对甲苯磺酸甲酯 | 80-48-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基苯磺酸甲酯；4-甲苯磺酸甲酯；对甲苯磺酸甲脂；对甲基磺酸甲苯
• 英文名称: methyl p-toluene sulfonate
• 英文别名: methyl tosylate；methyl 4-methylbenzenesulfonate；methyl para-toluene sulfonate；methyl 4‐methylbenzenesulfonate；MeOTs；Methyl p-toluenesulfonate
• CAS: 80-48-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00008417
• 分子量: 186.232
• InChiKey: VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-28 °C(lit.)
• 沸点：
  144-145 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.234 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  6.45 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.88 at 25℃
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC LEAFLETS OR PRISMS FROM ETHER-PETROLEUM ETHER
• 蒸汽密度：
  6.45 (AIR= 1)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Skin Sensitizer - 一种能诱导皮肤过敏反应的制剂。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

急救处理：如果接触到皮肤或眼睛，表明需要迅速且持续地用大量水冲洗该区域。

FIRST AID TREATMENT: CONTACT...WITH SKIN OR EYES IS INDICATION FOR RAPID AND PROLONGED IRRIGATION OF AREA WITH LARGE VOL OF WATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

与溶液或固体接触可能在数小时内不出现症状...然后/可能会在接触部位出现水泡，通常伴随轻微的疼痛。可能会形成非常大的大疱...似乎不会出现全身性毒性症状，而且...烧伤通常会在留下一些色素沉着后愈合。

...CONTACT WITH SOLN OR SOLID MAY GIVE RISE TO NO SYMPTOMS FOR SEVERAL HR. ... /THEN/ THERE MAY BE...VESICATION AT SITE OF CONTACT, FREQUENTLY WITH LITTLE... PAIN. VERY LARGE BULLAE MAY BE FORMED... GENERALIZED TOXIC SYMPTOMS DO NOT SEEM TO OCCUR AND...BURNS HEAL USUALLY WITH SOME PIGMENTATION...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...有少数情况下出现了肺部刺激的情况。...记录了一起由于热蒸汽引起的荨麻疹反应；皮肤致敏也会发生。

...THERE HAVE BEEN FEW INSTANCES OF PULMONARY IRRITATION. ...ONE INSTANCE WAS NOTED OF URTICARIAL REACTION FROM HEATED VAPOR; SKIN SENSITIZATION ALSO OCCURS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...对眼睛有强烈刺激作用。

...STRONG IRRITANT TO...EYES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R40,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  XT7000000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  本品应密封于阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对甲苯磺酸甲酯
化学品英文名称：	Methyl p-toluene sulfonate；Methyl-p-tosylate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	80-48-8
分子式：	C 8 H 10 O 3 S
分子量：	186.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对甲苯磺酸甲酯

有害物成分 含量 CAS No. 对甲苯磺酸甲酯 100 80-48-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	高浓度的本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。本品有强烈的起疱作用。引起手和面部皮肤发疹，多感疼痛、发痒；有时手水肿。斑疹出现时可伴有头痛、恶寒和发热。对皮肤有致敏作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具强刺激性，有毒，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	受高热分解产生有毒的硫化物烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），戴化学安全防护眼镜，穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。特别注意眼和呼吸道的防护。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	低熔点固体或液体。
pH：
熔点(℃)：	27～28
沸点(℃)：	144(0．67kPa)
相对密度(水=1)：	1．23～1．24(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	6．45
饱和蒸气压(kPa)：	0．67(144℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 10 O 3 S
分子量：	186.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于苯，易溶于醇、醚。
主要用途：	在有机合成反应中作甲基化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：341mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 2mg/24 小时，重度刺激。家兔经眼： 500mg/24 小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的硫氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

对甲苯磺酸甲酯呈白色结晶状，易溶于乙醇、乙醚、苯，不溶于水，具有吸湿性。该物质有刺激性，并可用作有机合成的选择性甲基化试剂。

应用

4-甲苯磺酸甲酯（又名对甲苯磺酸甲酯）是重要的有机化工中间体，主要用于制造染料及有机合成，同时也作为制备甲基化原料。此外，它还用作有机合成的选择性甲基化试剂，并可作为催化剂用于相关化学反应。

