(2-苯基-1,3-噻唑-4-基)甲胺 | 165736-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-苯基-1,3-噻唑-4-基)甲胺
• 中文别名: 2-苯基-1,3-噻唑-4-甲胺
• 英文名称: (2-phenylthiazol-4-yl)methanamine
• 英文别名: (2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methylamine；(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methanamine
• CAS: 165736-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02682055
• 分子量: 190.269
• InChiKey: PMFCMLGAPHZRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-22°C 0,01mm
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2934100090
• 危险品运输编号：
  UN 2735

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基-1,3-噻唑-4-基)甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-[[(3R)-1-[4-(but-3-enylamino)-6-[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Highly Potent and Selective Small Molecule ADAMTS-5 Inhibitors That Inhibit Human Cartilage Degradation via Encoded Library Technology (ELT)

  摘要：

  The metalloprotease ADAMTS-5 is considered a potential target for the treatment of osteoarthritis. To identify selective inhibitors of ADAMTS-5, we employed encoded library technology (ELT), which enables affinity selection of small molecule binders from complex mixtures by DNA tagging. Selection of ADAMTS-5 against a four-billion member ELT library led to a novel inhibitor scaffold not containing a classical zinc-binding functionality. One exemplar, (R)-N-((1-(4-(but-3-en-1-ylamino)-6-(((2-(thiophen-2-yl)thiazol-4-yl)methyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-4-propylbenzenesulfonamide (8), inhibited ADAMTS-5 with IC50 = 30 nM, showing >50-fold selectivity against ADAMTS-4 and >1000-fold selectivity against ADAMTS-1, ADAMTS-13, MMP-13, and TACE. Extensive SAR studies showed that potency and physicochemical properties of the scaffold could be further improved. Furthermore, in a human osteoarthritis cartilage explant study, compounds 8 and 15f inhibited aggrecanase-mediated (374)ARGS neoepitope release from aggrecan and glycosaminoglycan in response to IL-1 beta/OSM stimulation. This study provides the first small molecule evidence for the critical role of ADAMTS-5 in human cartilage degradation.

  DOI：

  10.1021/jm300449x
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-苯基-1,3-噻唑-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  碱性环境中（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮烷基化的区域选择性评价

  摘要：

  噻唑烷-2,4-二酮代表药物化学中的关键杂环核心，因为它具有与多种蛋白质靶标结合的能力，并且已被广泛研究以开发生物活性多靶标试剂。酰亚胺的N-烷基化和酚的O-烷基化是生物活性化合物（如噻唑烷-2,4-二酮衍生物）合成中经常使用的重要反应。根据文献数据，通过用烷基卤化物以1：1的摩尔比处理（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮，可以进行O-烷基化或N-烷基化反应。通过将（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮与脂肪族卤代衍生物在碱性条件下烷基化，合成了六种（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-噻唑烷-2,4-二酮衍生物环境，使用1：摩尔比为1，然后进行物理和光谱分析。光谱数据和从母体化合物的酸度的理论评价获得的结果支持在反应条件下N-烷基化衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130629

文献信息

• Design, synthesis, and bioactivities of novel pyridazinone derivatives containing <scp>2‐phenylthiazole</scp> or oxazole skeletons
  作者：Mingming Dang、Minhua Liu、Lu Huang、Xiaoming Ou、Chuyun Long、Xingping Liu、Yeguo Ren、Ping Zhang、Mingzhi Huang、Aiping Liu

  DOI：10.1002/jhet.4118

  日期：2020.11

  A series of novel pyridazinone derivatives were designed and synthesized by replacing 4‐(tert‐butyl)phenyl moiety of pyridaben with 2‐phenylthiazole or oxazole fragments via activity substructure connecting approach. The structures of all target compounds were characterized through NMR, MS, and elemental analysis. Bioassay results exhibit that most compounds showed potent bioactivities against Aphis

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论
• Design, synthesis and fungicidal activity evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Yingcan Ou、Jianming Li、Haibo Yi、Ning Zhang、Minhua Liu、Lu Huang、Jianwei Ren、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.029

  日期：2019.8

  Diflumetorim is a member of pyrimidinamine fungicides that possess excellent antifungal activities. Nevertheless, as reported that the activity of diflumetorim to corn rust (Puccinia sorghi) was not ideal (EC50 = 53.26 mg/L). Herein, a series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety were designed based on our previous study and the structural characteristics of

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。
• 吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106608873B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了式(I)所示的吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀菌、杀虫或杀螨生物活性，尤其是对病原菌如白粉病菌、灰霉病菌和锈病等具有很高的活性。
• Design, synthesis, DFT study and antifungal activity of the derivatives of pyrazolecarboxamide containing thiazole or oxazole ring
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Mingzhi Huang、Minhua Liu、Hui Pei、Lu Huang、Haibo Yi、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.036

  日期：2018.4

  Pyrazolecarboxamide fungicides are one of the most important classes of agricultural fungicides, which belong to succinodehydrogenase inhibitors (SDHIS). To discover new pyrazolecarboxamide analogues with broad spectrum and high activity, a class of new compounds of pyrazole carboxamide derivatives containing thiazole or oxazole ring were designed by scaffold hopping and bioisosterism, and 36 pyrazole

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，
• Combination of MTP inhibitors or apoB-secretion inhibitors with fibrates for use as pharmaceuticals
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030162788A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to the use of fibrates for lowering the liver toxicity of MTP inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing an MTP inhibitor and a fibrate.

  本发明涉及使用纤维酸衍生物来降低MTP抑制剂对肝脏的毒性，以及包含MTP抑制剂和纤维酸衍生物的药物组合物。