(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己烷羰基氯化物 | 108235-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己烷羰基氯化物
• 中文别名: 1,3-环己二烯,2,4-二甲基-1-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 108235-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: XZZVZSVCQGUKOJ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己烷羰基氯化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-4-hydroxy-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a
• 作为产物：
  描述：

  氯代薄荷脑 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  一种以左旋薄荷醇为原料制备薄荷酰胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种以左旋薄荷醇为原料制备薄荷酰胺的方法，依次经氯代、格氏反应、酸化、酰氯化、酰胺化、蒸馏、重结晶等工艺来制备薄荷酰胺，该工艺路线成熟，操作管理简单，安全风险小，在氯代过程中，收集下层废弃酸水并进行减压蒸馏，除去酸水中的H2O和HCl,回收ZnCl2，减压蒸馏完毕，向回收得到的ZnCl2中加入试剂浓HCl，重新配制成ZnCl2/HCl饱和溶液，投入左旋薄荷醇再次进行氯代反应，如此循环往复，实现氯代反应中废弃酸水的多次套用，不仅节省了生产成本，还降低了废水处理的成本，提高了经济效益。

  公开号：

  CN111484422A

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。
• Two New Diterpenoids from the Buds of Wikstroemia chamaedaphne
  作者：Jieru Guo、Jinwen Zhang、Penghua Shu、Lingmei Kong、Xincai Hao、Yongbo Xue、Zengwei Luo、Yan Li、Gao Li、Guangmin Yao、Yonghui Zhang

  DOI：10.3390/molecules17066424

  日期：——

  Two new diterpenoids, wikstroelide Q (1) and prostratin Q (5), together with three known diterpenoids, pimelea factors P2 (2), P3 (3), and prostratin (4), and five known lignans, (+)-epipioresinol (6), (+)-isolariciresinol (7), (−)-lariciresinol (8), (+)-epi-sesaminone (9), and prestegane B (10), were isolated from the buds of Wikstroemia chamaedaphne Meissn. Their structures were elucidated by a combination of spectroscopic analyses. Compounds 1–10 were evaluated for their cytotoxicities against HL-60, SMMC-7721, A549, MCF-7, SW480, and BEAS-2B cell lines in vitro.

  两种新二萜类化合物，荨麻草内酯Q（1）和平卧草内酯Q（5），以及三种已知二萜类化合物，松树因子P2（2）、P3（3）和平卧草内酯（4），再加上五种已知木脂素类化合物，（+）-表松脂酚（6）、（+）-异落叶松树脂酚（7）、（−）-落叶松树脂酚（8）、（+）-表芝麻酚酮（9）和prestegane B（10），从荨麻草（Wikstroemia chamaedaphne Meissn）的芽中分离得到。它们的结构通过综合光谱分析得以确定。化合物1至10在体外对HL-60、SMMC-7721、A549、MCF-7、SW480和BEAS-2B细胞系进行了细胞毒性评估。
• Small-molecule modulators of TRP-P8 activity
  申请人：Moreno Ofir

  公开号：US20070232603A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及含有小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。
• Compositions and methods for the treatment of disease associated with Trp-p8 expression
  申请人：Natarajan K. Sateesh

  公开号：US20050054651A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，用于刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。