(2R,4’R,8’S)-alpha-生育酚 | 78656-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,4’R,8’S)-alpha-生育酚
• 英文名称: (2R,4’R,8’S)-α-tocopherol
• 英文别名: α-tocopherol；DL-α-tocopherol；(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 78656-12-9
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-DKGMKSHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4’R,8’S)-alpha-生育酚 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基铯催化苄基 CH 键与 D2 的选择性氘化及其在药物氚化中的应用

  摘要：

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214461
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 氢气 作用下， 生成 (2R,4’R,8’S)-alpha-生育酚
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422

文献信息

• A Simple¹³C NMR Method for the Discrimination of Complex Mixtures of Stereoisomers: All Eight Stereoisomers of α-Tocopherol Resolved
  作者：Peter P. Lankhorst、Thomas Netscher、Alexander L. L. Duchateau

  DOI：10.1002/chir.22535

  日期：2015.11

  A simple one‐dimensional 13C NMR method is presented to discriminate between stereoisomers of organic compounds with more than one chiral center. By means of this method it is possible to discriminate between all eight stereoisomers of α‐tocopherol. To achieve this the chiral solvating agent (S)‐(+)‐1‐(9‐anthryl)‐2,2,2‐trifluoroethanol and the compound of interest were dissolved in high concentrations

  提出了一种简单的一维13 C NMR方法来区分具有一个以上手性中心的有机化合物的立体异构体。通过这种方法，可以区分α-生育酚的所有八个立体异构体。为此，将手性溶剂化剂（S）-（+）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇和目标化合物高浓度溶解于氯仿-d中，并进行核磁共振（NMR）光谱是在低温下记录的。α-生育酚的各个立体异构体由参考化合物的加标峰指定。该方法还应用于其他六个代表性示例。手性27：850–855，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• A two carbon homologation of Friedel–Crafts alkylation enabled by photochemical alkene stitching: modular assembly of cyclolignans
  作者：Shyamal Pramanik、Apurba Samanta、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/d4cc00957f

  日期：——

  efficient two-carbon homologated variant of Friedel–Crafts alkylation via photochemical radical alkene stitching. Readily available feedstock alkenes are used as bridges between photogenerated alkyl radicals and arenes, opening a route to γ-aryl-carbonyls for chemo-divergent access to aryltetralone and γ-lactones, a gateway to 2,7′-cyclolignans.

  在此，我们报告了一种通过光化学自由基烯烃缝合进行弗里德尔-克来福特烷基化的有效二碳同系变体。容易获得的原料烯烃被用作光生烷基自由基和芳烃之间的桥梁，开辟了一条通往γ-芳基-羰基的途径，从而以化学方式获得芳基四氢萘酮和γ-内酯，这是通往2,7'-环木脂素的途径。
• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。
• Cesium Amide‐Catalyzed Selective Deuteration of Benzylic C‐H Bonds with D ₂ and Application for Tritiation of Pharmaceuticals
  作者：Hui‐Zhen Du、Jun‐Zhen Fan、Zhong‐Zhen Wang、Neil A. Strotman、Haifeng Yang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.202214461

  日期：2023.2.13

  Cesium amide catalyst establishes a new bridge between benzylic C−H bonds and D2/T2, facilitating deuteration and tritiation of pharmaceutical compounds.

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。