1-methylallantoin | 22494-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methylallantoin
• 英文别名: 3-methyl-5-ureidohydantoin；3-Methylallantoin；(1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-urea；(1-Methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-harnstoff；(1-Methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea；(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
• CAS: 22494-77-5
• 化学式: C₅H₈N₄O₃
• mdl: MFCD20542911
• 分子量: 172.144
• InChiKey: OMFHXEWZQTXXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylallantoin 、 亚硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Robl, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基尿酸 在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-methylallantoin
  参考文献：
  名称：

  Grohmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 64,74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Insights into the Electrooxidation of<b><i>N</i></b>-Methyluric Acids and Correlation of Oxidation Potentials with Frontier MO Energies
  作者：Rajendra N. Goyal、P. P. Thankachan、Neena Jain

  DOI：10.1246/bcsj.73.1515

  日期：2000.7

  The electrochemical oxidation of various N-methylated uric acids has been studied at a pyrolytic graphite electrode at physiological pH 7.2. The observed behavior was compared with uric acid to evaluate the effect of a methyl group. The Ep value was found to shift to less positive potentials when a methyl group is present at the N-1 position and to more positive potentials when substitution is at the

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物
• The mechanism for the conversion of uric acid into allantoin and dehydro-allantoin
  作者：M. Poje、Lea Sokolić-Maravić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87480-9

  日期：1986.1

  The reaction of uric acids 1 with iodine in alkaline solution yields, on acidification, new dehydro-allantoins 11, or normal oxidation products, allantoins 13, depending on whether an excess or a stoichiometric amount of oxidant was used. The structure and regiochemistry of dehydro-allantoins 11 was established by chemical, spectroscopic, and 14C-labelling methods. These experimental results, in combination

  尿酸1与碘在碱性溶液中的反应在酸化时会产生新的脱氢丙氨酸11或正常的氧化产物尿囊素13，这取决于使用了过量还是化学计量的氧化剂。通过化学，光谱和14 C标记方法建立了脱氢丙氨酸11的结构和区域化学。这些实验结果与其他数据相结合，为尿囊素的尿液溶解途径生成了一种新的机制方案，排除了在脱羧步骤之前进行对称过渡态的干预。
• Biltz; Loewe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>141, p. 225,229
  作者：Biltz、Loewe

  DOI：——

  日期：——
• Behrend; Zieger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 359
  作者：Behrend、Zieger

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Robl, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2451
  作者：Biltz、Robl

  DOI：——

  日期：——