(1S-内)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基丙烯酸酯 | 67253-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S-内)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基丙烯酸酯
• 英文名称: (-)-bornyl acrylate
• 英文别名: Endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-YL acrylate；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 67253-41-2；16868-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PSGCQDPCAWOCSH-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromamine T 、 (1S-内)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基丙烯酸酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到(1''S,2''R)-1'',7'',7''-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2''-yl (1'-tosylaziridin-2'-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) mediated aziridination of olefins with bromamine-T as the nitrogen source: scope and mechanism

  摘要：

  The palladium(II)-promoted reaction of a variety of olefins and bromamine-T provided N-tosyl-2-substituted aziridines under mild conditions. Olefins bearing chiral appendages gave only a poor to modest diastereoselectivity. Appropriate deuterated olefins were selected to study the stereochemistry of the reaction. A Pd(IV) intermediate is proposed as the aziridinating species. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-chloropropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(1S-内)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  杂环冰片衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过（1 S，2 R，4 S）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]-庚-2-基2-的相互作用制备了一系列新的（-）-冰片杂环衍生物氯乙酸盐和（1 S，2 R，4 S）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基3-氯丙酸酯与不同的N-和S-亲核试剂。筛选获得的产品的抗病毒，抗溃疡和止痛活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2063-3

文献信息

• 一种3-芳基-5-硫代-1,3,4-噻二唑-2-硫酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN113582946B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑芳基‑5‑硫代‑1,3,4‑噻二唑‑2‑硫酮类衍生物及其制备方法和应用。本发明将肼类衍生物、二硫化碳、缺电子烯烃衍生物、光催化剂、碱试剂和极性有机溶剂混合，在光照的条件下，进行环化反应，得到所述3‑芳基‑5‑硫代‑1,3,4‑噻二唑‑2‑硫酮类衍生物。本发明在将原料混合后，利用光照提供反应所需的能量，促进反应的进行，从而得到目标产物。
• Ruthenium-catalyzed, site-selective C–H activation: access to C5-substituted azaflavanone
  作者：Manickam Bakthadoss、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/d0ra06580c

  日期：——

  A site-selective ruthenium-catalyzed keto group assisted C–H bond activation of 2-aryl tetrahydroquinoline (azaflavanone) derivatives has been achieved with a variety of alkenes for the first time. A wide range of substrates was utilized for the synthesis of a wide variety of alkenylated azaflavanones. This simple and efficient protocol provides the C5-substituted azaflavanone derivatives in high yields

  2-芳基四氢喹啉（氮杂黄烷酮）衍生物的位点选择性钌催化酮基辅助C-H键活化首次用多种烯烃实现。多种底物被用于合成多种烯基化的氮杂黄烷酮。这种简单有效的协议以高产率提供了 C5 取代的氮杂黄酮衍生物，具有广泛的官能团耐受性。此外，C5-烯基化产物以良好的收率转化为取代的 2-芳基喹啉衍生物。
• A radical approach towards indolizidine 167B
  作者：Marta C Corvo、M.Manuela A Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02189-x

  日期：2002.1

  The alkaloids (+)- and (−)-indolizidine 167B were synthesized via radical addition of a carbon radical to a chiral acrylamide. Further cyclization in the presence of BBr3, treatment with ‘nickel boride’ and stereospecific hydrogenation over palladium/carbon in acetic acid were other key steps in this synthesis.

  生物碱（+）-和（-）-吲哚唑烷167B是通过向手性丙烯酰胺自由基加成碳原子而合成的。该合成过程中的其他关键步骤是在BBr 3存在下进一步环化，用“硼化镍”处理和在乙酸中钯/碳上的立体有择加氢。
• Chelation-Controlled Stereospecific Cross-Coupling Reaction between Alkenes for Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Conjugated Dienes
  作者：Dong-Ting Dai、Meng-Wei Yang、Zhi-Yuan Chen、Zi-Lu Wang、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00386

  日期：2022.3.18

  In this protocol, an efficient palladium-catalyzed asymmetric synthesis of axially chiral conjugated dienes via alkenyl C–H olefination is reported. The corresponding atropisomeric styrenes containing a conjugated diene scaffold were obtained in good yields with good enantioselectivities. This synthetic strategy features an easy operation, mild reaction conditions, a wide functionality tolerance, and

  在该协议中，报道了一种通过烯基 C-H 烯化有效的钯催化不对称合成轴向手性共轭二烯。相应的含有共轭二烯支架的阻转异构苯乙烯以良好的收率和良好的对映选择性获得。该合成策略具有操作简单、反应条件温和、官能度耐受性宽、效率高等特点。
• Ruthenium-Catalyzed, Keto-Directed, Site-Selective C-H Activation of Diverse Chromanones with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Tatiparthi Sushmitha Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700513

  日期：2017.8.17

  A protocol for the synthesis of C5-olefinated 2-arylchromanones in a regio- and stereoselective fashion through the ruthenium-catalyzed oxidative coupling of diversified 2-arylchromanones with various alkenes through a keto-directed, site-selective C–H activation reaction is developed. IBO = isobornyl.

  开发了一种协议，用于通过位置导向的位点选择性C–H活化反应，通过钌催化的多种2-芳基铬酮与各种烯烃的氧化偶联，以区域选择性和立体选择性的方式合成C5烯烃化的2-芳基铬酮。 。IBO ＝异冰片基。