甘脲 | 496-46-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 甘脲
• 中文别名: 四氢咪唑杂[4,5-D]咪唑-2,5[1H,2H]-二酮；乙炔脲；咪唑并[4,5-D]咪唑-2,5(1H,3H)四氢代二酮
• 英文名称: glycoluril
• 英文别名: 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；glycouril；tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；acetylene carbamide；Glykoluril；1,3,3a,4,6,6a-hexahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 496-46-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00005539
• 分子量: 142.117
• InChiKey: VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  259.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4926 (rough estimate)
• 溶解度：
  15g/l
• LogP：
  -3.28
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29332990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，放置于通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甘脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetylenediurea
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P330 漱口。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetylenediurea
别名
: C4H6N4O2
分子式
: 142.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Perhydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
-
化学文摘登记号(CAS 496-46-8
No.) 207-821-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.279
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备甘脲时，以尿素和乙二醛为原料，在酸催化条件下进行合成。

该产品主要用于水处理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘脲 在 双氧水 、 copper dichloride 作用下， 生成 尿囊素
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of allantoin

  摘要：

  公开号：

  US02802011A1
• 作为产物：
  描述：

  尿囊素 在 sodium amalgam 、 硫酸 作用下， 生成 甘脲
  参考文献：
  名称：

  Rheineck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1865, vol. 134, p. 220

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-双(1-异氰酸根-1-甲基乙基)苯 在 甘脲 、 dibutyltin diacetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (4R)-4-[(1S,4R,18S,19R,20R,23S,24R,25R,27R,28S)-25-hydroxy-1,8,8,14,14,19-hexamethyl-6,16-dioxo-5,17-dioxa-7,15-diazahexacyclo[16.9.2.14,27.19,13.019,23.024,28]hentriaconta-9(31),10,12-trien-20-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  First Steroidal Carbamoyloxa-Bridged Cyclophanes: Regioselective Macrocyclization of Methyl Cholate by Double Transesterification

  摘要：

  通过转酯化反应，使用二甲基α,α,α’,α’-四甲基-m-二甲苯二羧酸酯（2）对甲基胆酸（1）进行容易的区选择性大环化，反应在回流的甲苯（0.004 M）中进行，添加了3%的SnCl2和1%的甘氨酸尿嘧啶。在反应2小时后，选择性地获得了动力学上有利的产物3，产率极高（94%）。通过建立平衡（7天），将16元环的3转化为18元环的环烯烃4，从而获得了在实际产率（68%）下热力学稳定的4。这种温和的类固醇大环化学区位选择性转换是氨基醇桥连环烯烃的一大特点。新的类固醇氨基醇桥连环烯烃是区异构体类固醇环烯烃的一对中的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4343

文献信息

• Formation of hexahydro-1,3,5-triazin-2-one and hexahydro-1,3,5-triazine2-thione derivatives in reactions of glycylglycine with paraformaldehyde andN,N?-disubstituted ureas and thioureas
  作者：S. G. Zlotin、I. V. Sharova、G. A. Luk'yanov

  DOI：10.1007/bf01435822

  日期：1996.3

  Hexahydr-1,3,5-triazin-2-one and hexahydro-1,3,5-triazine-2-thione derivatives were shown to be formed selectively in reactions of glycylglycine with paraformaldehyde and N,N'-dialkylureas, NN'-diethylthiourea, and glycoluril.

  Hexahydr-1,3,5-triazin-2-one 和 hexahydro-1,3,5-triazine-2-thione 衍生物在甘氨酰甘氨酸与多聚甲醛和 N,N'-二烷基脲的反应中选择性地形成，NN' -二乙基硫脲和甘脲。
• Reversing Chemoselectivity: Simultaneous Positive and Negative Catalysis by Chemically Equivalent Rims of a Cucurbit[7]uril Host
  作者：Nazar Rad、Oksana Danylyuk、Volodymyr Sashuk

