大麻酚 | 521-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 大麻酚
• 中文别名: 6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并(B,D)吡喃-1-酚；usp限制
• 英文名称: cannabinol
• 英文别名: CBN；6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol；6,6,9-trimethyl-3-pentyl-benzo[c]chromen-1-ol；cannabidiol；CBD；6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 521-35-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻酚 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以56.1%的产率得到cannabinolquinone
  参考文献：
  名称：

  大麻素醌类衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  三种大麻成分：大麻二酚（1），Delta（8）-四氢大麻酚（3）和大麻酚（5）被氧化成它们各自的对醌2、4和6。在1960年代，氧化产物4已被氧化。分配了对醌结构，后来被修饰为邻醌。为了区分两种可能的醌结构，进行了详细的NMR研究。确认了原来的对醌结构。X射线晶体学阐明了晶体2和6的结构。所有这三种化合物在体外的几种人癌细胞系中均显示出抗增殖活性，醌2显着降低了裸鼠中HT-29癌症的生长。

  DOI：

  10.1021/jm040042o
• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚酸 生成 大麻酚
  参考文献：
  名称：

  APPARATUS FOR CANNABINOL GENERATION AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本公开揭示了从大麻组分中生产大麻酚的方法。本公开进一步提供了从大麻组分生产大麻酚的装置。

  公开号：

  US20210380552A1
• 作为试剂：
  描述：

  大麻酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 大麻酚 、 Sodium phosphate, tribasic- 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Immunoassay for tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  提供了新型的大麻酚衍生物，可用于改进的免疫测定中，用于检测血液或尿液样品中的大麻酚代谢物。

  公开号：

  US05219747A1

文献信息

• Nitrogen-containing tricyclic compounds
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20060247266A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A novel compound represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group and the like; X 1 . . . X 2 represents —CH(R 2 )—CH(R 3 )—, —CH(R 2 )—CH(R 3 )—CH(R 4 )—, —C(R 2 )═C(R 3 )—, or —C(R 2 )═C(R 3 )—CH(R 4 )—(R 2 , R 3 , and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group); A 1 , A 11 , A 2 , and A 21 represent hydrogen atom, or an alkyl group; Y represents —CH(A 3 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-C(A 5 )(A 51 )-, or a single bond (A 3 , A 4 , A 41 , A 5 , and A 51 represent hydrogen atom, or an alkyl group), and Z represents hydroxyl group, or —N(A 6 )(A 61 )(A 6 represents hydrogen atom, or an alkyl group, and A 61 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like)], having an action of potently inhibiting phosphorylation of myosin regulatory light chain.

  以下式（1）表示的新化合物或其盐[其中R1、R5、R6、R7和R8代表氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烯基等；X1...X2代表—CH(R2)—CH(R3)—、—CH(R2)—CH(R3)—CH(R4)—、—C(R2)=C(R3)—或—C(R2)=C(R3)—CH(R4)—(R2、R3和R4代表氢原子或烷基)；A1、A11、A2和A21代表氢原子或烷基；Y代表—CH(A3)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-C(A5)(A51)-或单一键（A3、A4、A41、A5和A51代表氢原子或烷基），Z代表羟基或—N(A6)(A61)(A6代表氢原子或烷基，A61代表氢原子、烷基、取代烷基等)]具有强烈抑制肌球蛋白调节轻链磷酸化的作用。
• PHOSPHONIUM ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210128589A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐： 本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症。
• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20100009964A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据该公式的化合物对治疗炎症有用。那些是激动剂的化合物还额外适用于治疗疼痛。
• [EN] CANNABINOID CONTAINING TARGETING LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES DE CIBLAGE CONTENANT DES CANNABINOÏDES
  申请人：NEXTAGE CANNABIS INNOVATION LTD

  公开号：WO2021038574A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Described herein are liposomes containing modified targeting peptides. Liposomes preferably comprise a lipid-based bilayer and at least one cannabinoid. Also provided herein are methods for making the liposomes, and methods for treatment of diseases of the CNS using the liposomes.

  本文描述了含有改良靶向肽的脂质体。脂质体最好包括基于脂质的双层结构和至少一种大麻素。本文还提供了制备脂质体的方法，以及利用脂质体治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。

表征谱图