木兰花碱 | 2141-09-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 木兰花碱
• 中文别名: 玉兰碱；木蘭花鹼；洋玉兰碱；碘化木兰花碱
• 英文名称: Magnoflorine
• 英文别名: (6aS)-2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium-1,11-diol
• CAS: 2141-09-5
• 化学式: C20H24NO4+
• 分子量: 342.4
• InChiKey: YLRXAIKMLINXQY-ZDUSSCGKSA-O

物化性质

• 熔点：
  252℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性 (-)-Magnoflorine（又称Magnoflorine）是从Acorus calamus中分离得到的一种阿朴酚生物碱，能够减少C. albicans生物膜的形成。这种化合物具有抗真菌、抗氧化和抗糖尿病等多种生物活性。

化学性质
(-)-Magnoflorine为类白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于辛夷、唐松草、黄柏、黄连、白屈菜以及木兰花。

用途 木兰花碱具有抗炎、降压和抗生育的作用。 此外，它还适用于含量测定、鉴定和药理实验等研究。 药理药效表明，含有(-)-Magnoflorine的配方具有杀虫作用。其碘化物则显示出抗微生物和细胞毒作用。另外，木兰花碱还能使心血管系统处于高动力状态。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫堇块茎碱 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 木兰花碱 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  黄褐藻中牛N-甲基转移酶的结构和功能研究揭示了对底物识别和催化机理的新见解。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱（BIA）可在多种植物中生产，并且包括许多常见的镇痛药，镇咳药和抗癌药。独特的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性N-甲基转移酶（NMT）家族的几个成员在BIA生物合成中起着关键作用，但是参与BIA代谢的NMT尚不知道底物识别和催化的分子基础。为了解决这个问题，使用硒代蛋氨酸取代的蛋白质（dmin = 2.8 A）解决了黄藻中牛NMT（PavNMT）的晶体结构问题。确定了天然蛋白（dmin = 2.0 A）以及与SAM的二元复合物（dmin = 2.3 A）或反应产物S-腺苷同型半胱氨酸（SAH）（dmin = 1.6 A）的其他结构。SAH和两个四氢罂粟碱（THP，一个是S构象异构体，另一个是R构型（dmin = 1.8 A）揭示了底物识别的关键特征。PavNMT将外消旋THP转化为月桂苷，但该酶显示出优先选择（+/-）-牛筋和（S）-网状尿素作为底物。这些结构表明在活性位点

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.747261

文献信息

• Isolation and Characterization of Reticuline N-Methyltransferase Involved in Biosynthesis of the Aporphine Alkaloid Magnoflorine in Opium Poppy
  作者：Jeremy S. Morris、Peter J. Facchini

  DOI：10.1074/jbc.m116.750893

  日期：2016.11

  accepts 1-benzylisoquinoline and aporphine substrates possessing a tertiary amine. The preferred substrates were the R and S conformers of reticuline, and the aporphine (S)-corytuberine, which are proposed intermediates in the biosynthesis of magnoflorine, a quaternary aporphine alkaloid common in plants. Suppression of the gene encoding reticuline N-methyltransferase (RNMT) using virus-induced gene silencing

  苄基异喹啉生物碱是一大类植物专用代谢产物，显示出与许多结构支架和多种官能团修饰相关的一系列生物学和药理特性。N-甲基化是最常见的定制反应之一，可产生三级和四级途径的中间体和产物。两种N-甲基转移酶，它们接受（i）具有仲胺并导致关键分支点中间体（S）-网状氨酸的早期1-苄基异喹啉中间体，以及（ii）含有叔胺的下游原小ber碱，并形成用于邻苯二甲酰异喹啉和先前已对抗菌剂苯并[c]菲啶进行了表征。我们报告了系统发育相关的分离和表征，但在功能上与鸦片罂粟（Papaver somniferum）不同，NMT主要接受具有叔胺的1-苄基异喹啉和阿芬吗啡底物。优选的底物是网状瓜氨酸的R和S构象异构体，以及阿芬吗啡（S）-corytuberine，它们是在植物中常见的季铵盐生物碱厚朴碱的生物合成中提出的中间体。使用病毒诱导的鸦片罂粟基因沉默来抑制网状蛋白N-甲基转移酶（RNMT）的基因导致根中的木兰花素积累