6-O-(2-naphthyloxyacetyl)-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-naphthyloxyacetyl)-α-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl 2-naphthalen-2-yloxyacetate
• 化学式: C₄₈H₆₈O₃₂
• 分子量: 1157.05
• InChiKey: NYNVKOHUYMWMPJ-DYIKMYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  490
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphthyloxyacetate 、 单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以7.1%的产率得到6-O-(2-naphthyloxyacetyl)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  （Z，Z）-1,3-环辛二烯的超分子对映体光致异构化反应并被萘改性的环糊精敏化

  摘要：

  三 萘-修改的 环糊精（CDs）3-5合成为超分子手性光敏宿主，用于对映体的光致异构化（Z，Z）-1,3-环辛二烯（1ZZ）为其E，Z-异构体（1EZ）。在甲醇水溶液中，基于β-CD的敏化剂4在其手性腔中与1ZZ和γ-CD同源物3和5的结合力更强。加速，通常是静态的荧光猝灭萘包含1ZZ时观察到CD修饰过的CD 。的光致1ZZ通过介导的3-5取得了对映体1EZ在适度的产量。用基于α-和β-CD的敏化剂3和4所获得的对映体过量（ee），它们都具有相对较小的空穴，并且对温度不太敏感，这证明了α-和β-的低熵性质。 CD复合体。相反，升高反应温度会大大降低产物的ee值，甚至会导致基于γ-CD的光敏化反应5引起的光异构化时对映选择性的变化。，表明熵因子在γ-CD的宽腔中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/b615353d

文献信息

• Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of (Z,Z)-1,3-cyclooctadiene included and sensitized by naphthalene-modified cyclodextrins
  作者：Cheng Yang、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/b615353d

  日期：——

  obtained with α- and β-CD-based sensitizers 3 and 4, both of which have relatively small cavities, are less sensitive to temperature, demonstrating the low-entropy nature of the α- and β-CD complexes. In contrast, increasing reaction temperature significantly diminished the product’s ee and even caused a switching of enantioselectivity upon photoisomerization sensitized by γ-CD-based 5, revealing that

  三 萘-修改的 环糊精（CDs）3-5合成为超分子手性光敏宿主，用于对映体的光致异构化（Z，Z）-1,3-环辛二烯（1ZZ）为其E，Z-异构体（1EZ）。在甲醇水溶液中，基于β-CD的敏化剂4在其手性腔中与1ZZ和γ-CD同源物3和5的结合力更强。加速，通常是静态的荧光猝灭萘包含1ZZ时观察到CD修饰过的CD 。的光致1ZZ通过介导的3-5取得了对映体1EZ在适度的产量。用基于α-和β-CD的敏化剂3和4所获得的对映体过量（ee），它们都具有相对较小的空穴，并且对温度不太敏感，这证明了α-和β-的低熵性质。 CD复合体。相反，升高反应温度会大大降低产物的ee值，甚至会导致基于γ-CD的光敏化反应5引起的光异构化时对映选择性的变化。，表明熵因子在γ-CD的宽腔中起着至关重要的作用。