2-(4-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane | 38365-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)benzene
• CAS: 38365-55-8
• 化学式: C₉H₇BrCl₂
• mdl: MFCD09996871
• 分子量: 265.965
• InChiKey: IAICCXQHVCREBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3-(4-溴苯基)-5-氯-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962297i
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯环丙基)苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Nefedov,O.M.; Shafran,R.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 481 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。
• Ionic liquids accelerating cycloaddition between 1-aryl-2-halocyclopropenes and furan
  作者：May-Fan Ding、Shaw-Tao Lin、Woan-Ju Chang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.219

  日期：——

  with furan in a RTIL to give a fair good yield of the [4+2]-cycloadducts with more than 90% of the exo-isomer. The imidazolium type ionic liquids are able to accelerate this cycloaddition process with high steric selectivity. Neither pyrrole nor thiophene undergoes the cycloaddition with cyclopropene to form the [4+2]-cycloadduct. 1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes are inert towards furan even

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。
• Spectroscopic Analysis of the Products of the Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-2-chlorocyclopropenes and Cyclopentadiene
  作者：Mei-Fang Ding、Chuan-Chen Lee、Lian-Chun Lin、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201300216

  日期：2014.2

  t‐BuOK at −10 °C produces the corresponding 1‐aryl‐2‐halocyclopropenes, which react with cyclopentadiene to produce fairly good yield of [4+2]‐cycloaddition products with more than 90% of the endo‐isomer. The higher yield obtained from hexane medium then from methanol and ionic liquid demonstrates that the reaction is a nonpolar process.

  在-10°C下用t -BuOK处理一系列1-芳基-2,2-二卤代环丙烷，生成相应的1-芳基2-卤代环丙烯，它们与环戊二烯反应生成[4 + 2]的相当好的收率环加成产物具有90％以上的内聚异构体。从己烷介质获得的产率比从甲醇和离子液体获得的产率更高，表明该反应是非极性过程。
• Reaction of dihalocarbenes with aryl and cyclopropyl derivatives of ethylene
  作者：O. M. Nefedov、R. N. Shafran、A. I. Ioffe

  DOI：10.1007/bf00923634

  日期：1977.10
• Lin, Shao-Tao; Yang, Fu-May, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1554 - 1564
  作者：Lin, Shao-Tao、Yang, Fu-May

  DOI：——

  日期：——