(2E)-3-(5-溴(2-噻吩))-2-丙烯酸 | 50868-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (2E)-3-(5-溴(2-噻吩))-2-丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 50868-68-3
• 化学式: C₇H₅BrO₂S
• mdl: MFCD03002751
• 分子量: 233.085
• InChiKey: UNAWXLDSXIIUFC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(5-溴(2-噻吩))-2-丙烯酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻吩并吡啶酮的流入光氧化产生亚氨基吡啶二酮PTP4A3磷酸酶抑制剂

  摘要：

  连续流光氧化7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-产生7-亚氨基噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4,6（5 H，7 H）-二酮已经开发出利用环境空气作为唯一反应物的技术。N- H亚胺形成为主要产物，并且出色的官能团耐受性和克级转化率（无需色谱纯化）可实现氨基噻吩并吡啶酮支架的简便后期分散。几种类似物在体外具有对癌症相关蛋白酪氨酸磷酸酶PTP4A3的有效抑制作用，并且SAR支持探索性对接模型。

  DOI：

  10.1039/c9ob00025a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 甲苯 、 锌 、 苯 作用下， 生成 (2E)-3-(5-溴(2-噻吩))-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. VII.¹ THE APPLICATION OF THE REFORMATSKY REACTION TO THIOPHENE ALDEHYDES AND KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a015

文献信息

• Heteroarylacrylamides and their use as pharmaceuticals for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1939180A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to heteroarylacrylamides of the formula I, in which Het, X, Ra, Rb, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及式I的杂环丙烯酰胺， 其中Het、X、Ra、Rb、R1、R2和R3具有权利要求中所示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，式I的化合物上调内皮型一氧化氮合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备式I化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及利用式I化合物制造用于刺激内皮型一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。
• Structure–activity relationship of the cinnamamide family of antibiotic potentiators for methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Enrico Speri、Jennifer Fishovitz、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1039/c8md00479j

  日期：——

  restored. We describe herein our discovery of one class of such agents, the cinnamamide family of antibiotic potentiators. A hit compound of the class (compound 1) showed modest potentiation of the activity of oxacillin, a penicillin antibiotic, against an MRSA strain. A total of 50 analogues of compound 1 were prepared and screened. Seven of these compounds showed more dramatic potentiation of the antibacterial

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。
• [EN] PROPENAMIDE THIOPHENE DERIVATIVES AS FLAVIVIRUS INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE PROPÉNAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FLAVIVIRUS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV D'AIX-MARSEILLE

  公开号：WO2017102014A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention deals with new flavivirus inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for the treatment of disorders related to a viral infection, such as a disease due to a flavivirus infection, comprising administering said inhibitors.

  本发明涉及新的黄病毒抑制剂，包括所述抑制剂的组合物和用于治疗与病毒感染有关的疾病的方法，例如由于黄病毒感染引起的疾病，包括给予所述抑制剂。
• Heteroaryl-substituted carboxamides and use thereof for the stimulation of the expression of NO synthase
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1939181A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to heteroaryl-substituted carboxamides of the formula I, in which Het, A, X, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的杂环取代羧酰胺，其中Het、A、X、R1、R2和R3具有索引中指示的含义，这些化合物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，公式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或正常化降低的NO水平的情况。该发明还涉及公式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及公式I化合物用于制造刺激内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物的用途，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。
• [EN] IN-FLOW PHOTOOXYGENATION OF AMINOTHIENOPYRIDINONES GENERATES NOVEL PTP4A3 PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] PHOTOOXYGÉNATION EN FLUX D'AMINOTHIENOPYRIDINONES GÉNÉRANT DE NOUVEAUX INHIBITEURS DE PHOSPHATASE PTP4A3
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020102245A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The disclosure provides compounds that inhibit protein tyrosine phosphatase, such as protein tyrosine phosphatase 4A3 (PTP4A3). The disclosure also provides pharmaceutical compositions, uses, and methods of using the compounds, such as in the treatment of cancers. (I), wherein X is O or NH.

  该披露提供了抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物，例如蛋白酪氨酸磷酸酶4A3（PTP4A3）。该披露还提供了药物组合物、用途以及使用这些化合物的方法，例如在癌症治疗中的应用。（I），其中X为O或NH。