尿囊素 | 97-59-6

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 外科用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 尿囊素
• 中文别名: 脲囊素；5-脲尿囊素；尿囊索；2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲；1-脲基间二氮杂茂烷二酮；尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮；1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮；5-尿基乙内酰胺；脲基醋酸内酰胺；脲基海因；脲咪唑二酮
• 英文名称: Allantoin
• 英文别名: (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-urea；5-ureidohydantoin；(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
• CAS: 97-59-6
• 化学式: C₄H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00005260
• 分子量: 158.117
• InChiKey: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  283.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6031 (rough estimate)
• 闪点：
  230-234°C
• 溶解度：
  H2O:0.1g/10mL,清澈,无色
• LogP：
  -2.26 at 20℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  Crystals from aqueous methanol
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Tasteless
• 蒸汽压力：
  4.32X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 碰撞截面：
  145.61 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  无臭无味。在干燥空气中稳定，但在水中长时间煮沸或在强碱中会遭到破坏。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

尿酸酶是具有将尿酸转化为尿囊素功能的酶。考虑到人类没有任何内源性尿酸酶，尿酸是嘌呤降解中不需要的嘌呤核苷酸废物的唯一最终分解产物。人类尿液中尿囊素的存在随后是尿酸与活性氧种非酶促过程的结果。这样的非酶促过程因此可能适合作为衡量慢性疾病和衰老中氧化应激的生物标志物。此外，由于尿囊素是内源性的，并且是基本、自然代谢途径的一部分，因此预计不会积累。另外，尿囊素在人类和动物体内的代谢量被认为是可以忽略不计的。

Uricase is the enzyme that possesses the functionality to convert uric acid to allantoin. Considering humans do not possess any endogenous uricase, uric acid is the only final breakdown product in the purine degradation of unwanted waste product purine nucleotides. The presence of allantoin in human urine is subsequently the result of non-enzymatic processes on uric acid with reactive oxygen species. Such non-enzymatic processes are consequently potentially suitable biomarkers for measuring oxidative stress in chronic illnesses and aging. Furthermore, as allantoin is found endogenously and is part of basic, natural metabolic pathways, no accumulation is expected of it. Additionally, allantoin is not believed to be metabolized to a measurable extent in humans and animals.

来源:DrugBank

代谢

在人类中，尿酸是不需要的嘌呤核苷酸的最终分解产物。尿酸是嘌呤降解的最后一个阶段，因为人类缺乏将尿酸转化为尿素的酶——尿酸酶。

In humans, uric acid is the final breakdown product of unwanted purine nucleotides. Uric acid is the last stage in purine degradation, because humans lack the enzyme uricase which converts uric acid into allantoin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

钙离子存在下的尿囊素已被认为是雷耶综合症中的一种潜在有毒物质。目前已经开始研究人类可能存在的尿囊素的其他来源，人类缺乏尿酸酶。尿酸是一种强大的还原剂，它可以非酶促地将细胞色素c还原，同时产生CO2和H+。测得的反应物和产物的化学计量比为1尿酸：2细胞色素c：1 H+：1 CO2。初始反应速率取决于尿酸和细胞色素c的浓度，反应动力学对尿酸是一阶的，对细胞色素c是二阶的。在这个反应中，无法检测到分子氧的参与。该反应的pH和离子强度最适分别为9.5-10.5和10(-5) M。根据这里报告的结果，可以写出以下平衡方程式：尿酸-2 + 2细胞色素c+3 + 2 H2O——尿囊素 + 2细胞色素c+2 + H+ + HCO3-。作者提出尿囊素可以通过细胞色素c+3对尿酸的氧化产生，这可能是人类组织中尿囊素的一个潜在来源。

Allantoin in the presence of calcium ions has been implicated as a potential toxic agent in Reye's syndrome. An investigation of possible alternative sources of allantoin in humans, which lack the enzyme uricase, has been initiated. Urate is a strong reducing agent which can reduce cytochrome c nonenzymatically, with the concomitant production of CO2 and H+. The stoichiometries measured for the various reactants and products were 1 urate:2 cytochrome c:1 H+:1 CO2. The initial reaction rate depended on the concentrations of both urate and cytochrome c, with reaction kinetics that were first order with respect to urate and second order with respect to cytochrome c. The participation of molecular oxygen in this reaction could not be detected. The pH and ionic strength optima for this reaction were determined to be 9.5-10.5 and 10(-5) M, respectively. Based on the results reported here, the following balanced equation can be written: urate-2 + 2 cytochrome c+3 + 2 H2O----allantoin + 2 cytochrome c+2 + H+ + HCO3-. /The authors/ propose that allantoin can be generated from the oxidation of urate by cytochrome c+3, and that this is a potential source of allantoin in human tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿酸是鸟类的主要氮质废物产物，但也被认为是一种强效的抗氧化剂。人类灵长类动物和鸟类缺乏尿酸氧化酶，这种酶能将尿酸氧化为尿囊素。因此，它们血浆中的尿囊素来源于非酶促氧化。

