荷包牡丹碱 | 28832-07-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 荷包牡丹碱
• 中文别名: 左旋荷包牡丹碱；L-荷包牡丹碱
• 英文名称: (R)-dicentrine
• 英文别名: (-)-Dicentrin；(-)-Dicentrine；(12R)-16,17-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 28832-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: YJWBWQWUHVXPNC-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荷包牡丹碱 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-phanostenine 生成 荷包牡丹碱
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Sirai, Yakugaku Zasshi, 1943, vol. 63, p. 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5-HT₂ and α₁ receptors
  作者：Hui Li Heng、Chin Fei Chee、Chun Keng Thy、Jia Ti Tee、Sek Peng Chin、Deron R. Herr、Michael J. C. Buckle、Ian C. Paterson、Stephen W. Doughty、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Yong Chung

  DOI：10.1111/cbdd.13390

  日期：2019.2

  Isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers were synthesized, and their in vitro functional activities at human 5‐HT2 and adrenergic α1 receptor subtypes were evaluated. The enantiomers of isolaureline and dicentrine acted as antagonists at 5‐HT2 and α1 receptors with (R)‐isolaureline showing the greatest potency (pKb = 8.14 at the 5‐HT2C receptor). Both (R)‐ and (S)‐glaucine also antagonized α1 receptors

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。
• An improved water-soluble/stereospecific biotransformation of aporphine alkaloids in Stephania epigaea to 4 R -hydroxyaporphine alkaloids by Clonostachys rogersoniana
  作者：Le Cai、Jian-Wei Dong、Li-Xing Zhao、Hao Zhou、Yun Xing、Ying Li、Zhen-Jie Li、Wei-He Duan、Xue-Jiao Li、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.04.016

  日期：2016.8

  -Hydroxyaporphine alkaloids exhibit the same levels of acetylcholinesterase (AChE) inhibitory and cytotoxic activities as aporphine alkaloids and are considerably more water soluble than aporphine alkaloids, indicating their potential as water-soluble AChE inhibitors and antitumor agents. This paper suggests that C. rogersoniana fermentation can facilitate a novel biotransformation of aporphine alkaloids in S.

  摘要 阿朴啡生物碱通过华生千金藤固态发酵转化为相应的立体定向4R-羟基阿朴啡生物碱。该过程通过以阿朴啡生物碱为底物的固态和液态发酵得到验证。细胞色素 P450 酶被证实参与了这种生物转化的催化作用。4 R-羟基阿朴啡生物碱表现出与阿朴啡生物碱相同水平的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和细胞毒活性，并且比阿朴啡生物碱更易溶于水，表明它们具有作为水溶性 AChE 抑制剂和抗肿瘤剂的潜力。本文表明，C. rogersoniana 发酵可以促进 S. 中阿朴啡生物碱的新型生物转化。
• Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 30
  作者：Haworth、Perkin、Rankin

  DOI：——

  日期：——