diethyl (4S)-4,8-dimethyl-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-7-nonene-1-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (4S)-4,8-dimethyl-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-7-nonene-1-phosphonate
• 英文别名: [(4S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-fluoro-4,8-dimethylnon-7-enyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₂₁H₃₄FO₅PS
• 分子量: 448.536
• InChiKey: WBFURWKVIFBZJH-ZQRQZVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4S)-4,8-dimethyl-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-7-nonene-1-phosphonate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到diethyl (4S)-4,8-dimethyl-1-fluoro-7-nonene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 diethyl (4S)-4,8-dimethyl-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-7-nonene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Triflate Displacement Approach to (α-Monofluoroalkyl)phosphonates

  摘要：

  Treatment of primary alkyl triflates or iodides with the potassium salt of diethyl (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonyl methyl)phosphonate yields (alpha -fluoro-alpha -phenylsulfonylalkyl)phosphonate These can be cleanly desulfonated, in a matter of minutes, with Na(HS) in MeOH/THF/NaH2PO4. This two-step procedure complements previously reported triflate displacement approaches to alpha -nonfluorinated and alpha,alpha -difluorinated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol015983z