Uric acid is the main nitrogenous waste product in birds but it is also known to be a potent antioxidant. Hominoid primates and birds lack the enzyme urate oxidase, which oxidizes uric acid to allantoin. Consequently, the presence of allantoin in their plasma results from non-enzymatic oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大多数哺乳动物中，嘌呤降解最终会导致尿囊素的形成。人类缺乏尿酸酶这种酶，它催化尿酸转化为尿囊素。

In most mammals purine degradation ultimately leads to the formation of allantoin. Humans lack the enzyme uricase, which catalyzes the conversion of uric acid to allantoin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

含有0.2%尿囊素的饲料...以及是否添加0.2%亚硝酸钠，随意供给20或24只雄性和20或24只雌性F344大鼠，持续106周...对照组大鼠给予未处理的饲料...亚硝酸盐处理的对照组在饲料或饮水中给予0.2%的亚硝酸钠。在治疗期结束时，大鼠给予未处理的饲料...并观察至死亡。在任何处理组中几乎没有或没有缩短寿命的效果。/尿囊素/单独给药/并与亚硝酸钠联合使用，并未诱导/与未处理对照组相比，任何肿瘤的发生率增加...

Feed containing 0.2% allantoin ... with or without 0.2% sodium nitrite, was given ad lib. to groups of 20 or 24 male and 20 or 24 female F344 rats for 106 wk. ... Control rats were given untreated feed ... and nitrite-treated controls were given sodium nitrite at a concentration of 0.2% in feed or drinking-water. At the end of the treatment period the rats were given untreated feed ...and observed until death. There was little or no life-shortening effect in any treatment group. /Allantoin / administered alone /and in combination with sodium nitrite did not induce/ an increase in the incidence of any tumor in comparison with the untreated control groups ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W）/SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：长期暴露或致癌性/ 含有0.2%尿囊素的饲料... 可选择是否添加0.2%亚硝酸钠，自由喂食给20或24只雄性和20或24只雌性F344大鼠，持续106周。... 对照组大鼠给予未处理的饲料... 亚硝酸钠处理的对照组在饲料或饮水中给予0.2%的亚硝酸钠。在治疗期结束时，大鼠给予未处理的饲料... 并观察至死亡。在任何治疗组中几乎没有或没有缩短寿命的效果。/ 尿囊素/ 单独给药/ 以及与亚硝酸钠联合使用/ 并未诱导/ 与未处理对照组相比任何肿瘤发生率的增加...

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ Feed containing 0.2% allantoin ... with or without 0.2% sodium nitrite, was given ad lib. to groups of 20 or 24 male and 20 or 24 female F344 rats for 106 wk. ... Control rats were given untreated feed ... and nitrite-treated controls were given sodium nitrite at a concentration of 0.2% in feed or drinking-water. At the end of the treatment period the rats were given untreated feed ...and observed until death. There was little or no life-shortening effect in any treatment group. /Allantoin / administered alone /and in combination with sodium nitrite did not induce/ an increase in the incidence of any tumor in comparison with the untreated control groups ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

在对人体受试者的研究中，观察到尿液中恢复了19%和34%的尿囊素，但这仅在两名个体中观察到，并且仅在大量服用尿囊素后。静脉给药后，在人体模型中，剂量为75至600毫克的尿液中回收量实际上是定量的。在240毫克后，排泄在人体受试者中持续了72小时，并且与皮下注射的结果相似。

In studies on human subjects, a recovery of 19% and 34% of allantoin in the urine was observed but only in two individuals and only after the administration of massive doses of allantoin. After intravenous administration, recovery in the urine was practically quantitative with doses of 75 to 600 mgm in the human model. After 240 mgm, excretion continued for 72 hours in human subjects and the results were similar in regards to subcutaneous injection.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

尿液清除是主要的排泄途径。

Urinary clearance is the predominant excretion route.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

一些研究表明，正常、健康的受试者平均肾清除尿囊素大约为每分钟123毫升。普遍认为，外源性给予的尿囊素会迅速被排出体外。

Some studies suggest that the average renal clearance of allantoin in normal, healthy human subjects is approximately 123 cc per minute. It is generally agreed upon that exogenously administered allantoin is rapidly excreted.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

