(2-甲氧苄基)膦酸二乙酯 | 150809-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-甲氧苄基)膦酸二乙酯
• 英文名称: 2-methoxy-1-diethylphosphonomethyl-benzene
• 英文别名: diethyl 2-(methyloxy)benzylphosphonate；diethyl (2-methoxybenzyl)phosphonate；diethyl 2-methoxybenzylphosphonate；Phosphonic acid, [(2-methoxyphenyl)methyl]-, diethyl ester；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 150809-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄P
• 分子量: 258.254
• InChiKey: YLLVLPSWWIBDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧苄基)膦酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (E)-1-hydroxy-2-(2-methoxy)styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (E)-Stilbenes

  摘要：

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm049238e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 (2-甲氧苄基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [2.2](1,4)菲对环烷的官能化

  摘要：

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601129

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• 烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106543221A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法，该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用廉价易得的碘盐为催化剂，无需溶剂，经反应可选择性地直接得到烷基亚膦酸二酯化合物。该反应方法简单，条件温和、无需有机溶剂、易于操作。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型等各种类型的醇为烷基化试剂，实现不同类型取代的烷基亚膦酸二酯的合成，还可以进一步扩展到取代亚膦酸二酯与醇的反应合成烷基次膦酸酯化合物。
• Photoexcited Chiral Copper Complex-Mediated Alkene <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization Enables Kinetic Resolution
  作者：Hao Zhang、Congcong Huang、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04040

  日期：2022.6.22

  2-styrylpyrrolidines. This process is difficult to realize under thermal conditions. Mechanistic experiments and density functional theory (DFT) calculations revealed that different overall sensitization rates of the substrate–catalyst complex of the two enantiomers led to the observed excellent kinetic resolution efficiency. This photochemical transformation expands the potential of kinetic resolution beyond

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。
• Design, synthesis, cytotoxic activity, and in silico studies of nitrogenous stilbenes
  作者：Zongchen Ma、Wenjie Zhang、Xiao Han、Guoqiang Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105625

  日期：2023.10

  In present study, five series of 45 nitrogenous stilbenes including 35 new compounds were designed, synthesized, and assayed for cytotoxic activities against two human tumor cell lines (K562 cells and MDA-MB-231 cells) and normal cell line (L-02 cells). Structure-activity relationships showed the introduction of N,N-dimethylamino enhanced the cytotoxicities toward K562 cells and compounds with N-methyl

  在本研究中，设计、合成了五个系列的45种含氮二苯乙烯，包括35种新化合物，并测定了其对两种人肿瘤细胞系（K562细胞和MDA-MB-231细胞）和正常细胞系（L-02细胞）的细胞毒活性。 ）。构效关系表明， N , N-二甲氨基的引入增强了对K562细胞的细胞毒性，并且含有N-甲基哌嗪的化合物对MDA-MB-231细胞表现出更强的效力。其中，化合物NS1i对K562细胞具有极强的细胞毒性，IC 50值为0.93 μM，并且对正常细胞活力具有优异的选择性。此外，计算机靶点预测和分子对接证明醌还原酶2可能是NS1i的潜在靶点。总之，含氮二苯乙烯为发现新型高效抗癌药物提供了巨大的潜力，NS1i可能作为一个有前景的先导化合物值得进一步研究。