1,4,5,8-tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene | 113446-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• CAS: 113446-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₄
• 分子量: 501.881
• InChiKey: MGDZQNRRYGMKCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene 、 丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  双 TCNQ 型接受器。11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane 的合成及其单阴离子和二阴离子的四乙基铵盐的结构

  摘要：

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.261
• 作为产物：
  描述：

  对称八氢蒽 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1,4,5,8-tetrabromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的铬和钴催化区域控制加氢：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03328

文献信息

• A twin-TCNQ-type acceptor: synthesis of 11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane and the structure of its (1 : 1) tetraethylammonium salt
  作者：Tsutomu Mitsuhashi、Midori Goto、Kazumasa Honda、Yusei Maruyama、Tadashi Sugawara、Tamotsu Inabe、Tokuko Watanabe

  DOI：10.1039/c39870000810

  日期：——

  dicyanomethylation with excess of NaCH(CN)2 followed by repetition of the successive bromination–dehydrobromination procedure gives the title compound (20%), the structure of which has been confirmed by X-ray analysis of its monoanionic semiconductor Et4N+ salt.

  用八氢蒽的溴化Ñ然后用过量胆碱（CN）的溴代琥珀酰亚胺dicyanomethylation（NBS）2，接着连续溴化-脱溴化氢步骤的重复，得到标题化合物（20％），其结构已被证实X -射线分析其单阴离子半导体Et 4 N +盐。
• ELECTRODE ACTIVE MATERIAL COMPRISING QUINODIMETHANE DERIVATIVES, AND DERIVATIVES, AND SECONDARY BATTERY COMRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170288228A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An electrode active material including at least one selected from a quinodimethane derivative and a lithium salt thereof, wherein the quinodimethane derivative has at least three linearly-condensed aryl groups and at least two quinodimethane moieties.
• A Twin-TCNQ-Type Acceptor. Synthesis of 11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane and Structures of the Tetraethylammonium Salts of Its Mono- and Dianion
  作者：Tsutomu Mitsuhashi、Midori Goto、Kazumasa Honda、Yusei Maruyama、Tamotsu Inabe、Tadashi Sugawara、Tokuko Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.61.261

  日期：1988.1

  stronger acceptor than tetracyanoquinodimethane (TCNQ, E1⁄21 0.17 V vs. SCE). Both 1:1 and 2:1 salts, (Et4N)(OCNAQ) and (Et4N)2(OCNAQ), were obtained from reactions of Et4NI with potassium and lithium salts of OCNAQ, respectively. The X-ray crystal analyses of these salts indicate that the TCNQ moieties are boat-shaped bent to opposite directions. With the 1:1 salt, which behaves as a semiconductor (4...

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明
• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。