毒理学 急性毒性

• 大鼠口服LD50：341 mg/kg
• 大鼠皮下注射LD50：250 mg/kg

神经毒性

• 兔子皮肤试验：2 mg/24H
• 兔子眼睛试验：500 mg/24H

慢性毒性及致癌性

• 大鼠口服TDLO（终生暴露导致肿瘤的最低剂量）：1400 mg/kg/2年
• 大鼠皮下TDLO： 50 mg/kg
• 大鼠皮下TDLO：800 mg/kg/54周

致畸性

• 果蝇：4 mmol/kg
• 果蝇：11 mmol/kg

化学性质

对甲苯磺酸甲酯为白色结晶，熔点28-29℃，沸点292℃（1.2kPa），相对密度1.231（20/4℃）。该物质易溶于乙醇、乙醚和苯，不溶于水。具有吸湿性。

用途

• 用作有机合成的选择性甲基化试剂
• 制造染料及有机合成
• 用于制备甲基化原料
• 作为有机合成的选择性甲基化试剂和催化剂

该产品广泛应用于医药、有机合成以及显像胶带等行业。

生产方法

对甲苯磺酸甲酯由对甲苯磺酰氯与甲醇反应制得。具体步骤如下：将对甲苯磺酰氯和甲醇混合，慢慢加入25%的氢氧化钠溶液，并保持温度在25℃以下直至pH值为9时停止加碱。继续搅拌2小时后静置过夜。取下层反应物，上层用苯提取并回收苯后再与下层合并。依次用水和5%碳酸钾溶液洗涤后干燥，最后减压蒸馏即可得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 在 trisodium arsenite 、 水 作用下， 生成 甲基胂酸
  参考文献：
  名称：

  Gough; King, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到对甲苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备磺酰氯的有效方法：二硫化物或硫醇与五水次氯酸钠 (NaOCl·5H2O) 晶体的反应

  摘要：

  二硫化物或硫醇与五水合次氯酸钠在乙酸中的反应有效地以高产率提供了相应的磺酰氯。

  DOI：

  10.1246/cl.140899
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙基-5-[(1-乙基-(1H)-喹啉-2-亚基)亚乙基]-2-硫酮噻唑烷-4-酮 、 依达拉奉 在 对甲苯磺酸甲酯 作用下， 生成 3-ethyl-5-[(1-ethyl-1H-[2]quinolyliden)-ethylidene]-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dyestuffs

  摘要：

  公开号：

  US02388963A1

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• Discovery of SHR1653, a Highly Potent and Selective OTR Antagonist with Improved Blood–Brain Barrier Penetration
  作者：Xin Li、Zhigao Zhang、Yang Chen、Hong Wan、Jiakang Sun、Bin Wang、Bingqiang Feng、Bing Hu、Xingxing Shi、Jun Feng、Lei Zhang、Feng He、Chang Bai、Lianshan Zhang、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00186

  日期：2019.6.13

  oxytocin receptor (OTR) plays a major role in the control of male sexual responses. Antagonists of the OTR have been reported to inhibit ejaculation in animal models and serve as a potential treatment for premature ejaculation (PE). Herein, we describe a novel scaffold featuring an aryl substituted 3-azabicyclo [3.1.0] hexane structure. The lead compound, SHR1653, was shown to be a highly potent OTR antagonist

  催产素受体（OTR）在控制男性性反应中起主要作用。据报道，在动物模型中，OTR的拮抗剂可抑制射精，并可作为早泄（PE）的潜在治疗方法。在这里，我们描述了一种新型的脚手架，其特征是芳基取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构。铅化合物SHR1653被证明是一种高效的OTR拮抗剂，相对于V 1A R，V 1B R和V 2 R表现出优异的选择性。该新型分子也显示出对整个物种都具有良好的药代动力学特征体内一样健壮在大鼠子宫收缩模型中的功效。有趣的是，SHR1653表现出出色的血脑屏障穿透性，可能对中枢神经系统相关PE的治疗有益。
• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，

表征谱图