(1R,4aS,10aR)-7-乙酰基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-9-氧代-1-菲羧酸 | 120591-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4aS,10aR)-7-乙酰基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-9-氧代-1-菲羧酸
• 中文别名: (1R,4AS,10AR)-7-乙酰基-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-9-氧代-1-菲羧酸
• 英文名称: 13-acetyl-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oic acid
• 英文别名: 17-nor-7,15,-dion-8,11,13-abietatrien-18-oic acid；7,15-dion-8,11,13-abietatrien-18-oic acid；7,16-dioxo-15-nor-pimara-8,11,13-trien-18-oic acid；7,16-Dioxo-15-nor-pimara-8,11,13-trien-18-saeure；(1R,4As,10aR)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 120591-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: UUJPRXAWNIWAPI-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-7-乙酰基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-9-氧代-1-菲羧酸 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxodehydroabietate 在 氢氧化钾 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 (1R,4aS,10aR)-7-乙酰基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-9-氧代-1-菲羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of Methyl 9-Oxo-14-hydroperoxydehydroabietate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a026

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、SUNAOKA, YASUHIRO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——