(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基吡啶甲酸酯 | 38470-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基吡啶甲酸酯
• 英文名称: menthol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl picolinate；pyridine-2-carboxylic acid-((1R)-menthyl ester)；Pyridin-2-carbonsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 38470-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: XYGWVQNDYWHCNS-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基吡啶甲酸酯 在 甲醇 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基 在 di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基吡啶甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036

文献信息

• Visible‐Light‐Induced <i>ortho</i> ‐Selective Migration on Pyridyl Ring: Trifluoromethylative Pyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Yu‐Tao He、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201912746

  日期：2020.1.2

  alkenes. The overall process is initiated by the selective addition of a CF3 radical to the alkene to provide a nucleophilic alkyl radical intermediate, which enables an intramolecular endo addition exclusively to the ortho-position of the pyridinium salt. Both secondary and tertiary alkyl radicals are well-suited for addition to the C2-position of pyridinium salts to ultimately provide synthetically

  对于未活化的烯烃的位点选择性三氟甲基化吡啶基化，已经实现了在吡啶基环上的光催化邻位选择性迁移。整个过程是通过将CF3自由基选择性地添加到烯烃中以提供亲核烷基自由基中间体而启动的，该中间体能够将分子内的内含物专门添加到吡啶鎓盐的邻位。仲烷基和叔烷基都非常适合于添加吡啶鎓盐的C 2-位，以最终提供具有合成价值的C 2-氟烷基官能化的吡啶。此外，该方法已成功应用于以P为中心的自由基的反应。复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了这种转化的效用。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• Rule et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1478,1481
  作者：Rule et al.

  DOI：——

  日期：——
• Picolinyl group as an efficient alcohol protecting group: cleavage with Zn(OAc)2·2H2O under a neutral condition
  作者：Ju Yuel Baek、Yong-Joo Shin、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.125

  日期：2005.8

  As an efficient alcohol protecting group, picolinates (Pic), prepared from the corresponding alcohols using commercial picolinoyl chloride, are readily cleaved by Zn(OAc)(2) or Cu(OAc)(2), even in the presence of other common alcohol protecting groups. Moreover, the picolinyl group at C-2 position in carbohydrates can be selectively cleaved to give methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-picolinyl-alpha-D-glucopyranoside and 3-O-picolinyl methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-galactopyranoside in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate (DNAD): an alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction
  作者：Jianhai Yang、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.036

  日期：2011.2

  Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate is prepared in 83.6% yield in two steps as a bright yellow solid, which can be used as an azo-reagent in the Mitsunobu reaction. When a chiral secondary alcohol was used, sufficient configurational inversion of alcohol occurred under Mitsunobu conditions. That the hydrazine produced from DNAD is semisoluble in some solvents such as THF and CH2Cl2 makes it separated

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。