(1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 | 104322-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪
• 中文别名: (2R,8aS)-(+)-(樟脑磺酰)哑嗪；樟脑硫哑嗪；(S)-10-樟脑磺哑嗪；(1S)-(+)-2,N-环氧基-EXO-10,2-莰烷磺内酰胺；(1S)-(+)-(樟脑磺酰基)氧氮环丙烷；(+)-樟脑磺哑嗪；(+)-(2R,8AS)-樟脑磺哑嗪
• 英文名称: (1S)-(+)-(10-camphorsulfonyl)-oxaziridine
• 英文别名: (1S)-(+)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine；(1S)-(+)-10-(camphorsulfonyl)oxaziridine；(S)-(+)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine；(+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine；(10-camphorsulfonyl)oxaziridine；(+)-camphorsulfonyloxaziridine；(1S,6S,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3λ6-thia-4-azatetracyclo[6.2.1.01,6.04,6]undecane 3,3-dioxide
• CAS: 104322-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: GBBJBUGPGFNISJ-YDQXZVTASA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(lit.)
• 比旋光度：
  45 º (c=2, chloroform)
• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2486 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

用途：非均相氧化试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Et4N)[(Cl2PhPepS)Fe(NO)(N,N-dimethyl-4-aminopyridine)] 、 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 在 (CH₃)2NC₅H₄N 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Et4N)[(Cl2PhPep(SO2)2)Fe(NO)(N,N-dimethyl-4-aminopyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Binding of Nitric Oxide to a Synthetic Model of Iron-Containing Nitrile Hydratase (Fe-NHase) and Its Photorelease: Relevance to Photoregulation of Fe-NHase by NO

  摘要：

  The activity of the non-heme iron enzyme nitrile hydratase (Fe-NHase) is modulated by nitric oxide (NO). The inactive (dark form) NO-bound enzyme is activated when exposed to light via the release of NO from the iron center. In order to determine whether oxygenation of active site Fe-bound Cys-S centers are involved in this process of NO regulation, a model complex (Et4N)[(Cl(2)PhPepS)Fe(NO)(DMAP)] (8) has been synthesized and structurally characterized. Complex 8 does not exhibit any NO photolability. However, following oxygenation of the Fe-bound thiolato-S centers to sulfinates (with the aid of oxaziridine), the resulting complex (Et4N)[(Cl(2)PhPep{SO2}(2))-Fe(NO)(DMAP)] (9) releases NO readily upon illumination with visible light. Spectroscopic properties of 8 and 9 confirm that these species do mimic the active site of Fe-NHase closely, and the results indicate that NO photolability is related to S-oxygenation. Results of density functional theory and time-dependent DFT studies on both 8 and 9 indicate that S-oxygenation weakens Fe-S bonding and that strong transitions near 470 nm transfer an electron from a carboxamido-N/sulfinato-SO2 MO to a d pi(Fe)-pi*(NO)/d(z)2(Fe)-sigma*(NO) antibonding orbital in 9. In case of 8, strong S-Fe-NO bonding interactions prevent the release of NO upon illumination. Together, the results of this work strongly suggest that oxygenated Cys-S centers play an important role in the process of NO regulation of Fe-NHases.

  DOI：

  10.1021/ic902220a
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三甲基乙酰氯 、 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792

文献信息

• Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05747236A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A photographic element comprises a support and at least one silver halide emulsion layer in which the silver halide is sensitized with a fragmentable electron donor of the formula X--Y, wherein X is an electron donor moiety and Y is a leaving group other than hydrogen, and wherein: 1) X--Y has an oxidation potential between 0 and about 1.4 V; and 2) the oxidized form of X--Y undergoes a bond cleavage reaction to give the radical X.sup..cndot. and the leaving fragment Y. In a preferred embodiment of the invention, the radical X.sup..cndot. has an oxidation potential .ltoreq.-0.7V.

  一种摄影元素包括支撑体和至少一层含有银卤化物的感光乳剂层，其中银卤化物以式X-Y的可分裂电子供体敏化，其中X是电子供体基团，Y是除氢以外的离去基团，且：1）X-Y的氧化电位在0到约1.4V之间；2）X-Y的氧化形式经历键裂解反应，以产生自由基X.sup..cndot.和离去片段Y。在发明的首选实施例中，自由基X.sup..cndot.的氧化电位.ltoeq.-0.7V。