(1R,4aR,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,4A-二甲基癸氢-1-萘酚 | 16641-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4aR,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,4A-二甲基癸氢-1-萘酚
• 英文名称: 5α,7αH-eudesm-11(13)-en-4α-ol
• 英文别名: 5α,7α-eudesm-11(13)-en-4α-ol；5α,7αH-eudesm-11(13)en-4α-ol；eudesma-11-en-2α,4α-diol；4α-hydroxyendesm-11(13)-ene；(-)-selin-11-en-4α-ol；eudesm-11-en-4α-ol；Selin-11-en-4alpha-ol；(1R,4aR,7R,8aR)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 16641-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: DPQYOKVMVCQHMY-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• LogP：
  5.011 (est)
• 保留指数：
  1641;1639;1638;1642;1642;1632;1632;1656;1640;1634;1635;1649;1648;1651;1635;1614;1641

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,4A-二甲基癸氢-1-萘酚 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,4aR)-2-异丙烯基-4A,8-二甲基-1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘 、 (-)-α-selinene 、 β-selinene
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Conocephalum conicum 精油的倍半萜

  摘要：

  摘要 从德国南部收集的地草 Conocephalum conicum 的化学型中分离出三种与已知的锥头脑醇和倍半萜醇 presilphiperfolan-1-ol 相关的新型乙硅烷型倍半萜，并通过 NMR 研究、对映选择性气相色谱和化学相关性进行鉴定。此外，ent -(-)-dactylol 是一种化合物的对映异构体，迄今为止仅作为加勒比海兔 Aplysia dactylomela 的成分被发现。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00769-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4α-O-acetyl-selin-11-en 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以4 mg的产率得到(1R,4aR,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,4A-二甲基癸氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Terpenoids from the Formosan Soft Coral Nephthea brassica

  摘要：

  Two new cytotoxic cembranoid diterpenes, brassicolide (1) and brassicolide acetate (2); a new cytotoxic sesquiterpene, (-)-4 alpha-O-acetyl-selin-11-en (3); and six cytotoxic terpenoids, (-)-selin-11-en-4 alpha-ol (4), 2-hydroxynephthenol (5), nephthenol (6), cembrene A (7), epoxycembrene A (8), and (-)-beta-elemene (9), have been isolated from the Formosan soft coral Nephthea brassica. The structures of compounds 1-9 were determined by spectral, chemical, and X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/np990212d

文献信息

• Absolute configuration of helminthogermacrene
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Hailemichael Tesso、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.030

  日期：2004.5

  The absolute configuration of the sesquiterpene hydrocarbon helminthogermacrene is established. Helminthogermacrene is an (E,Z)-configurational isomer of germacrene A and thus undergoes similar transformations forming elemenes via Cope rearrangement and yielding bicyclic systems via acid catalyzed reactions. The reaction products are investigated using enantioselective GC and extensive NMR measurements

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。
• Dry deodorant containing a sesquiterpene alcohol and zinc oxide
  申请人：Brahms John

  公开号：US20050191257A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A suspension product for reducing wetness under the arm which product comprises in % by weight based on the entire weight of the product: (a) 0.01-20% of a superabsorbent polymer with water absorbing capacity between 10-1000 g water/g superabsorber in the absence of added sodium chloride; (b) 0.05-10% of a sesquiterpene material; (c) 0.05-10% of a small particle size zinc oxide having a particle size range of 0.02-200 microns; (d) 2-88% of a volatile silicone, wherein the product is not made with any separately added water.

  一种用于减少腋下潮湿的悬浮产品，该产品按重量计，以产品总重量的百分比计， 包括：(a) 0.01-20%的超吸收聚合物，在不添加氯化钠的情况下，其吸水能力在 10-1000 克水/克超吸收剂之间；(b) 0.05-10%的倍半萜材料；(c) 0.05-10%的小粒径氧化锌，其粒径范围为 0.02-200 微米；(d) 2-88% 的挥发性有机硅，其中该产品不使用任何单独添加的水。
• Sesquiterpenes from the essential oil of the liverwort Conocephalum conicum
  作者：Stephanie Melching、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00769-9

  日期：1999.6

  Abstract Three new brasilane type sesquiterpenes related to the known alcohol conocephalenol and the sesquiterpene alcohol presilphiperfolan-1-ol were isolated from a chemotype of the liverwort Conocephalum conicum collected in southern Germany and identified by NMR investigations, enantioselective gas chromatography and chemical correlations. In addition ent -(−)-dactylol, the enantiomer of a compound

  摘要 从德国南部收集的地草 Conocephalum conicum 的化学型中分离出三种与已知的锥头脑醇和倍半萜醇 presilphiperfolan-1-ol 相关的新型乙硅烷型倍半萜，并通过 NMR 研究、对映选择性气相色谱和化学相关性进行鉴定。此外，ent -(-)-dactylol 是一种化合物的对映异构体，迄今为止仅作为加勒比海兔 Aplysia dactylomela 的成分被发现。
• Cytotoxic Terpenoids from the Formosan Soft Coral <i>Nephthea brassica</i>
  作者：Chang-Yih Duh、Shang-Kwei Wang、Ying-Ling Weng、Michael Y. Chiang、Chang-Feng Dai

  DOI：10.1021/np990212d

  日期：1999.11.1

  Two new cytotoxic cembranoid diterpenes, brassicolide (1) and brassicolide acetate (2); a new cytotoxic sesquiterpene, (-)-4 alpha-O-acetyl-selin-11-en (3); and six cytotoxic terpenoids, (-)-selin-11-en-4 alpha-ol (4), 2-hydroxynephthenol (5), nephthenol (6), cembrene A (7), epoxycembrene A (8), and (-)-beta-elemene (9), have been isolated from the Formosan soft coral Nephthea brassica. The structures of compounds 1-9 were determined by spectral, chemical, and X-ray crystallographic analysis.