(+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 | 23727-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛
• 英文名称: myrtenal
• 英文别名: (1R)-(-)-myrtenal；(1S)-(+)-myrtenal；(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde；(R)-myrtenal；myrtanal
• CAS: 23727-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KMRMUZKLFIEVAO-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9932 g/cm3
• LogP：
  2.756 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 在 铂 作用下， 生成 [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Zacharewicz, Bulletin de l'Institut du pin, 1935, p. 143,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以62%的产率得到(+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Promising New Inhibitors of Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp 1) Combining 4-Arylcoumarin and Monoterpenoid Moieties as Components of Complex Antitumor Therapy

  摘要：

  酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）是人类中重要的DNA修复酶，是开发新的化疗增敏剂的当前和有希望的抑制靶点，因为它能够去除由拓扑异构酶1（Top1）毒素（如托泊替康和伊立曲汀）引起的DNA损伤。在这里，我们报告了我们对合成和表征结合芳基香豆素（新黄酮类）和单萜类基团的新Tdp1抑制剂的工作。我们的结果显示，它们是有效的Tdp1抑制剂，其IC50值在亚微摮摩尔范围内。对小鼠进行的体内实验显示，化合物3ba（IC50值为0.62 µM）显著增加了托泊替康对Krebs-2腹水瘤模型的抗肿瘤效果。我们的结果进一步加强了Tdp1是一个可药用的靶点，并有潜力作为与Top1毒素联合使用的临床有效的辅助治疗方法的论点。

  DOI：

  10.3390/ijms21010126

文献信息

• [Pd(NHC)(PR3)] (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysed alcohol oxidation using molecular oxygen
  作者：Václav Jurčík、Thibault E. Schmid、Quentin Dumont、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c2dt30133d

  日期：——

  [Pd(NHC)(PR3)] complexes quantitatively form [Pd(η2-O2)(NHC)(PR3)] products when submitted to an dioxygen atmosphere. Synthetic details and structural features of these Pd–peroxo complexes are described. The palladium compounds were found to be efficient catalysts in the oxidation of alcohols into corresponding carbonyl compounds using O2 or air as oxidant. Reactions proceed at low catalyst loadings

  一系列[钯（NHC）（PR的3）]配合物定量形式[钯（η 2 -O 2）（NHC）（PR 3）]时提交到双氧气氛产品。描述了这些Pd-过氧配合物的合成细节和结构特征。发现钯化合物是使用O 2或空气作为氧化剂将醇氧化成相应的羰基化合物的有效催化剂。反应在低催化剂负载下与多种醇一起进行。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Myrtenal-Based 4-Methyl-1,2,4-triazole-thioethers
  作者：Gui-Shan Lin、Wen-Gui Duan、Lin-Xiao Yang、Min Huang、Fu-Hou Lei

  DOI：10.3390/molecules22020193

  日期：——

  A series of novel myrtenal derivatives bearing 1,2,4-triazole moiety were designed and synthesized by multi-step reactions in an attempt to develop potent antifungal agents. Their structures were confirmed by using UV-vis, FTIR, NMR, and ESI-MS analysis. Antifungal activity of the target compounds was preliminarily evaluated by the in vitro method against Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Physalospora

  通过开发多步反应设计并合成了一系列带有1,2,4-三唑部分的新型Myrtenal衍生物，以开发有效的抗真菌剂。通过使用紫外可见，FTIR，NMR和ESI-MS分析确认了它们的结构。通过体外方法初步评估了目标化合物对尖孢镰刀菌f的抗真菌活性。sp。浓度为50 µg / mL的黄瓜，Physalospora piricola，链格孢菌，Cercospora arachidicola和赤霉素。化合物6c（R = i-Pr），6l（R = o-NO 2 Bn）和6a（R = Et）对Piricola表现出优异的抗真菌活性，抑制率分别为98.2％，96.4％和90.7％。表现出比商品杀真菌剂嘧菌酯更好或相当的抗真菌活性，其抑制率为96.0％，后者是阳性对照。
• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方