9-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽 | 4948-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• CAS: 4948-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: ATHFCPPVRFPECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽 生成 10-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Some Transformation Products of 17-Keto Anthrasteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a546
• 作为产物：
  描述：

  对称八氢蒽 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 169,172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-enabled and magnesium-activated hydrogenation with earth-abundant cobalt catalysts
  作者：Bo Han、Miaomiao Zhang、Hongmei Jiao、Haojie Ma、Jijiang Wang、Yuqi Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07266h

  日期：——

  Pd, Ir, Ru, and Rh with inexpensive earth-abundant metals like cobalt (Co) is attracting wider research interest in catalysis. Cobalt catalysts are now undergoing a renaissance in hydrogenation reactions. Herein, we describe a hydrogenation method for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and olefins with a magnesium-activated earth-abundant Co catalyst. When diketimine was used as a ligand, simple

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective 1,3-Methylene Transfer by Cleavage of Two Adjacent σ-Carbon−Carbon Bonds:  An Easy and Selective Synthesis of Highly Subsituted Benzenes
  作者：Jian-Jou Lian、Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0504901

  日期：2005.3.1

  6-cycloalkylidenyl-3,5-dien-1-ynes, which produces highly substituted benzenes with considerable structural reorganization. In this process, we observe a regioselective 1,3-methylene migration via extrusion from a cycloalkylidenyl ring, in addition to a regiocontrolled 1,2-alkyl migration. This cyclization provides an easy and convenient synthesis of complex benzenes bearing various different substituents.

  我们报告了一种新的钌催化的 6,6-环亚烷基-3,5-二烯-1-炔的 6-endo-dig 环化，它产生了具有相当大的结构重组的高度取代的苯。在此过程中，除了区域控制的 1,2-烷基迁移外，我们还观察到通过从亚环烷基环挤出而发生的区域选择性 1,3-亚甲基迁移。这种环化为带有各种不同取代基的复杂苯的合成提供了一种简单方便的方法。
• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。
• Catalyzed hydrogenation of condensed three-ring arenes and their N-heteroaromatic analogues by a bis(dihydrogen) ruthenium complex
  作者：Andrzej F. Borowski、Laure Vendier、Sylviane Sabo-Etienne、Ewa Rozycka-Sokolowska、Alicja V. Gaudyn

  DOI：10.1039/c2dt31205k

  日期：——

  A series of anthracene and acridine derivatives were hydrogenated under mild reaction conditions (80 °C, 3 bar of H2) using the bis(dihydrogen) complex [RuH2(η2-H2)2P(C6H11)3}2] (1) as a catalyst precursor. The influence of a methyl substituent on the substrate was studied. In all our systems, hydrogenation was only observed at the external rings leading to the corresponding 4H- or 8H-derivatives of anthracene and acridine. Three complexes resulting from the η4(C,C)-coordination of the substrate to the unsaturated fragment [RuH2P(C6H11)3}2] were characterized. In the case of 9-methyl acridine, the corresponding complex [RuH2(η4-C14H11N)P(C6H11)3}2] (4) turned out to be an active catalyst precursor leading to 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-methylacridine as the sole product after 24 h. Regeneration of 1 from 4 supports the role of complex 4 in the catalytic cycle. Three hydrogenated products, 1,2,3,4-tetrahydroanthracene (4H-Anth), 1,2,3,4-tetrahydro-9-methylanthracene (4H-9-Me-Anth) and 1,2,3,4-tetrahydroacridine (4H-Acr), were characterized by X-ray diffraction.

  一系列蒽和喹啉衍生物在温和的反应条件下（80 °C，3 bar H2）使用双（二氢）配合物[RuH2(η2-H2)2P(C6H11)3}2] (1)作为催化剂前体进行了氢化反应。研究了甲基取代基对底物的影响。在我们所有的体系中，氢化仅在外环上观察到，导致相应的4H-或8H-蒽和喹啉衍生物。三个由于底物与不饱和片段[RuH2P(C6H11)3}2]的η4(C,C)配位而生成的配合物被表征。在9-甲基喹啉的情况下，相应的配合物[RuH2(η4-C14H11N)P(C6H11)3}2] (4)被证明是一个活跃的催化剂前体，经过24小时反应后，仅生成1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-9-甲基喹啉。1从4的再生支持了配合物4在催化循环中的角色。通过X射线衍射表征了三个氢化产物：1,2,3,4-四氢蒽（4H-Anth）、1,2,3,4-四氢-9-甲基蒽（4H-9-Me-Anth）和1,2,3,4-四氢喹啉（4H-Acr）。
• 基于钴盐选择性催化氢化多环芳烃的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107235818B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种基于钴盐选择性催化氢化多环芳烃的方法，该方法以钴盐和甲基溴化镁为催化剂、N‑杂环卡宾或2,2′‑联吡啶为配体、四氢呋喃为溶剂，将多环芳烃在H2气氛中，温和条件下搅拌反应，即可得到氢化产物。本发明基于N‑杂环卡宾或2,2′‑联吡啶调控，钴盐和甲基溴化镁协同催化，在温和条件下实现了多环芳烃的高选择性氢化，具有成本低、反应条件温和、选择性高、底物适用范围广等优点，可用于不同取代的蒽衍生物及其他多环芳烃底物的氢化。