对羟基苯甘氨酰胺 | 54397-23-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甘氨酰胺
• 中文别名: 阿莫西林三水酸杂质
• 英文名称: D-(-)-4-hydroxyphenylglycineamide
• 英文别名: p-hydroxy-R-phenylglycine amide；D-(-)-HPGA；(R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide；(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 54397-23-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: WQFROZWIRZWMFE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），DMSO（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 对羟基苯甘氨酰胺 在 penicillin acylasefrom Escherichia coli 、 水 作用下， 生成 头孢羟氨苄
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Acylase in the Industrial Production of β-Lactam Antibiotics

  摘要：

  Immobilized penicillin acylase is a biocatalyst suitable for the kinetically controlled industrial synthesis of semi-synthetic antibiotics in aqueous environments. Amoxicillin and ampicillin are obtained by condensing 6-aminopenicillanic acid with the amide or ester of D-(-)-4-hydroxyphenylglycine and D-(-)phenylglycine, respectively. Similarly, the cephalosporin antibiotics cefadroxil and cephalexin can be obtained from 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid.

  DOI：

  10.1021/op9700643

文献信息

• US7996156B2
  申请人：——

  公开号：US7996156B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Penicillin Acylase in the Industrial Production of β-Lactam Antibiotics
  作者：Alle Bruggink、Eric C. Roos、Erik de Vroom

  DOI：10.1021/op9700643

  日期：1998.3.1

  Immobilized penicillin acylase is a biocatalyst suitable for the kinetically controlled industrial synthesis of semi-synthetic antibiotics in aqueous environments. Amoxicillin and ampicillin are obtained by condensing 6-aminopenicillanic acid with the amide or ester of D-(-)-4-hydroxyphenylglycine and D-(-)phenylglycine, respectively. Similarly, the cephalosporin antibiotics cefadroxil and cephalexin can be obtained from 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid.