观音莲明 | 15444-20-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 观音莲明
• 中文别名: 观音莲明
• 英文名称: lysicamine
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-7H-dibenzo[de,g]quinolin-7-one；oxonuciferine；Iysicamine；lysicamide；lyscamine；1,2-dimethoxy-dibenzo[de,g]quinolin-7-one；15,16-dimethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaen-8-one
• CAS: 15444-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: DPBMWJXWUINLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-1 °c (dec.).
• 沸点：
  509.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  观音莲明 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-Methylliriodendronine
  参考文献：
  名称：

  Oxoaporphine 生物碱：Lysicamine 转化为 Liriodendronine 及其 2-O-甲基醚，以及抗真菌活性

  摘要：

  重氮盐 7 在甲醇硫酸水溶液中的 Pschorr 反应得到了除赖氨酸 2 之外的氧化二苯并吡咯啉 (8) 的橙色硫酸盐。其苦味酸盐的 X 射线分析完全支持该结构。用 48% HBr 对赖氨酸 (2) 进行选择性醚裂解，得到 9 的氢溴酸盐和用吡啶-水处理的游离甜菜碱 9。两种化合物均在氮上用醚重氮甲烷处理后发生甲基化，得到已知的 2-ON-二甲基liriodendronine (11)。在 189°C 下与吡啶 HBr 一起加热，并用吡啶-水处理，以深紫色甜菜碱的形式从溶血胺 (2) 中获得鹅卵石苷 (10)。将11·HCl加热至200℃得到甜菜碱12。赖氨酸季铵盐，

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240109
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 观音莲明
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性直接环金属化 对苄基异喹啉型和氧磷卟啉生物碱采取不同的方法†

  摘要：

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00926j

文献信息

• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。
• Total Syntheses of Aporphine Alkaloids via Benzyne Chemistry: An Approach to the Formation of Aporphine Cores
  作者：Allan F. C. Rossini、Ana Carolina A. Muraca、Gleison A. Casagrande、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01634

  日期：2015.10.16

  Total syntheses of lysicamine, (±)-nuciferine, (±)-nornuciferine, (±)-zanthoxyphylline iodide, (±)-O-methylisothebaine, and (±)-trimethoxynoraporphine were accomplished by an approach that involves the formation of aporphine cores through reactions between an isoquinoline derivative and silylaryl triflates promoted by CsF. Unprecedented formations of aporphine cores proceeded in good yields presumably

  赖氨酸胺，（±）-核苷，（±）-核苷，（±）-zanthoxyphylline碘化物，（±）-O-甲基异鞘氨醇和（±）-三甲氧基Noraporphine的总合成是通过一种涉及形成甲啡肽核心的方法完成的通过异喹啉衍生物与CsF促进的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。前所未有的阿啡肽核心形成过程可能是通过[4 + 2]环加成反应以及随后的氢迁移以高收率进行的。
• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。
• One-pot synthesis of oxoaporphines as potent antitumor agents and investigation of their mechanisms of actions
  作者：Lan-Shan Liao、Lin-Jie Tan、Yin Chen、Qi-Yuan Yang、Muhammad Iqbal Choudhary、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Gui-Fa Su、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114141

  日期：2022.3

  efficient one-pot reaction for the synthesis of oxoaporphine alkaloids has been developed. Twenty-three compounds of oxoaporphine alkaloids were prepared and assessed for their antitumor activities. Most compounds inhibited the growth of T-24 tumor cells in vitro. Particularly, 4B displayed the most potent activity with an IC50 value of 0.5 μM, which was 19-fold more potent than the parent compound 4. The

  已经开发了一种用于合成氧代卟啉生物碱的有效一锅法反应。制备并评估了 23 种氧代卟啉生物碱化合物的抗肿瘤活性。大多数化合物在体外抑制 T-24 肿瘤细胞的生长。特别是，4B显示出最有效的活性，其 IC 50值为 0.5 μM，比母体化合物4强 19 倍。-NO 2在氧代卟啉核心的C3位取代显着增强了抗癌活性。机制研究表明，4和4B诱导细胞周期停滞在G2/M期；相比之下，4V诱导细胞周期停滞在 S 期。T-24细胞暴露于化合物4、4B和4V后观察到线粒体ROS/Ca 2+增加和MMP减少，并伴有caspase-3/9活化，提示线粒体途径参与诱导的细胞凋亡。此外，化合物4B在带有 T-24 的小鼠异种移植模型中有效抑制肿瘤生长。