(2-羟基乙氧基)乙酸 | 13382-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-羟基乙氧基)乙酸
• 英文名称: 2-hydroxyethoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethoxy)acetic acid；(2-Hydroxyethoxy)acetic acid
• CAS: 13382-47-3
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: VDNMIIDPBBCMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44℃
• 沸点：
  323.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

(2-羟基乙氧基)乙酸（β-羟基乙氧基乙酸）是1,4-二氧六环的主要尿代谢产物，也是尿液中可靠的短期生物标记物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基乙氧基)乙酸 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以104 g的产率得到1,4-二氧六环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of α,ω-dihydroxy-telechelic oligo(p-dioxanone)

  摘要：

  1,4-二氧六烷-2-酮的均聚物（pDO）被广泛认为是一种成熟的生物材料，特别适用于可降解的外科缝合线。本文介绍了一种基于pDO的明确的α,ω-二羟基端基聚合物。pDO通过改良的文献方法一步合成，产率为50-60%。该单体通过开环聚合在大体积中聚合成低聚物产品。聚合在无催化剂或有催化剂（氧化二丁基锡）的条件下进行，使用低分子量醇作为引发剂。低聚物的数平均分子量（Mn）在1800 g·mol⁻¹到4200 g·mol⁻¹之间。它们可溶于1,2-二氯乙烷或氯仿，作为进一步反应的常见溶剂。所得到的端基聚合物的α,ω-二羟基功能通过MALDI-TOF MS和¹H NMR光谱进行了研究。在催化剂存在下的聚合反应中，产生了通过MALDI-TOF MS检测到的宏环副产物。端基聚合物呈半结晶性，其熔点Tm在86 °C到95 °C之间，随着分子量的增加而升高。熔化焓ΔHm范围为67.7到82.3 J·g⁻¹。由可获得的明确端基低聚物作为起始材料所带来的合成机遇的一个例子是多嵌段共聚物，成功合成了由低聚（对二氧六烷）二醇、聚[(rac-乳酸)-ran-羟基乙酸]二醇与三甲基己二异氰酸酯组成的多嵌段共聚物，重平均分子量Mw在62000到149000 g·mol⁻¹之间。

  DOI：

  10.1039/b707104c
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇 在 F₁₀₁S-Phanerochaete chrysosporium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(2-羟基乙氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  羟基酸的生产：黄素蛋白醇氧化酶对二醇的选择性双重氧化。

  摘要：

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201914877

文献信息

• Supramolecular dendrimers: Unusual mesophases of ionic liquid crystals derived from protonation of DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids
  作者：Andrew G. Cook、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b415892j

  日期：——

  Supramolecular liquid crystalline (LC) dendrimers were prepared by self-assembly of first to fifth generation amino terminated DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids. These carboxylic acids are composed of three distinct incompatible segments, a rigid rod-like terphenyl core, two terminal alkyl chains and a polar lateral carboxylate group. The COOH groups were either directly connected to the terphenyl core or via oligo(oxyethylene) chains of different lengths. Depending upon the length of the polyether chain used, the dendrimer generation, the ratio of dendrimer to carboxylic acid or the temperature, a series of six different LC phases were observed. As well as a smectic phase (SmA), two different square columnar phases (Colsqu), a mesophase combining a layer structure with a hexagonal organisation of columns (channelled layer phase, ChLhex) and two additional mesophases (Colhex and M) with unknown structures were found. The square columnar phases are either composed of square cylinders (plane group p4mm) or a regular arrangement of square and triangular cylinders (plane group p4gm). In these dendrimer–carboxylic acid complexes protons are transferred from the COOH groups to the amino groups of the dendrimer, which gives rise to ionic complexes (dendroelectrolyte–amphiphile complexes). This concept allows the tailoring of the mesomorphic properties in a thermodynamically controlled self assembly process. The T-shaped ternary amphiphilic structure of the acid components and the incompatibility of the ionic species formed during the self assembly process are responsible for the formation of unconventional mesophase structures.

