(1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯 | 132489-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯
• 中文别名: (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟DELTA-内酯；O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基)氨基N-苯基氨基甲酸酯；O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基)氨基酸N-苯氨基甲酸甲酯
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)-amino N-phenylcarbamate
• 英文别名: O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate；N-acetylglucosamino-1,5-lactone O-(phenylcarbamoyl)-(Z)-oxime；pugnac；O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate；[(Z)-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-ylidene]amino] N-phenylcarbamate
• CAS: 132489-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°C
• 密度：
  1.53
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达35mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((4S,5R,6S,7R)-5,6-Dihydroxy-7-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazepin-4-yl)-acetamide 、 苯基氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  PUGNAc对O-GlcNAcase的抑制作用取决于肟的立体化学。

  摘要：

  合成了有效的O-GlcNAcase抑制剂PUGNAc，并根据肟部分的E和Z立体化学分离了两种异构体，进行了定义和活性测试。为了确定每种形式的PUGNAc的正确立体化学分配，研究了多条证据。Z立体异构体经历贝克曼重排的能力最终是最确定的证明。通过体外和完整细胞实验确定，PUGNAc的Z形式比O形式的O-GlcNAcase更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.013
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone 在 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconohydroximolactone (PUGNAc), A Strong Inhibitor ofβ-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  O-(2-Acetamido-3,4:6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (1), an established inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, has been prepared by an improved six-step synthesis from N-acetyl-D-glucosamine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<114::aid-hlca114>3.0.co;2-9

文献信息

• WO2006/92049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Improved Route to PUGNAc and Its <i>Galacto</i>-Configured Congener
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1021/jo100614b

  日期：2010.6.4

  An efficient, scalable, and reliable synthesis of PUGNAc and its gulacto-configured congener is reported.
• BEER, DIETER;MALOISEL, JEAN-LUC;RAST, DORA M.;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1918-1922
  作者：BEER, DIETER、MALOISEL, JEAN-LUC、RAST, DORA M.、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——