6-甲基-1,2,3,4-四氢萘 | 1680-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲基-1,2,3,4-四氢萘
• 中文别名: 6-甲基四氢化萘
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-methyltetralin
• CAS: 1680-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD00216194
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IVIDJLLPQYHHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40°C
• 沸点：
  225.87°C (estimate)
• 密度：
  0.9537
• 保留指数：
  1246.28;1246.78;1247;1275;1261.3;1262
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 9-mesityl-10-methylacridin-10-ium trifluoromethanesulfonate 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢萘的无金属可见光介导的芳构化

  摘要：

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901410
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 氘代苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 6-甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对体系中的烯胺/丁二烯基硼烷环加成†

  摘要：

  二烯基硼烷2a是通过共轭烯炔1a与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]的区域选择性炔烃硼氢化制备的。它与一系列苯乙酮衍生的烯胺3的反应导致与硼烷路易斯酸（4）形成强烯胺β-碳加合物。相比之下，二烯基硼烷2a与一系列更大体积的环己酮衍生的烯胺之间的B-C加合物的形成在ca之上可快速逆转（6）。−30°C，然后形成[4 + 2]环加成产物8。DFT研究表明，该反应可能是逐步进行的，通过在二烯基硼烷末端加烯胺来生成两性离子的硼酸酯-烯烃/亚胺离子中间体，该中间体随后会快速闭合。产物8的加热导致在产物框架处的邻氨基/硼烷对中的氨基硼烷消除，从而得到相应的六氢萘产物10。随后用TEMPO（2当量）处理导致不饱和环选择性氧化，得到相应的四氢萘衍生物12。

  DOI：

  10.1039/c5ob01602a

文献信息

• Synthesis of tetraline derivatives through depolymerization of polyethers with aromatic compounds using a heterogeneous titanium-exchanged montmorillonite catalyst
  作者：Zen Maeno、Hiroyuki Torii、Shota Yamada、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/c6ra20864a

  日期：——

  A novel depolymerization of poly(tetramethylene glycol) (PTMG) with benzene to tetralin using titanium-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) as a solid acid catalyst is described. This catalyst is applicable to depolymerization of PTMG with some aromatic compounds. This is the first demonstration of the potential use of PTMG as a C4 synthon for organic synthesis.

  描述了使用钛交换的蒙脱石（Ti 4+ -mont）作为固体酸催化剂的新型聚四亚甲基二醇（PTMG）与苯的解聚反应，生成四氢化萘。该催化剂适用于PTMG与某些芳香族化合物的解聚。这是PTMG作为有机合成中C4合成子的潜在用途的首次证明。
• One-pot Synthesis of Tetralin Derivatives from 3-Benzoylpropionic Acids: Indium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Carboxylic Acids and Intramolecular Cyclization
  作者：Norio Sakai、Taichi Kobayashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.150686

  日期：2015.11.5

  This reducing system was composed of a small amount (1 mol %) of In(OAc)3, Me2PhSiH, and I2 that effectively catalyzed the hydrosilylation of two different carbonyl groups, a ketone and a carboxyli...

  该还原系统由少量 (1 mol %) In(OAc)3、Me2PhSiH 和 I2 组成，可有效催化两种不同羰基（酮和羧基）的氢化硅烷化...
• Acceptorless Dehydrogenation of Hydrocarbons by Noble-Metal-Free Hybrid Catalyst System
  作者：Hiromu Fuse、Masahiro Kojima、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00583

  日期：2018.4.6

  acridinium photoredox catalyst, a thiophosphate organocatalyst, and a nickel catalyst-enabled acceptorless dehydrogenation of hydrocarbons is reported. The cationic nickel complex played a critical role in the reactivity. This is the first example of acceptorless dehydrogenation of hydrocarbons by base metal catalysis under mild reaction conditions of visible light irradiation at room temperature.

  报道了一种混合催化，其包括a啶光氧化还原催化剂，硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂使烃的无受体脱氢成为可能。阳离子镍络合物在反应性中起关键作用。这是在室温下可见光照射的温和反应条件下通过贱金属催化的烃的无受体脱氢的第一个例子。
• A Regioselective Cyclohexannulation Procedure<i>via</i>Dienamine [4 + 2] Cycloaddition. Synthesis of Functionalised Decalins
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19890720505

  日期：1989.8.9

  A regioselective cyclohexannulation procedure, whose key step involves the [4 + 2] cycloaddition of dienamines 12–24 with methyl acrylate, allows the conversion of cycloalkanones 1–11 to bicyclic dienoates 25 – 37. The chemistry of 26 is briefly examined and, in the context of organoleptic studies concerning functionalised 5,5,9-tri-methyldecalins, the transformation of 37 to ketones 44 and 46 as well

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。
• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。

表征谱图