(1S,2S,3S)-2,3-二甲基-6-(1-甲基乙亚基)-2-[[(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧基]甲基]-环己烷丙酸 | 3566-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,3S)-2,3-二甲基-6-(1-甲基乙亚基)-2-[[(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧基]甲基]-环己烷丙酸
• 英文名称: galbanic acid
• 英文别名: 3-[(1S,2S,3S)-2,3-dimethyl-2-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 3566-55-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• mdl: MFCD01544114
• 分子量: 398.499
• InChiKey: CVWWNYPTZYQCSE-YFBXQHAESA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  573.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2,3-二甲基-6-(1-甲基乙亚基)-2-[[(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧基]甲基]-环己烷丙酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 7-((1S,2S,8aS)-1,2,5,5-Tetramethyl-6-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethoxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microlobidene — A terpenoid coumarin fromFerula microloba with a new type of terpenoid skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575187
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 汞 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 (1S,2S,3S)-2,3-二甲基-6-(1-甲基乙亚基)-2-[[(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧基]甲基]-环己烷丙酸
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021

文献信息

• COMPOSITION FOR TREATING INFLUENZA A (H1N1) VIRUS AND A PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20110196029A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  New pharmaceutical compositions extracted from Ferula assa - foetida are confirmed to effectively treat influenza A (H 1 N 1 ) virus. The extraction method of the new pharmaceutical compositions mainly includes steps of (a) extracting F. assa - foetida with methanol to obtain a crude extract; (b) fractioning the crude extract with n-hexane-methanol to obtain a methanol extract; (c) fractioning the methanol extract with chloroform-water to obtain a chloroform extract; and (d) chromatographing the chloroform extract to obtain the pharmaceutical compositions, which can be further fractioned and chromatographed to obtain various sesquiterpene coumarins.
• US8476311B2
  申请人：——

  公开号：US8476311B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• US8815949B2
  申请人：——

  公开号：US8815949B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US8993618B2
  申请人：——

  公开号：US8993618B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Natural and Unnatural A-<i>seco</i>Terpenes from Pulegone: Synthesis of Galbanic Acid and Marneral Revisited
  作者：Andrei Corbu、Maurizio Aquino、Manuel Perez、Zoila Gandara、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200901021

  日期：2009.12

  various A-seco terpenoids that have allowed us to prepare natural galbanic acid [(–)-1] from (S)-(–)-pulegone [(–)-2]. Furthermore, we were able to increase both the yield and step efficiency of the synthesis of marneral [(+)-7] as well as to access higher homologues of ent-galbanic acid [(+)-4], ent-secodrial [(+)-5], and bis-epi-secochiliotrin (6) from (R)-(+)-pulegone [(+)-2]. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)