(2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan | 89386-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan
• 英文别名: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan；1-[(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 89386-27-6
• 化学式: C₅₂H₄₃F₃O₇
• 分子量: 836.904
• InChiKey: JRFTWLQCIATIJJ-LBSNMELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-carboxycatechin
  参考文献：
  名称：

  从可可液中分离出来的（-）-bis-8,8'-儿茶素甲烷的全合成

  摘要：

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan
  参考文献：
  名称：

  从可可液中分离出来的（-）-bis-8,8'-儿茶素甲烷的全合成

  摘要：

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.011

文献信息

• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。
• Synthesis of modified proanthocyanidins: easy and general introduction of a hydroxy group at C-6 of catechin; efficient synthesis of elephantorrhizol
  作者：François-Didier Boyer、Nour-Eddine Es-Safi、Josiane Beauhaire、Christine Le Guernevé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.061

  日期：2005.2

  A general procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxy group at C-6. This procedure has been applied for the synthesis of elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted cycle A.

  描述了氧化儿茶素衍生物的一般程序，导致在C-6处引入新的羟基。该程序已用于合成象草根唑，这是一种天然的黄烷-3-醇，表现出完全取代的循环A。
• Synthesis of modified proanthocyanidins: introduction of acyl substituents at C-8 of catechin. Selective synthesis of a C-4→O→C-3 ether-linked procyanidin-like dimer
  作者：Josiane Beauhaire、Nour-Eddine Es-Safi、François-Didier Boyer、Lucien Kerhoas、Christine le Guernevé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.046

  日期：2005.2

  The regioselective introduction of substituents at C-8 of (+)-catechin is described, leading to the synthesis of several catechin derivatives with various substitution patterns to be used for the further synthesis of modified proanthocyanidins. Thereafter, a new 3-O-4 ether-linked procyanidin-like derivative was synthesized. Its formation was selectively achieved through TiCl4-catalyzed condensation of 4-(2-hydroxyethoxy)tetra-O-benzyl catechin with the 8-trifluoroacetyl adduct of tetra-O-benzyl catechin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-bis-8,8′-catechinylmethane isolated from cocoa liquor
  作者：Marie Pariollaud、Jennifer Cockrell、Carolyn Selenski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.011

  日期：2014.4

  efficient synthesis of bis-8,8′-catechinylmethane, a dimeric flavanol linked through a methylene bridge, is described. Our strategy involved a regioselective coupling via a trifluoroacetic anhydride condensation reaction followed by ketone reduction to the methylene employing new conditions (lithium aluminum hydride and hexafluorophosphoric acid).

  描述了有效的合成bis-8,8'-儿茶素基甲烷（一种通过亚甲基桥连接的二聚黄烷醇）的方法。我们的策略涉及通过三氟乙酸酐缩合反应进行区域选择性偶联，然后采用新条件（氢化铝锂和六氟磷酸）将酮还原为亚甲基。