(+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 | 6614-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸
• 中文别名: (+)-5,6-O-环亚己基-L-抗坏血酸
• 英文名称: 5,6-O-cyclohexylidene-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 6614-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: SKQBFUVTZXIHLB-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium hydroxide 、 水 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 (3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-trimethylsilyloxy-4,7-dihydro-3H-oxonine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  雪卡毒素的维生素 C 途径：环 F 构件的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。

  DOI：

  10.1039/a910163m
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 维生素 C 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDOX POLYMERIZABLE COMPOSITION WITH PHOTOLABILE REDUCING AGENTS
  [FR] COMPOSITION POLYMÉRISABLE REDOX AVEC AGENTS RÉDUCTEURS PHOTOLABILES

  摘要：

  揭示了包含氧化还原引发剂系统的可聚合组合物。氧化还原引发剂包括光敏还原剂，其光解并启动氧化还原循环。还描述了包含牙科树脂和光敏氧化还原引发剂系统的牙科组合物。

  公开号：

  WO2017095704A1

文献信息

• Synthesis of a ring F building block for the ciguatoxins
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00037-6

  日期：2002.3

  The preparation of a new ring F building block for the marine polyether toxins, the ciguatoxins, employing ascorbic acid as a chiral pool starting material, is reported.

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。
• [EN] REDOX POLYMERIZABLE COMPOSITION WITH PHOTOLABILE TRANSITION METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSITION REDOX POLYMÉRISABLE AVEC DES COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2017078883A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Polymerizable compositions comprising a redox initiator system is disclosed. The redox initiator system comprises a photolabile transition metal complex that photolyzes and initiates the redox cycle. Dental compositions comprising dental resins and the photolabile redox initiator system are also described.

  本文披露了包含氧化还原引发剂体系的可聚合组合物。该氧化还原引发剂体系包括一个光敏过渡金属络合物，该络合物光解并启动氧化还原循环。还描述了包含牙科树脂和光敏氧化还原引发剂体系的牙科组合物。
• [EN] REDOX POLYMERIZABLE DENTAL COMPOSITION WITH PHOTOLABILE TRANSITION METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSITION DENTAIRE POLYMÉRISABLE REDOX AVEC DES COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2017079189A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Polymerizable dental compositions comprising a redox initiator system is disclosed. The redox initiator system comprises a photolabile transition metal complex that photolyzes and initiates the redox cycle.

  披露了包括氧化还原引发剂系统的可聚合牙科组合物。氧化还原引发剂系统包括一个光敏过渡金属配合物，该配合物光解并启动氧化还原循环。
• Process for production of 2-phosphated esters of ascorbic acid
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0426020A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  A process for the production of 2-phosphated esters of ascorbic acid by subjecting an ascorbic acid optionally protected at the 5- and 6-positions to phosphorylation with maintaining the concentration of the optionally protected ascorbic acid in a reaction mixture at less than 0.3 M and, if necessary, removing any protecting group is disclosed. 2-Phosphated ester of ascorbic acid can be produced with a good yield in an industrial scale by this process.

  本发明公开了一种抗坏血酸 2-磷酸化酯的生产工艺，该工艺是将 5-位和 6-位上受任选保护的抗坏血酸进行磷酸化，同时将反应混合物中受任选保护的抗坏血酸的浓度保持在 0.3 M 以下，并在必要时去除任何保护基团。通过这种工艺可以在工业规模上生产出抗坏血酸的 2-磷酸化酯，而且收率很高。
• A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons
  作者：Carry H.H. Emons、Ben F.M. Koster、Jozef A.J.M. Vekemans、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82119-9

  日期：1991.1

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.