1-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-ethoxycarbonylethene | 21646-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-ethoxycarbonylethene
• 英文别名: ethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)propenoate；SPB00688；2-nitro-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；4,α-dinitro-cinnamic acid ethyl ester；4,α-Dinitro-zimtsaeure-aethylester
• CAS: 21646-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₆
• 分子量: 266.21
• InChiKey: NFBZDSNHBGQYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  391.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-ethoxycarbonylethene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-nitro-phenyl)-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸衍生物的合成研究。二、α,β-不饱和α-硝基酯合成异恶唑羧酸

  摘要：

  1) α,β-不饱和 α-硝基酯与正丁胺反应生成 4-取代的异恶唑-3,5-羧基丁酰胺。这是异恶唑衍生物的新合成。2) 解释了上述反应的机理特征。3)上述丁基酰胺的温和碱性水解得到4-取代的异恶唑-3,5-二羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1146
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-ethoxycarbonylethene
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.201300371

  日期：2013.10

  the postsynthetic modification of Zr‐based metal organic frameworks (MOFs) containing chiral NNN‐pincer ligands based on aminopyridineimines, as well as the subsequent formation of (NNN)‐M‐Zr‐MOF complexes (M=Rh, Ir). With these new multifunctional materials, we performed a cascade of condensation reactions followed by hydrogenation of the resulting double bond. If the condensation reaction occurs between

  我们描述了Zr基金属有机骨架（MOF）的合成后修饰，该骨架包含基于氨基吡啶亚胺的手性NNN钳形配体，以及随后形成的（NNN）‐M‐Zr‐MOF配合物（M = Rh，Ir）。使用这些新的多功能材料，我们进行了一系列的缩合反应，然后氢化所得的双键。如果醛与硝基乙酸乙酯之间发生缩合反应，则（NNN）–M–Zr–MOF络合物催化一锅合成硝基烯烃，其中Zr IV Lewis位点的作用类似于常用的Ti IV。在均相催化中。这些多功能杂化催化剂甚至在反应后仍保持其晶体构架，并且可以通过过滤从反应混合物中轻松分离出它们，并重复使用数次而不会显着降低活性。而且，没有来自浸出的活性物质的贡献，并且仅在固体催化剂存在下才有可能转化。
• Features of the reactions of β-aryl(heteryl)-α-nitroacrylates with N,N-, N,O-, and N,S-binucleophiles
  作者：L. V. Baichurina、R. I. Baichurin、M. V. Filippenko、N. I. Aboskalova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363212080117

  日期：2012.8

  regiospecifically through the initial formation of the AdN products, among which only the product from o-aminothiophenol was isolated. The conditions of converting the S-adducts into 2-aryl(heteryl)benzothiazole were found. The N-adducts formed in the reaction with hydrazine, o-phenylenediamine, and o-aminophenol undergo immediately the spontaneous transformation into the linear (azine, azomethine) or heterocyclic

  β -芳基（heteryl）-α-nitroacrylates用的反应Ñ，Ñ， - ñ，ö - ，和Ñ，š -binucleophiles通过初步形成了广告的区域专一性进行Ñ产品，其中只有产品从ø -分离出氨基苯硫酚。发现了将S-加合物转化为2-芳基（杂基）苯并噻唑的条件。与肼，邻苯二胺和邻苯反应生成的N-加合物-氨基苯酚立即自发转变为线性（嗪，甲亚胺）或杂环（苯并咪唑）结构。
• Geminally activated nitroethenes in reactions with sodium azide. Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles
  作者：V. M. Berestovitskaya、R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、L. V. Baichurina、E. V. Trukhin、A. V. Fel’gendler、M. A. Gensirovskaya

  DOI：10.1134/s1070363216060086

  日期：2016.6

  Reactions of geminally activated alkoxycarbonyl(acetyl, benzoyl, cyano)nitroethenes with sodium azide provided a series of functionally substituted 1,2,3-triazoles. Their structure was characterized by IR, 1H, and 13C–1H} NMR spectroscopy.

  双键活化的烷氧基羰基（乙酰基，苯甲酰基，氰基）硝基乙烯与叠氮化钠的反应提供了一系列功能取代的1,2,3-三唑。它们的结构通过IR，1 H和13 C– 1 H} NMR光谱表征。
• Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)ethenes
  作者：T. P. Efimova、O. Yu. Ozerova、T. A. Novikova、R. I. Baichurin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214080088

  日期：2014.8

  Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)-ethenes proceed via initial formation the aza-Michael product, are accompanied by liberation of nitroacetic ester (or nitroacetophenone), and result in N-aryl(hetaryl)methylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

  1-氨基-2-硝基胍与2-芳基（杂芳基）-1-硝基-1-乙氧基羰基（苯甲酰基）-乙烯的反应通过最初形成氮杂-迈克尔产物而进行，伴随着硝基乙酸酯（或硝基苯乙酮）的释放，得到N-芳基（杂芳基）亚甲基-N-（2-硝基胍基）胺。
• α-nitroacrylates in reactions with malonic and acetylaminomalonic esters
  作者：R. I. Baichurin、L. V. Baichurina、N. I. Aboskalova、A. V. Fel’gendler、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428014080065

  日期：2014.8

  Reactions of α-nitroacrylates of aromatic series with malonic and acetylaminomalonic esters proceed in the presence of sodium alcoholates and lead to the formation in high yields of Michael adducts, precursors of modified analogs of γ-aminobutyric and glutamic acids.

  芳族系列​​的α-硝基丙烯酸酯与丙二酸酯和乙酰氨基丙二酸酯的反应在乙醇钠的存在下进行，并导致高产率地形成迈克尔加合物，后者是γ-氨基丁酸和谷氨酸的修饰类似物的前体。