米什莱恩A | 3175-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 米什莱恩A
• 中文别名: (壬氧基)乙醛
• 英文名称: (-)-ushinsunine
• 英文别名: (12S,13R)-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaen-13-ol
• CAS: 3175-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NVMGTUCOAQKLLO-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-norushinsunine	3175-84-6	C17H15NO3	281.311
  ——	u-2-Brom-α-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-6,7-methylendioxy-1-isochinolinyl)benzyl-alkohol	76525-19-4	C18H18BrNO3	376.25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  u-2-Brom-α-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-6,7-methylendioxy-1-isochinolinyl)benzyl-alkohol 以 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 米什莱恩A
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。（±）橄榄胆碱和（±）松香碱的合成

  摘要：

  硼氢化钠还原1-（2'-溴苯甲酰基）-2-甲基-3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉碘鎓盐（）的混合物为醇，在HCl溶液中辐照后得到（±）橄榄油碱和（ ±）ushinsunine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78675-8

文献信息

• Synthetic photochemistry. Synthesis of (±)oliveroline and (±)ushinsunine
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、V.S. Yadav、Mridu Narula、Taj Mohammad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78675-8

  日期：1980.1

  Sodium borohydride reduction of 1-(2′-Bromobenzoyl)-2-methyl-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinolinium iodide () gave a mixture of alcohols which on irradiation in dil.HCl afforded (±) oliveroline and (±)ushinsunine.

  硼氢化钠还原1-（2'-溴苯甲酰基）-2-甲基-3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉碘鎓盐（）的混合物为醇，在HCl溶液中辐照后得到（±）橄榄油碱和（ ±）ushinsunine。
• YANG, TSANG-HSIUNG;HUANG, WEN-YEN, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 305-307
  作者：YANG, TSANG-HSIUNG、HUANG, WEN-YEN

  DOI：——

  日期：——
• JPS59130811A
  申请人：——

  公开号：JPS59130811A

  公开（公告）日：1984-07-27
• Diasteroselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von Tetrahydroisochinolinen und Synthese von Aporphin-, Protoberberin- und Phthalid-Alkaloider
  作者：Dieter Seebach、M. P. Huber Isabelle、A. Syfrig Max

  DOI：10.1002/hlca.19870700517

  日期：1987.8.12

  Diastereoselective Hydroxyalkylations in Position 1 of Tetrahydroisoquinolines and Synthesis of Aporphine, Protoberberine, and Pathalide Alkaloids

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成