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(1S,3Z,7Z,11S,12Z,15R)-11,17-二羟基-16-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-1,4,8,12-四甲基双环[13.3.0]十八碳-3,7,12,16-四烯-18-酮 | 146436-22-8

中文名称
(1S,3Z,7Z,11S,12Z,15R)-11,17-二羟基-16-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-1,4,8,12-四甲基双环[13.3.0]十八碳-3,7,12,16-四烯-18-酮
中文别名
——
英文名称
(-)-terpestacin
英文别名
(1R,3Z,5S,8Z,12Z,15S)-5,17-dihydroxy-18-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4,8,12,15-tetramethylbicyclo[13.3.0]octadeca-3,8,12,17-tetraen-16-one
(1S,3Z,7Z,11S,12Z,15R)-11,17-二羟基-16-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-1,4,8,12-四甲基双环[13.3.0]十八碳-3,7,12,16-四烯-18-酮化学式
CAS
146436-22-8
化学式
C25H38O4
mdl
——
分子量
402.574
InChiKey
UTGBBPSEQPITLF-QMDQJFAJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 沸点:
    580.5±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.64
  • 拓扑面积:
    77.8
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

SDS

SDS:c1153f6507c2460b18d0c6db20ccc231
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反应信息

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文献信息

  • Synthesis of (−)-Terpestacin via Catalytic, Stereoselective Fragment Coupling:  Siccanol Is Terpestacin, Not 11-<i>e</i><i>pi</i>-Terpestacin
    作者:Johann Chan、Timothy F. Jamison
    DOI:10.1021/ja0373925
    日期:2003.9.1
    (-)-Terpestacin (1a, naturally occurring enantiomer) and (+)-11-epi-terpestacin (1b) were prepared using catalyst-controlled, stereoselective intermolecular reductive couplings of alkyne 4 and aldehyde 5. Related to enantioselective methods developed in our laboratory, these stereoselective fragment couplings were instrumental in confirming that "siccanol" is not 11-epi-terpestacin, but in fact is (-)-terpestacin itself.
    (-)-Terpestacin (1a,天然存在的对映体)和(+)-11-epi-terpestacin (1b)是通过使用催化剂控制的、高度对映选择性的分子间还原偶联反应制备的:使用炔烃4和醛5为原料。与实验室开发的对映选择性方法相关联,这些高度对映选择性的片段偶联反应对于确认"siccanol"并非11-epi-terpestacin,而是作者本人即(-)-terpestacin起到了关键作用。
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