(1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐 | 229177-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐
• 中文别名: (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇D-酒石酸盐；阿巴卡韦中间体AB31；酒石酸阿巴卡韦；(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇-D-酒石酸盐；(1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇-D-酒石酸盐
• 英文名称: ((1S,4R)-4-aminocyclopent-2-enyl)methanol D-hydrogen tartrate
• 英文别名: (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol D-hydrogen tartrate；((1S,4R)-4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate；[(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 229177-52-0
• 化学式: (x)C₄H₆O₆*C₆H₁₁NO
• 分子量: 263.24
• InChiKey: LTSTZOJHLZNDFG-ZGMNSGLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途：酒石酸阿巴卡韦中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐 、 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.2%的产率得到阿巴卡韦中间体A4
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。

  公开号：

  US20170233329A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 (1S-cis)-4-氨基-2-环戊烯基-1-甲醇 D-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。

  公开号：

  US20170233329A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：US20170233329A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to a process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof. In particular the present invention relates to process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof which may be used as intermediates in the preparation of HIV reverse transcriptase inhibitors, more preferably Carbovir and Abacavir. The present invention more specifically relates to a process for the preparation of (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol of Formula IIIa. The present invention also specifically relates to process for the preparation of Abacavir sulfate of Formula II using compound of Formula IIIa prepared according to the process of the present invention.

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。