当以固体或溶液形式口服给狗后，尿囊素在24小时内的尿液排泄率在35%至92%之间。当口服给兔子时，尿囊素在尿液或粪便中均未检出。在人体中，在两个个体服用大量剂量后，回收率为19%和34%。静脉给药后，在狗和人体中以75至600毫克的剂量，尿液中的回收率实际上是定量的。在人体中，240毫克剂量后，排泄持续了72小时。皮下注射后的结果相似。静脉注射给狗的尿酸在两小时内转化为尿囊素。

Allantoin administered to dogs orally as solid or solution was excreted in the urine to an extent of between 35 and 92 per cent within 24 hours. No allantoin was recovered either in urine or feces when given to rabbits orally. In man the recovery was 19 and 34 per cent in two individuals after massive doses. After intravenous administration recovery in the urine was practically quantitative with doses of 75 to 600 mgm. in the dog and in man. After 240 mgm. in man excretion continued for 72 hours. The results were similar after subcutaneous injection. Uric acid injected intravenously into a dog was converted into allantoin within two hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YT1600000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射。 2. 包装密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 尿囊素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Ureidohydantoin
Glyoxylic(acid) diureide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Ureidohydantoin
别名
Glyoxylic(acid) diureide
: C4H6N4O3
分子式
: 158.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Allantoin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 97-59-6
No.) 202-592-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 230 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.138
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YT1600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息,以下是对尿囊素的主要用途和生产方法的总结:

主要用途:

1. 作为抗溃疡药剂,用于治疗消化道溃疡及炎症。
2. 软化角质素,保持皮肤水分、滋润和柔软,用作化妆品添加剂。
3. 用作日用化工产品、美容化妆品如雀斑霜、粉刺液等的添加剂。
4. 可作为头皮制剂使用,使头发柔顺有光泽。
5. 氧化应激反应的有效生物标记。
6. 合成抗菌剂和抗肿瘤药物的原料。
7. 用于植物生长调节。

生产方法:

1. 高锰酸钾氧化脲酸法:以二氯乙酸为原料,通过一系列反应合成尿囊素。总收率30.3%。
2. 乙醛酸与脲直接缩合法:首先将乙二醛氧化得到乙醛酸,再与脲进行缩合反应制备尿囊素。理论得率为40%,实际收率约60-63%。

综上所述,尿囊素是一种多功能的化学物质,具有广泛的应用价值,其生产方法也在不断改进以提高产率和降低成本。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿囊素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.32%的产率得到potassium oxonate
  参考文献：
  名称：

  一种奥替拉西钾的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种奥替拉西钾的制备方法。所述方法包括步骤：室温下，将尿囊素、碱和碘化钾溶解在纯化水中，将反应液降温后，分批加入N‑卤代酰胺，加入完毕升温反应，经检测反应结束后，反应液降温，用酸调节pH，搅拌养晶后抽滤，滤饼用冷纯化水洗涤至无色后，再以冷无水醇类溶剂淋洗，真空干燥后即得奥替拉西钾。与现有技术相比，整个工艺过程原料简单易得、操作简便、反应条件温和、质量稳定、收率较高、对环境也不会造成污染，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110655492B
• 作为产物：
  描述：

  尿酸 在 Protamine based Rhodium nanocluster-Reduced graphene oxide composite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 尿囊素
  参考文献：
  名称：

  富含精氨酸的肽-铑纳米簇@还原氧化石墨烯复合物作为高选择性和活性的类尿酸酶纳米酶，用于降解尿酸和抑制尿酸盐晶体

  摘要：

  金属纳米酶为生物催化和生物医学提供了诱人的机会。然而，由于天然酶缺乏三维（3D）催化袋结构，制造同时具有高催化选择性和活性的纳米酶仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们基于单一肽轻松地将铑纳米簇（RhNC）、还原氧化石墨烯（rGO）和鱼精蛋白（PRTM，一种典型的富含精氨酸的肽）集成到复合材料中。值得注意的是，PRTM-RhNC@rGO 复合材料在尿酸催化降解方面表现出出色的选择性、活性和稳定性。 PRTM-RhNC@rGO复合材料催化尿酸氧化的反应速率常数约为1.88 × 10 –3 s –1 (4 μg/mL)，比报道的RhNP高37.6倍( k = 5 × 10 –5 s –1 , 20 μg/mL)。酶动力学研究表明，PRTM-RhNC@rGO 复合材料对尿酸的亲和力与天然尿酸酶相似。此外，PRTM-RhNC@rGO纳米酶的类尿酸酶活性在硫物质和卤离子存在下仍然保持，表现出非常好的抗中

