对称八氢蒽 | 1079-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 对称八氢蒽
• 中文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• 英文别名: sym-octahydroanthracene
• CAS: 1079-71-6；26655-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₈
• mdl: MFCD00021091
• 分子量: 186.297
• InChiKey: LFAYMJXHGYUQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C
• 沸点：
  255.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9703
• 保留指数：
  1684;1645;1689;1657;1673;1690.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对称八氢蒽 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 均苯四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  均苯四甲酸二酐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化学品合成技术领域，具体涉及一种均苯四甲酸二酐的制备方法。该方法包括：采用钒氮掺杂碳催化剂，以空气/氧气为氧化剂，以对称八氢蒽为原料，在有机溶剂中进行催化氧化反应，得到均苯四甲酸二酐。该均苯四甲酸二酐的制备方法能够以对称八氢蒽为原料，在所述钒氮掺杂碳催化剂作用下，于液相中制备均苯四甲酸二酐，反应条件温和，工艺绿色环保，成本较低，并能以较高的转化率和选择性获得均苯四甲酸二酐。

  公开号：

  CN115925716A
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 氢气 作用下， 生成 对称八氢蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃在熔盐催化剂上的加氢裂化

  摘要：

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.618

文献信息

• Synthesis of tetraline derivatives through depolymerization of polyethers with aromatic compounds using a heterogeneous titanium-exchanged montmorillonite catalyst
  作者：Zen Maeno、Hiroyuki Torii、Shota Yamada、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/c6ra20864a

  日期：——

  A novel depolymerization of poly(tetramethylene glycol) (PTMG) with benzene to tetralin using titanium-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) as a solid acid catalyst is described. This catalyst is applicable to depolymerization of PTMG with some aromatic compounds. This is the first demonstration of the potential use of PTMG as a C4 synthon for organic synthesis.

  描述了使用钛交换的蒙脱石（Ti 4+ -mont）作为固体酸催化剂的新型聚四亚甲基二醇（PTMG）与苯的解聚反应，生成四氢化萘。该催化剂适用于PTMG与某些芳香族化合物的解聚。这是PTMG作为有机合成中C4合成子的潜在用途的首次证明。
• One-pot Synthesis of Tetralin Derivatives from 3-Benzoylpropionic Acids: Indium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Carboxylic Acids and Intramolecular Cyclization
  作者：Norio Sakai、Taichi Kobayashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.150686

  日期：2015.11.5

  This reducing system was composed of a small amount (1 mol %) of In(OAc)3, Me2PhSiH, and I2 that effectively catalyzed the hydrosilylation of two different carbonyl groups, a ketone and a carboxyli...

  该还原系统由少量 (1 mol %) In(OAc)3、Me2PhSiH 和 I2 组成，可有效催化两种不同羰基（酮和羧基）的氢化硅烷化...
• Studies in photochemistry. Part VII. The photocyclisation of some nuclear-substituted stilbenes to substituted phenanthrenes
  作者：E. V. Blackburn、C. E. Loader、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39680001576

  日期：——

  Photocyclodehydrogenation of trans-9-styryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene in cyclohexane solution formed a mixture of 11-butyl- and 11-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydrochrysene in very small yield, identified by their i.r., u.v., 1H n.m.r., and mass spectra. 2,4,6-Trimethylstilbene photocyclised to 1,3-dimethylphenanthrene with the elimination of a methyl group. 3,3′,5,5′-Tetramethylstilbene formed

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。
• Hydrogenation of arenes and N-heteroaromatic compounds over ruthenium nanoparticles on poly(4-vinylpyridine): a versatile catalyst operating by a substrate-dependent dual site mechanism
  作者：Minfeng Fang、Nataliya Machalaba、Roberto A. Sánchez-Delgado

  DOI：10.1039/c1dt10801h

  日期：——

  A nanostructured catalyst composed of Ru nanoparticles immobilized on poly(4-vinylpyridine) (PVPy) has been synthesized by NaBH4 reduction of RuCl3·3H2O in the presence of the polymer in methanol at room temperature. TEM measurements show well-dispersed Ru nanoparticles with an average diameter of 3.1 nm. Both powder XRD patterns and XPS data indicate that the Ru particles are predominantly in the zerovalent state. The new catalyst is efficient for the hydrogenation of a wide variety of aromatic hydrocarbons and N-heteroaromatic compounds representative of components of petroleum-derived fuels. The experimental data indicate the existence of two distinct active sites in the nanostructure that lead to two parallel hydrogenation pathways, one for simple aromatics involving conventional homolytic hydrogen splitting on Ru and a second one for N-heteroaromatics taking place via a novel heterolytic hydrogen activation on the catalyst surface, assisted by the basic pyridine groups of the support.

  通过在室温下将RuCl3·3H2O在聚(4-乙烯基吡啶)(PVPy)存在下用NaBH4还原于甲醇中，合成了一种由Ru纳米颗粒固定在PVPy上的纳米结构催化剂。TEM测量显示，平均直径为3.1 nm的良好分散Ru纳米颗粒。粉末XRD图谱和XPS数据显示，Ru颗粒主要处于零价态。这种新型催化剂对广泛芳香烃和代表石油衍生燃料成分的N-杂芳香化合物的氢化反应效率高。实验数据表明，纳米结构中存在两种不同的活性位点，导致两种平行的氢化途径，一种是对简单芳香烃，涉及Ru上的传统均裂氢裂解，另一种是对N-杂芳香化合物，通过催化剂表面上的新型异裂氢活化进行，得到了载体中碱性吡啶基团的辅助。
• Multimacrocyclic compounds. Part IV. Internal trimerisation of the triple bonds of linear triynes on a Ziegler catalyst
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/j39670001984

  日期：——

  The internal trimerisation of the triple bonds of linear triynes on a Ziegler catalyst gives tricyclic aromatic hydrocarbons. There is some evidence for the formation of a Dewar-like benzene as an intermediate during this “trimerisation.”

  齐格勒催化剂上线性三炔的三键的内部三聚产生三环芳烃。有证据表明在这种“三聚反应”过程中会形成杜瓦样苯作为中间体。

表征谱图