(2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one | 272787-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 272787-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: DRWDYGBRPAAJNI-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 [(3R,5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,8-dioxo-4,7-dihydro-3H-oxonin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  雪卡毒素的维生素 C 途径：环 F 构件的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。

  DOI：

  10.1039/a910163m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  雪卡毒素的维生素 C 途径：环 F 构件的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。

  DOI：

  10.1039/a910163m

文献信息

• Synthesis of a ring F building block for the ciguatoxins
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00037-6

  日期：2002.3

  The preparation of a new ring F building block for the marine polyether toxins, the ciguatoxins, employing ascorbic acid as a chiral pool starting material, is reported.

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。
• The vitamin C route to the ciguatoxins: enantioselective synthesis of a ring F building block
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/a910163m

  日期：——

  A ten-step enantioselective synthesis of an F ring lactone for CTX antibody assay development, employing vitamin C as a starting material, is described.

  描述了使用维生素 C 作为起始材料的 F 环内酯的十步对映选择性合成，用于 CTX 抗体测定开发。