  通过自组装法，以氨基封端的DAB树状大分子（第1至第5代）与面型两亲性羧酸制备了超分子液晶树状大分子。这些羧酸包含三个不相容的不同部分，刚性的带状三联苯核心、两个末端的烷基链和一个极性侧羧酸盐基团。羧酸基团的羟基要么直接与三联苯核心相连，要么通过不同长度的聚氧乙烯链连接。根据所用的聚醚链的长度、树状大分子的代数、树状大分子与羧酸的比例或温度，观察到六种不同的液晶相。除了一个近晶相（SmA）外，还发现了两个不同的四方柱状相（Colsqu），一个结合了层状结构和柱的六角排列的中介相（沟道层状相，ChLhex），以及两个具有未知结构的中介相（Colhex和M）。四方柱状相既包含有四方柱（平面群p4mm），也包含规则排列的四方柱和三角柱（平面群p4gm）。在这些树状大分子-羧酸复合物中，质子从羧酸基团转移到树状大分子的氨基上，形成离子复合物（树状电解质-两亲复合物）。这个概念使得在中介相的自组装过程中能通过热力学控制来裁剪液晶性质。酸组分的T型三元两亲结构和自组装过程中形成的离子物种的不兼容性是形成非传统中介相结构的原因。
• Carbohydrate Rod Conjugates:  Ternary Rod−Coil Molecules Forming Complex Liquid Crystal Structures
  作者：Bin Chen、Ute Baumeister、Gerhard Pelzl、Malay Kumar Das、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja0535357

  日期：2005.11.30

  self-organization as a function of the length and position of the lateral polar chain and the length of the terminal alkyl chains. Depending on the size of the polar and lipophilic segments, a series of unusual liquid crystalline phases was detected. In three of these phases, the space is divided into three distinct periodic subspaces. In addition to a hexagonal channeled layer phase (ChL(hex)) consisting of layers

  T 形多亲三嵌段分子，由棒状对三联苯单元、以 1-acylamino-1-deoxy-D-山梨糖醇单元封端的亲水且柔性的侧向连接的低聚（氧乙烯）链和两个末端连接的亲脂烷基组成链，已通过钯催化的交叉偶联反应合成为关键步骤。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。我们研究了自组织模式作为横向极性链的长度和位置以及末端烷基链的长度的函数。根据极性和亲脂性片段的大小，检测到一系列不寻常的液晶相。在这三个阶段中，空间被划分为三个不同的周期性子空间。除了由极性柱穿透的层组成的六边形通道层相（ChL（hex））外，还有由方形（Col（squ）/p4mm）或五边形圆柱体（Col（方）/p4gm）。圆柱壁由由烷基链柱稠合的三联苯单元组成，内部包含极性侧链。此外，观察到六方柱状相，其中极性柱在三联苯和烷基链的连续体中组织，三联苯核在柱周围切向组织，长轴垂直于
• Cyclization and Fragmentation of <i>N</i>-Chloro Lactams. The Transannular Synthesis of Bicyclic Lactams with Bridgehead Nitrogen
  作者：O. E. Edwards、J. M. Paton、M. H. Benn、R. E. Mitchell、Churai Watanatada、K. N. Vohra

  DOI：10.1139/v71-269

  日期：1971.5.15

  High yield peroxide initiated and photochemical conversion of N-chloroazacyclooctanone to 5-chloroazacyclooctanone and of N-chloroazacyclononanone to a mixture of azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one and azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one is described. N-Chloro-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one gave 4-chlorocyclohexylamine derivatives under similar conditions, while N-chloro-N-methylpentanoamide gave γ-valerolactone

  描述了 N-氯氮杂环辛酮向 5-氯氮杂环辛酮和 N-氯氮杂环壬酮向氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-2-酮和氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-9-one 混合物的高产率引发和光化学转化。N-Chloro-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在类似条件下产生 4-氯环己胺衍生物，而 N-氯-N-甲基戊酰胺产生 γ-戊内酯。观察到明显的离子、银离子和碱催化的 N-氯氮杂环壬酮环化反应。
• 一种白桦脂酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：湖南省中医药研究院

  公开号：CN111333692B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于生物医药技术领域，公开了一种白桦脂酸衍生物及其制备方法和应用。制备方法包括以下步骤：制备生物素酯化偶联低聚化乙二醇羧酸或生物素酰胺偶联低聚化乙二醇羧酸；将白桦脂酸溶于溶剂中，在脱水剂以及催化剂作用下，0℃搅拌反应1～6h；然后按白桦脂酸摩尔比1:1‑3倍量加入生物素或生物素酯化偶联低聚化乙二醇羧酸或生物素酰胺偶联低聚化乙二醇羧酸，从冰浴中升高温度至室温，避光搅拌过夜；过滤液浓缩，冰乙醚或异丙醇重结晶，层析或制备液相纯化，冻干即可获得白桦脂酸衍生物。该白桦脂酸衍生物及其药学上可接受的盐、同位素标记物可应用于制备治疗抗癌药物、治疗肥胖或非酒精性脂肪肝药物。
• 一种靶向泛素化诱导BCR-ABL蛋白降解的化合物及其应用
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN114044775B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供一种靶向泛素化诱导BCR‑ABL蛋白降解的化合物；优点为：为该化合物不仅具有优异的BCR‑ABL蛋白降解作用和抗肿瘤活性，对人体毒副作用小，可用于制备抗肿瘤药物。