(-)-Fisetinidol-(4α,2)-phloroglucinol | 69082-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-Fisetinidol-(4α,2)-phloroglucinol
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]benzene-1,3,5-triol
• CAS: 69082-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: QFRLUBGNRQIORT-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Fisetinidol-(4α,2)-phloroglucinol 在 二苯甲酮 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 花青素
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第2部分。通过光解重排，立体化学和圆二色性合成的第一个2,3-顺式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇

  摘要：

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。

  DOI：

  10.1039/p19810001220
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 (+)-柔金合欢素 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(-)-Fisetinidol-(4α,2)-phloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第1部分。光学纯的4-芳基黄烷-3-醇的立体选择性和立体有择合成，以及通过圆二色性评估其在C-4的绝对立体化学

  摘要：

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19810001213

文献信息

• Spectroscopic properties of free phenolic 4-arylflavan-3-ols as models for natural condensed tannins
  作者：Pieter W. Van Zyl、Jan P. Steynberg、Edward V. Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1002/mrc.1260311206

  日期：1993.12

  A unique range of free phenolic 4‐arylflavan‐3‐ols consisting of four sets (3′,4′,5,7‐tetrahydroxyflavan‐3‐ol or its 5‐deoxy analogue coupled to phloroglucinol or resorcinol), each composed of three diastereomers (2,3‐trans‐3,4‐trans, 2,3‐trans‐3,4‐cis and 2,3‐cis‐3,4‐trans) were synthesized to assess their spectroscopic properties. 1H and 13C NMR and circular dichroism data are related to selected

  一系列独特的游离酚类 4-arylflavan-3-ols 由四组（3',4',5,7-四羟基黄烷-3-ol 或其 5-脱氧类似物与间苯三酚或间苯二酚偶联）组成，每组由三个合成了非对映异构体（2,3-trans-3,4-trans、2,3-trans-3,4-cis 和 2,3-cis-3,4-trans）以评估它们的光谱特性。1H 和 13C NMR 和圆二色性数据与选定的结构和立体化学特征相关，以模拟天然酚类低聚黄酮。
• Oligomeric flavanoids. Part 17. Absolute configurations of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols via the Mosher method
  作者：Wanda Rossouw、Alexander F. Hundt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89554-5

  日期：1994.1

  1H NMR analysis of R-(+)- and S-(−)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl acetic acid (MTPA) esters of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols permits assessment of absolute configurations of C-3 of these condensed tannin structural units.

  flavan-3-ols和4-芳基flavan-3-ols的R -（+）-和S -（-）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸（MTPA）酯的1 H NMR分析这些缩合的单宁结构单元的C-3中
• Steynberg, Jan P.; Burger, Johann F. W.; Young, Desmond A., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 923 - 935
  作者：Steynberg, Jan P.、Burger, Johann F. W.、Young, Desmond A.、Brandt, Edward V.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of condensed tannins. Part 2. Synthesis by photolytic rearrangement, stereochemistry, and circular dichroism of the first 2,3-cis-3,4-cis-4-arylflavan-3-ols
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001220

  日期：——

  Photolytic rearrangements of those 2,3-trans-3,4-trans- and 2,3-trans-3,4-cis-4-arylflavan-3-ols in which the nucleophilicity of D-ring (4-aryl group) functionality exceeds that of the A-ring, provide the first access to 2,3-cis-3,4-cis-diastereoisomers. The circular dichroism of these new isomers is at variance with the proposed general rule for assessing the absolute configuration at C-4. In terms

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。
• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。