(+)-柔金合欢素 | 967-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (+)-柔金合欢素
• 英文名称: (+)-mollisacacidin
• 英文别名: (+)<(2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-trans-flavan-3,3',4,4',7-pentaol>；fisetinidol-4α-ol；mollisacacidin；(2R)-2r-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-chroman-3t,4c,7-triol；(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,7-triol
• CAS: 967-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: OFZBQQUVMQGHDJ-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-柔金合欢素 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R,3R,8R,9S,10S)-10-(2,4-dihydroxyphenyl)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol
  参考文献：
  名称：

  与双-fisetinidol-epicatechin profisetinidin triflavanoids相关的phlobatannins的结构和合成

  摘要：

  摘要 通过立体选择性吡喃重排对迄今未知的双-fisetinidol-(4,6 :4,8)-表儿茶素 profisetinidins 通过鉴定几种新型类似物得到扩展。这些包括四个功能化的六氢二吡喃 [2,3- f:2',3'- h ] 色烯，带有一个表儿茶素 DEF 单元，以及一个基于 ent-儿茶素部分，即漆黄醇-(4α,10)-四氢吡喃[2,3-f]色烯和非赛特吲哚-(4α,6)-四氢吡喃并[2,3-h]色烯。其中一种双吡喃色素的结构是通过碱催化吡喃环重排双-fisetinidol-(4α,6:4α,8)-表儿茶素三黄酮的合成而明确建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00240-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (+)-柔金合欢素
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 229,235

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  8-(p-hydroxybenzyl)-(+)-catechin 、 (-)-非瑟酮醇 在 盐酸 、 (+)-柔金合欢素 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4,6)-3,4-cis-(-)-fisetinidol-8-(p-hydroxybenzyl)-(+)-catechin 、 (4,6)-3,4-trans-(-)-fisetinidol-8-(p-hydroxybenzyl)-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁：仿生缩合反应中的竞争亲核中心

  摘要：

  摘要 亲核性和空间位阻在确定“角”trif 形成过程中反应过程的相对贡献

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80127-1

文献信息

• Phlobatannins via facile ring isomerizations of profisetinidin and prorobinetinidin condensed tannin units
  作者：Jan P. Steynberg、Desmond A. Young、Johann F. W. Burger、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/c39860001013

  日期：——

  (also when preceded by induced positional isomerization) in NaHCO3–Na2CO3 buffer solution under nitrogen, with liberation of reactive nucleophilic resorcinol units to form a range of bifunctional phlobatannins.

  [4,8] -2,3-反式-3,4-反式-（-）-Fisetinidol-2,3-反式-（+）-儿茶素及其（-）-罗比替尼醇同系物在不同程度上受到氮气氛下，在NaHCO 3 -Na 2 CO 3缓冲溶液中进行轻松的环异构化（也可在诱导位置异构化之前进行），并释放反应性亲核间苯二酚单元，形成一系列双功能邻苯二酚。
• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Structure and synthesis of phlobatannins related to (−)-fisetinidol-(−)-epicatechin profisetinidins
  作者：Jan P. Steynberg、Johann F.W. Burger、Annemarie Cronjé、Susan L. Bonnet、Johannes C.S. Malan、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87119-f

  日期：1990.1

  of (−)-fisetinidol-(4α,8) and (4β,8)-(−)-epicatechin profisetinidins have been characterized. These comprise four functionalized tetrahydropyrano[2,3-h]chromenes, two [2,3-g]-analogues and four[2,3-f]-regio-isomers. A novel protocol of effecting differentiation between the regio-isomers based on homonuclear NOE difference spectroscopy (1H NMR) is proposed. The structures of some of the natural products

  摘要 天然“phlobaphene”缩合单宁类的几个成员，代表了 (-)-fisetinidol-(4α,8) 和 (4β,8)-(-)-epicatechin profisetinidins 的 C 环异构化产物的特征. 这些包括四个官能化的四氢吡喃并[2,3-h]色烯、两个[2,3-g]-类似物和四个[2,3-f]-区域异构体。提出了一种基于同核 NOE 差异光谱 (1H NMR) 实现区域异构体之间差异化的新方案。一些天然产物的结构通过其假定前体的碱催化重排合成得到证实。在这些温和的碱性条件下，双黄酮对 C-2（F 环）处的差向异构化敏感，因此导致 (-)-表儿茶素转化为 (-)-儿茶素 DEF 部分。
• Oligomeric flavanoids. Part 13. Synthesis of profisetinidins based on (−) robinetinidol and (+) -epifisetinidol
  作者：Johannes C.S. Malan、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85799-9

  日期：——

  (−)-robinetinidol[(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3′,4′,5′,7-pentaol] afforded a novel series of bi-, tri-, and tetraflavanoid profisetinidins. They are accompanied by (−)-fisetinidol-(4α,2′)-(−)-robinetinidol which results from the pyrogallol B-ring of (−)-robinetinidol serving as nucleophile competing with its resorcinol A-ring in coupling with a C-4 carbocationic intermediate. Similar condensation with

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。
• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。