  DOI：10.1002/anie.201905027

  日期：2019.8.12

  Enzyme catalysis has always been an inspiration and an unattainable goal for chemists due to features such as high specificity, selectivity, and efficiency. Here, we disclose a feature neither common in enzymes nor ever described for enzyme mimics, but one that could prove crucial for the catalytic performance of the latter, namely the ability to catalyze and inhibit two different reactions at the

  由于具有高特异性，选择性和高效率等特点，酶催化一直是化学家的灵感和无法实现的目标。在这里，我们公开了一种既不存在于酶中也未描述过的酶模拟物的特征，但是可以证明对后者的催化性能至关重要的一个特征，即同时催化和抑制两种不同反应的能力。值得注意的是，这可以通过两个相同的，空间分辨的催化位点来实现。将来，这种同步的催化剂作用不仅可以用于控制化学选择性，如目前的情况，还可以用于调节其他类型的化学反应性。
• Catalytic Self-Threading:  A New Route for the Synthesis of Polyrotaxanes
  作者：Dönüs Tuncel、Joachim H. G. Steinke

  DOI：10.1021/ma034294v

  日期：2004.1.1

  Main chain and branched polyrotaxanes have been synthesized in which polymerization and rotaxane formation occur simultaneously, due to the presence of the catalytically active self-threading macrocycle cucurbit[6]uril. Using monomers that contain stopper groups to prevent the catalytic macrocycle from noncatalytic threading, it was possible to prepare polyrotaxanes in high yields with molecular weights

  已经合成了主链和支链聚轮烷，由于存在催化活性的自穿环大环葫芦[6] uril，聚合和轮烷同时发生。使用含有终止基团的单体来防止催化性大环化合物非催化性穿线，可以高收率制备分子量高达39000的聚轮烷。这些聚轮烷在结构上是完美的，因为每个结构重复单元上正好有两个大环环入。对聚合机理的研究表明，催化剂葫芦[6]尿素对所用单体的结构高度敏感，而设计较差的单体可能会导致完全失活。详细讨论了该机制的功能。
• Modulation of Bambusuril Anion Affinity in Water
  作者：Vaclav Havel、Michal Babiak、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/chem.201701316

  日期：2017.7.3

  functioning in pure water are rare in supramolecular chemistry. Moreover, studies on adjusting the affinity of such receptors toward anions in water are absent from the literature. Two new bambusurils, 1 a and 2 a, were prepared to demonstrate that the affinity of bambusurils towards anions can be altered by the length of carboxyalkyl groups attached to the macrocycles. The stability of the bambusuril

  在纯水中，中性和带负电荷的阴离子受体在超分子化学中很少见。此外，文献中还没有关于调节此类受体对水中阴离子的亲和力的研究。两个新bambusurils，1和2，制备以证明bambusurils朝向阴离子的亲和力可以通过附连到大环化合物的羧烷基的长度来改变。孟买环糊精配合物的稳定性进一步由pH值控制。描述了印度桑给巴尔1a的晶体结构，其中两个羧基烷基臂折叠进入大环腔，从而形成分子内自包合物。
• Novel Method for O-Acetylation of Cholesterol, Allobetulin, and Betulin
  作者：Salah Arrous、Imene Boudebouz、Abdigali Bakibaev、Phuoc Hoang、I. Parunov

  DOI：10.1007/s10600-019-02720-9

  日期：2019.5

  Primary and secondary triterpene alcohols were acetylated for the first time using tetraacetylglycoluril (TAGU). Cholesterol, allobetulin, and betulin acetates were obtained in high yields. The acetylation used p-TsOH or TFA in refluxing CHCl3. TFA was found to be an effective acetylation catalyst.

  首次使用四乙酰甘脲（TAGU）对主要和次要的三萜醇进行了乙酰化处理。胆固醇、异白桦脂醇和白桦脂醇的乙酸酯以高产率获得。乙酰化过程使用了对甲苯磺酸（p-TsOH）或三氟乙酸（TFA）在回流氯仿中进行。结果发现TFA是一种有效的乙酰化催化剂。

表征谱图