(2,2-二氯环丙基)苯 | 2415-80-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2-二氯环丙基)苯
• 中文别名: 1,1-二氯-2-苯基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (2,2-dichlorocyclopropyl)benzene
• CAS: 2415-80-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• mdl: MFCD00001272
• 分子量: 187.069
• InChiKey: WLWFQGXZIDYWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.208 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  220 °F
• 保留指数：
  1261;1260
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉的地方，并使用紧密的容器储存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (2,2-二氯环丙基)苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H8Cl2
分子式
: 187.07 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
103 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
104.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.208 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用的(2,2-二氯环丙基)苯是一种有机中间体，可由苯乙烯为原料一步制备得到。该化合物可用于合成环丙贝特。

具体制备步骤如下：

向250毫升四口烧瓶中加入30克苯乙烯、30毫升二氯甲烷、43.5克三氯甲烷和1.2克TEBA（苄基三乙基氯化铵）。将混合物升温至回流，滴加碱液（28.5克NaOH+28.5毫升水），保持回流反应8小时。冷却至室温后，加入60毫升水，搅拌10分钟，静置分层。水层用石油醚提取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液通过油泵在高真空条件下蒸馏，缓慢升温，待馏出液稳定后，控温约95～100℃进行蒸馏，最终得到无色液体。收率为88.6%，HPLC纯度为99.2%。

(2,2-二氯环丙基)苯经Friedel-Crafts酰化、Baeyer-Villiger氧化、醇解、烃化和水解的过程可制得环丙贝特。环丙贝特是苯氧乙酸类降血脂药，化学名称为2-[4-(2,2-二氯环丙基)苯氧基]-2-甲基丙酸，由法国Synthelabo公司研发，并用于治疗经饮食疗法未能控制的Ⅱ型及Ⅳ型高脂蛋白血症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二氯环丙基)苯 在 samarium diiodide 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  SmI2和苯硫醇光致还原gem-二氯环丙烷

  摘要：

  在可见光照射下，钆-二氯环丙烷与二碘化钐和苯硫醇进行还原脱氯，以良好的收率提供相应的环丙烷。反应可以通过用 SmI 2 还原原位形成的环丙基自由基从 PhSH 夺氢而进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.275
• 作为产物：
  描述：

  (1,3,3,3-四氯丙基)苯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FREJDLINA R. X.; KAMYSHOVA A. A.; POSLEDOVA N. N.; CHUKOVSKAYA E. TS., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 2, 392-395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical chlorination and one-electron oxidation of arylcyclopropanes. Designer probes for cytochrome P-450 hydroxylation mechanisms
  作者：Pamela Riley、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99390-0

  日期：1989.1

  Arylcyclopropyl radicals can be formed under mild conditions (phase-transfer-catalyzed chlorination) and give rise to cyclopropyl products; in contrast one-electron oxidation of arylcyclopropanes by Mn(OAc)3 leads to fragmentation of the cyclopropane ring and the formation of acyclic products.

  可以在温和的条件下（相转移催化的氯化）形成芳基环丙基自由基，并生成环丙基产物。相比之下，Mn（OAc）3对芳基环丙烷的单电子氧化会导致环丙烷环断裂并形成无环产物。
• Synthesis of a poly(ethylene glycol)-supported tetrakis ammonium salt: a recyclable phase-transfer catalyst of improved catalytic efficiency
  作者：Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Graziella Tocco

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00475-6

  日期：2002.4

  The immobilization of four quaternary ammonium groups on a poly(ethylene glycol) support provided an efficient and recyclable phase-transfer catalyst.

  聚（乙二醇）载体上的四个季铵基团的固定化提供了一种有效且可回收的相转移催化剂。
• A Poly(ethylene glycol)-Supported Quaternary Ammonium Salt:  An Efficient, Recoverable, and Recyclable Phase-Transfer Catalyst
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Graziella Tocco

  DOI：10.1021/ol005901r

  日期：2000.6.1

  A quaternary ammonium salt readily immobilized on a soluble poly(ethylene glycol) polymer support efficiently catalyzes different reactions carried out under phase-transfer catalysis conditions; the catalyst, easily recovered by precipitation and filtration, shows no appreciable loss of activity when recycled three times.

  易于固定在可溶性聚乙二醇聚合物载体上的季铵盐可有效催化在相转移催化条件下进行的不同反应；这种催化剂很容易通过沉淀和过滤回收，在循环使用三遍后，活性没有明显下降。
• Synthesis of 1-(1-Cyano-1-phenyl)alkyl-2-phenylcyclopropenes by Phase-Transfer Catalysis (PTC)
  作者：Jacek Arct、Michał Fedoryński、Kazimierz Minksztym、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1055/s-1996-4336

  日期：1996.9

  2-Substituted phenylacetonitriles 1 react with 1,1-dihalo-2-phenylcyclopropanes 2 in the presence of concentrated aqueous sodium hydroxide solution and benzyltriethylammonium chloride (TEBA) as a catalyst (phase-transfer catalysis, PTC conditions), to afford 1,2-disubstituted cyclopropenes 3, with moderate to low yields.

  在浓氢氧化钠水溶液和苄基三乙基氯化铵(TEBA)作为催化剂(相转移催化,PTC条件)的存在下,2-取代苯乙腈1与1,1-二卤代-2-苯基环丙烷2反应,以中等到较低的产率得到1,2-二取代环丙烯3。
• Rate Acceleration of Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis by Rotor-Stator Homogenizer
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.201600425

  日期：2016.9.15

  A rotor‐stator homogenizer was found to be an effective mixing tool that accelerated solid‐liquid phase‐transfer reactions. In the asymmetric alkylation under phase‐transfer conditions using the homogenizer, a considerably high turnover frequency was observed.

  发现转子-定子均质器是一种有效的混合工具，可加速固液相转移反应。在使用均化器的相转移条件下的不对称烷基化中，观察到相当高的周转频率。

表征谱图