2-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-5-((3-methylbenzyl)oxy)-1-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-5-((3-methylbenzyl)oxy)-1-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-[(3-Methylphenyl)methoxy]-2-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzimidazole；5-[(3-methylphenyl)methoxy]-2-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzimidazole
• 化学式: C₃₅H₃₅F₃N₂O
• 分子量: 556.671
• InChiKey: ZPQOAXXTJJULEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苄溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 2-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-5-((3-methylbenzyl)oxy)-1-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  白三烯生物合成抑制剂BRP-7的C（5）取代衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  用5-脂氧合酶（5-LO）途径进行药理干预可抑制白三烯（LT）生物合成，这是经临床验证的策略，可用于治疗呼吸道和心血管疾病，例如哮喘和动脉粥样硬化。在这里我们描述了先前描述的5-LO激活蛋白（FLAP）抑制剂BRP-7（IC50 = 0.31μM）的一系列C（5）取代类似物的合成，以探讨在C（5 ）-苯并咪唑（BI）环作为增加针对FLAP介导的5-LO产物形成的效力的策略。在BI核的C（5）位置上掺入极性取代基，例如具有C（5）-腈取代基的化合物11，可显着增强抑制人类嗜中性粒细胞中5-LO产物合成的能力（IC50 = 0.07μM ）和单核细胞（IC50 = 0.026μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.004

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of C(5)-substituted derivatives of leukotriene biosynthesis inhibitor BRP-7
  作者：Serkan Levent、Jana Gerstmeier、Abdurrahman Olgaç、Felix Nikels、Ulrike Garscha、Andrea Carotti、Antonio Macchiarulo、Oliver Werz、Erden Banoglu、Burcu Çalışkan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.004

  日期：2016.10

  atherosclerosis. Here we describe the synthesis of a series of C(5)-substituted analogues of the previously described 5-LO-activating protein (FLAP) inhibitor BRP-7 (IC50 = 0.31 muM) to explore the effects of substitution at the C(5)-benzimidazole (BI) ring as a strategy to increase the potency against FLAP-mediated 5-LO product formation. Incorporation of polar substituents on the C(5) position of the BI core

  用5-脂氧合酶（5-LO）途径进行药理干预可抑制白三烯（LT）生物合成，这是经临床验证的策略，可用于治疗呼吸道和心血管疾病，例如哮喘和动脉粥样硬化。在这里我们描述了先前描述的5-LO激活蛋白（FLAP）抑制剂BRP-7（IC50 = 0.31μM）的一系列C（5）取代类似物的合成，以探讨在C（5 ）-苯并咪唑（BI）环作为增加针对FLAP介导的5-LO产物形成的效力的策略。在BI核的C（5）位置上掺入极性取代基，例如具有C（5）-腈取代基的化合物11，可显着增强抑制人类嗜中性粒细胞中5-LO产物合成的能力（IC50 = 0.07μM ）和单核细胞（IC50 = 0.026μM）。