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01801

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• Synthesis of Novel Modified Guanidines: Reaction of Dicyandiamide with Amino Acids, Amides, and Amines in Aqueous Medium
  作者：Ahmed M. Soliman、Shaaban K. Mohamed、Mahmoud. Abd El Aleem. Ali. Ali. El-Remaily、H. Abdel-Ghany

  DOI：10.1002/jhet.1762

  日期：2014.9

  Reaction of dicyandiamide with series of amino acids afforded guanidinyl pyrazolones 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, respectively. Although reaction of dicyandiamide with urea, acetamide, bezamide, allantion, p‐aminobenzoic acid, sulphanilic acid, and adenine gave biguanides 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, respectively. All compounds have been characterized on the basis

  具有串联的双氰胺反应氨基酸，得到吡唑啉胍2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，分别。虽然与脲，乙酰胺，bezamide，尿囊素，双氰胺的反应p氨基苯甲酸，对氨基苯磺酸，和腺嘌呤给双胍类20，21，22，23，24，25，26，分别。所有化合物均已根据IR和1 H-NMR进行了表征。
• Kinetics and Mechanisms of Racemization: 5-Substituted Hydantoins (= Imidazolidine-2,4-diones) as Models of Chiral Drugs
  作者：Marianne Reist、Pierre-Alain Carrupt、Bernard Testa、S�ren Lehmann、Jan J�rn Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19960790319

  日期：1996.5.8

  demonstrated that the deuteration and racemization of 5-monosubstituted hydantoins follow general-base catalysis. The identical (within experimental errors) activation energies of deuteration and racemization indicate that the two reactions share a common reaction mechanism. The fact that the pseudo-first-order rate constants of deuteration are about half of those of racemization suggests that deuteration occurs

  药物分子中的手性中心增加了合成，代谢，药理和临床研究的复杂性，另一个问题是可能缺乏构型稳定性。在这里，我们报告了用作模型化合物的七个5-单取代的氢化物（=咪唑烷-2,4-二酮）的氘化和外消旋化作用的详细动力学和机理研究。使用1测定了氘化和外消旋反应的1 H-NMR和手性RP-HPLC，反应速率和活化的热力学参数。通过在AM1水平上进行的分子轨道计算获得了去质子化的能量。已证明5-单取代乙内酰脲的氘化和外消旋化遵循一般的碱催化。氘化和消旋化的相同（在实验误差范围内）活化能表明，这两个反应共享相同的反应机理。氘的拟一级反应速率常数约为外消旋化的拟一级速率常数的事实表明，氘的发生是随着构型的反转而发生的。观察到这7种化合物之间的反应速率差异非常大，表明取代基对手性稳定性的显着影响。这些结果，加上观察到的小同位素效应，以及实验活化能与计算的去质子能之间的比较表明，S E 2推挽机制，用于5-单取代乙内酰脲的外消旋作用。
• Further Insights into the Electrooxidation of<b><i>N</i></b>-Methyluric Acids and Correlation of Oxidation Potentials with Frontier MO Energies
  作者：Rajendra N. Goyal、P. P. Thankachan、Neena Jain

  DOI：10.1246/bcsj.73.1515

  日期：2000.7

  The electrochemical oxidation of various N-methylated uric acids has been studied at a pyrolytic graphite electrode at physiological pH 7.2. The observed behavior was compared with uric acid to evaluate the effect of a methyl group. The Ep value was found to shift to less positive potentials when a methyl group is present at the N-1 position and to more positive potentials when substitution is at the

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物
• The mechanism for the conversion of uric acid into uroxanate and allantoin
  作者：M. Poje、Lea Sokolić-Maravić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90112-7

  日期：1988.1

  3 have their origin in C(5) of uric acid (1). None of the mechanisms that have been proposed for this reaction would have predicted this result. Isotope-labelling evidence, in combination with other data, revealed the sequence of events and identities of species involved in oxidative transformation of 1 ; the carbon-skeleton rearrangement of the first transient intermediate 4 must occur by a 1,2-carboxylate

  通过同位素位置标记研究了尿酸的碱性高锰酸盐氧化（1），特别是转化为尿烷酸酯（7）和尿囊素（3）的后期。开发出的用于区分这些产品中的羰基和α-氨基碳原子的清晰降解程序明确证明了7的羧基碳和3的4-羰基碳起源于尿酸的C（5）（1） 。对于该反应提出的机制均未预料到该结果。同位素标记的证据与其他数据结合，揭示了1的氧化转化所涉及的物种的事件和身份的序列。第一过渡中间体4的碳骨架重排必须发生1，

表征谱图