1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydroanthracene | 77341-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydroanthracene
• 英文别名: trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydroanthracene；trans-octahydroanthracene；(4aRS,9aRS)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene；(+/-)-(4arH.9atH)-1.2.3.4.4a.9.9a.10-octahydro-anthracene；(+/-)-(4arH.9atH)-1.2.3.4.4a.9.9a.10-Octahydro-anthracen；(4aR,9aR)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
• CAS: 77341-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: XKTGUHNAJQJXGC-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydroanthracene 在 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-(8arH,10atH)-5,6,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-anthrol-(1)
  参考文献：
  名称：

  76.氢蒽和对菲。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000286
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 molybdenum (IV) sulfide 作用下， 255.0~265.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Prokopetz, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1938, vol. 11, p. 823,829, 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes
  作者：Sitaram Pal、Monika Mukherjee、Debi Podder、Alok K. Mukherjee、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1039/c39910001591

  日期：——

  The sterocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11 and 14 through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclisation of the respective 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10 and 13, with tri-n-butyltin hydride is reported, along with a single crystal X-ray structure determination of 11.

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。
• Regiochemistry in Aryl Radical Cyclization onto Methylenecycloalkanes
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tetsuya Kobayashi、Sayaka Nakashima、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/jo001086h

  日期：2000.12.1

  Bu(3)SnH-mediated aryl radical cyclization onto methylenecycloalkanes having a phenylthio, an ester, or a nitrile group at the terminus of the alkenic bond provides exclusively exo cyclization products. The results are in sharp contrast to those reported for nonsubstituted methylenecycloalkanes, which give exclusively endo cyclization products. Formation of endo cyclization products has been suggested

  Bu（3）SnH介导的芳基自由基环化成在烯键末端具有苯硫基，酯或腈基的亚甲基环烷烃，仅提供外环化产物。结果与未取代的亚甲基环烷烃报告的结果形成鲜明对比，后者仅产生内环化产物。内环化产物的形成已被认为是芳基连续5-外向环化和新叶重排的结果。选择性外芳基自由基环化提供了一种合成含苄基季碳原子的稠合芳族化合物的新方法。
• Stereoselective hydrogenation reactions in chloroaluminate(III) ionic liquids: a new method for the reduction of aromatic compounds
  作者：Christopher J. Adams、Martyn J. Earle、Kenneth R. Seddon

  DOI：10.1039/a901302d

  日期：——

  Stereoselective hydrogenation reactions in the ionic liquid system 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride–AlCl3 can be performed with excellent yields and selectivities, using electropositive metals and a proton source.

  在离子液体体系 1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物-AlCl3 中，利用电阳性金属和质子源可以进行立体选择性氢化反应，并具有极佳的产率和选择性。
• Highly Regioselective Benzylic Deprotonation of Some (η ⁶ ‐Tetralin)‐ and (η ⁶ ‐ <i>trans</i> ‐Octahydroanthracene)Cr(CO) ₃ Derivatives: Is the Regioselectivity Stereoelectronically Controlled?
  作者：Thorsten Volk、Dirk Bernicke、Jan W. Bats、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199812)1998:12<1883::aid-ejic1883>3.0.co;2-#

  日期：1998.12

  nucleophile additions to (arene)Cr(CO)3 complexes, it was anticipated that those benzylic positions which are activated by an eclipsed CO ligand should be preferentially deprotonated (kinetically controlled). This (new) stereoelectronic model was corroborated by experiments using complexes rac-60 and rac-62, which were regioselectively deprotonated at the predicted position. In summary, it has been shown for

  已经检查了许多构象受限的（芳烃）Cr（CO） 3 配合物的苄基去质子化的区域选择性，以确定立体电子效应是否在此类反应中起作用。配合物 rac-5、rac-6、rac-7、rac-8 和 rac-9 是由相应的 C2 对称配体（2,3-二取代反式-1,2,3,4-四氢萘和反式）非对映选择性合成的。 -1,2,3,4,4a,9,9a,10-八氢蒽衍生物）。由于 Cr(CO)3 络合引起的去对称化，所有四种苄质质子都可以通过 1H NMR 进行区分，并且在所有情况下都可以通过 H,H-COSY 光谱的组合和在两者处观察 H/D 交换来指定外位置（tert-BuOK/[D6]DMSO）。去质子化（正丁基锂）/氘化（D2O 或 CF3CO2D）实验表明，在 rac-5 和 rac-7 的情况下具有不可预见的区域选择性，而其他底物显示出低选择性 (rac-6) 或在这些条件下根本无法氘化 (rac-8、rac-9)。在
• Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures
  作者：Sitaram Pal、Jayanta K. Mukhopadhyaya、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00089a009

  日期：1994.5

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).