(-)-异长叶醇 | 1139-17-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-异长叶醇
• 中文别名: (1S,11S)-3,3,7-四甲基三环[5.3.1.02.8]十一烷-11-甲醇
• 英文名称: (-)-Isolongifolol
• 英文别名: 3,3,7-trimethyltricyclo[5.3.1.0^2.8]undecane-11-methanol；15-hydroxyisolongifolane；iso-longifolol；isolongifolene；isolongifolol；[(1R,2S,7S,8S,9S)-3,3,7-trimethyl-8-tricyclo[5.4.0.02,9]undecanyl]methanol
• CAS: 1139-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: VZJHQHUOVIDRCF-BIGJJFBESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  300.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.780 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-异长叶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 sodium iodide 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diisopropyl {3-[(1R,2S,7R,8S,9R)-3,3,7-trimethyltricyclo[5.4.0.0^2,9]undec-8-yl]propyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  异longifolol衍生物对人UDP-葡萄糖醛酸转移酶2B7的同工型选择性抑制。

  摘要：

  合成了一组48个三环倍半萜醇异长叶醇的衍生物。该组包括高手性和非对映异构的醇，胺，氯代醇，以及羧酸，膦酸及其相应的酯。差向异构化合物的绝对构型由2D NMR实验[梯度异核单量子相关性（gHSQC）和梯度核Overhauser增强光谱法（gNOESY）]分配，与晶体学数据一致。三环衍生物被评估为人类UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）2B7的抑制剂。苯基取代的仲醇26b是该系列中最好的抑制剂，其竞争抑制常数为18 nM。化合物26b没有被UGT2B7和其他肝脏UGT酶葡萄糖醛酸化，大概是由于其庞大的苯基取代基所造成的高位阻。确定了其对亚家族1A和2B的另外14种UGT同工型的抑制活性，并且数据表明三环仲醇26b对UGT2B7具有高度选择性（真实选择性> 1000）。

  DOI：

  10.1021/jm061204e
• 作为产物：
  描述：

  长叶烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-异长叶醇
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-XCIV：四乙酸铅氧化合成新的长叶烷衍生物

  摘要：

  已经发现用四乙酸铅氧化是用于合成新型的长环烷衍生物而不进行环重排的有用工具。在苯溶液中用四乙酸铅处理的异佛尔福醇（VIII）被转化为异龙草叶氧化物（IX），进一步用铬酸氧化生成异龙草酚化物（X）。该内酯的结构与光谱数据和Hudson-Klyne内酯法则一致。通过一系列反应将其转化为异长叶烷二醇（XIII），酮基异长叶酸（XIV），酮基异长叶醇（XVI），异长叶醇（XVII）和异长叶烷酮（XVIII），已严格确认了该结构。大多数关键化合物是晶体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85041-5

文献信息

• Assignment of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols by NMR:  Scope and Limitations
  作者：Shamil K. Latypov、María J. Ferreiro、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ja972550b

  日期：1998.5.1

  is the most stable. A simple model for the assignment of the absolute configuration from NMR data is presented and its reliability corroborated with alcohols (8−20) of known configuration. Nevertheless, cyclic alcohols 21−23 have much higher ΔEag values (2.2−3.1 kcal/mol) due to their different conformational composition, and their absolute configuration cannot be reliably predicted by this method

  讨论了从其与 (R)- 和 (S)-9-蒽基甲氧基乙酸 (9-AMA, 3) 的酯的 1H NMR 光谱预测 β-手性伯醇的绝对构型。低温 NMR 实验、MM、半经验、从头算和芳族屏蔽效应计算允许识别主要构象异构体，并表明，在所有醇中，计算出的 ΔEag (CVff) 在 0.7-1.5 kcal/ mol，构象异构体 a/a 是最稳定的。提出了从 NMR 数据分配绝对构型的简单模型，其可靠性与已知构型的醇 (8-20) 相一致。然而，由于构象组成不同，环醇 21-23 具有更高的 ΔEag 值（2.2-3.1 kcal/mol），
• Studies in sesquiterpenes—XXXVI
  作者：G. Mehta、N.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88173-6

  日期：1968.1

  ψ-Longifolic acid, a chromic acid oxidation product of longifolene, is unequivocally shown to possess the structure V.

  明确表明，长叶烯的铬酸氧化产物ψ-长叶酸具有结构V.
• Intramolecular hydrogen abstraction. The use of organoselenium reagents for the generation of alkoxy radicals
  作者：R.L Dorta、C.G Francisco、R Freire、E Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82887-7

  日期：——

  The alkoxy radical intermediates, produced by photolysis of several hydroxy compounds in the presence of diphenylselenuranes (1) and iodine, undergo intramolecular hydrogen abstraction to afford cyclic ethers in good yield.

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。
• Mayer,R.; Starosta,K.-H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 165 - 174
  作者：Mayer,R.、Starosta,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in sesquiterpenes—LV
  作者：J.S. Yadav、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80020-2

  日期：1980.1