(1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐 | 229177-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐
• 中文别名: (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇D-酒石酸盐；阿巴卡韦中间体AB31；酒石酸阿巴卡韦；(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇-D-酒石酸盐；(1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇-D-酒石酸盐
• 英文名称: ((1S,4R)-4-aminocyclopent-2-enyl)methanol D-hydrogen tartrate
• 英文别名: (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol D-hydrogen tartrate；((1S,4R)-4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate；[(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 229177-52-0
• 化学式: (x)C₄H₆O₆*C₆H₁₁NO
• 分子量: 263.24
• InChiKey: LTSTZOJHLZNDFG-ZGMNSGLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途：酒石酸阿巴卡韦中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐 、 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.2%的产率得到阿巴卡韦中间体A4
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。

  公开号：

  US20170233329A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。

  公开号：

  US20170233329A1