(2R,3S,8S,9S,10R)-10-(2,4-dihydroxyphenyl)-8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol | 176896-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,8S,9S,10R)-10-(2,4-dihydroxyphenyl)-8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol
• CAS: 176896-91-6
• 化学式: C₄₆H₄₀O₁₆
• 分子量: 848.814
• InChiKey: VDEDREFSVFGFPD-KRBLKVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,8S,9S,10R)-10-(2,4-dihydroxyphenyl)-8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4S,6S,7S,8R,10R,11S)-4,8-Bis-(2,4-dihydroxy-phenyl)-2,6-bis-(3,4-dihydroxy-phenyl)-10-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3,4,7,8,11,12-hexahydro-2H,6H,10H-dipyrano[2,3-f;2',3'-h]chromene-3,7,11-triol
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第24部分。proprosetinidin三黄烷类相关phlobatannins的受控仿生合成

  摘要：

  在温和的碱性条件下，通过重复形成黄烷间键和扩链剂单元的吡喃环重排，可以以可控的仿生方式合成经济上重要的prosetsetdindin triflavanoid相关phbabatannins的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00237-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-fisetidinol-(4β,8)-(+)-catechin-O-methyl ether 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,8S,9S,10R)-10-(2,4-dihydroxyphenyl)-8-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[2,3-f]chromene-3,5,9-triol
  参考文献：
  名称：

  低聚类黄酮。第24部分。proprosetinidin三黄烷类相关phlobatannins的受控仿生合成

  摘要：

  在温和的碱性条件下，通过重复形成黄烷间键和扩链剂单元的吡喃环重排，可以以可控的仿生方式合成经济上重要的prosetsetdindin triflavanoid相关phbabatannins的复杂结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00237-2

文献信息

• Structure and synthesis of phlobatannins related to the (4α,6:4β,8)-bis-fisetinidol-catechin profisetinidin triflavanoid
  作者：Susanna L. Bonnet、Jan P. Steynberg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Catharina M.Saunders、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00239-7

  日期：1996.9

  The natural class of phlobaphene condensed tannins is complemented by two functionalized hexahydrodipyrano[2,3-f:2',3'-h]chromene representing the products of stereoselective pyran ring rearrangement of the 2,3-trans-3,4-trans- and 2,3-trans-3,4-cis-flavan-3-ol moieties in the bis-fisetinidol-(4 alpha,6:4 beta,8)-catechin triflavanoid. Structural eludication of these complex natural products was effected by synthesis via base-catalysed conversion of the 4-O(E)-methyl ether of their presumed profisetinidin triflavanoid precursor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd