左旋环氧氯丙烷 | 51594-55-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 左旋环氧氯丙烷
• 中文别名: 表氯醇；(R)-(-)-表氯醇；R-环氧氯丙烷；(R)-(-)-(氯甲基)环氧乙烷；(R)-(-)-环氧氯丙烷；(R)-(−)-环氧氯丙烷；(R)-(-)-2-(氯甲基)环氧乙烷；(R)-环氧氯丙烷；(R)-(?)-环氧氯丙烷；R-(+)-1,2-环氧丙烷；(R)-(-)环氧氯丙烷；R-(-)-环氧氯丙烷
• 英文名称: (R)-(-)-epichlorohydrin
• 英文别名: (R)-2-(chloromethyl)oxirane；epichlorohydrin；(R)-epichlorohydrine；(2R)-2-(chloromethyl)oxirane；(R)-epichlorhydrin；(R)-3-chloro-1,2-epoxypropane；(R)-(chloromethyl)oxirane；(S)-(+)-epichlorohydrin；2-(chloromethyl)oxirane
• CAS: 51594-55-9
• 化学式: C₃H₅ClO
• mdl: MFCD00077759
• 分子量: 92.5251
• InChiKey: BRLQWZUYTZBJKN-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  -48°C
• 比旋光度：
  34 º (589nm, c=1, MeOH)
• 沸点：
  114 °C(lit.)
• 密度：
  1.180 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.29 (vs air)
• 闪点：
  33 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R43,R10,R45,R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 2023
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

(R)-环氧氯丙烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-Epichlorohydrin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
生殖细胞敏感性 第2级
致癌性 1B类
生殖毒性 第2级
特异性靶器官毒性 肝脏, 呼吸系统, 肾脏, 中枢神经系统
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 呼吸系统, 心脏, 肾脏, 中枢神经系统, 肺
- 单一接触 [第1级]
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
(R)-环氧氯丙烷 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
危险描述 易燃液体和蒸气
皮肤接触或吞咽会中毒。
吸入致命
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
怀疑会造成遗传缺陷
可能致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
对器官引起损害： 肝脏 呼吸系统 肾脏 中枢神经系统
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 呼吸系统 心脏
肾脏 中枢神经系统 肺
对水生生物有害
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-环氧氯丙烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 51594-55-9
俗名： (R)-1-Chloro-2,3-epoxypropane , (R)-Chloromethyloxirane , (R)-3-
Chloropropylene Oxide
分子式： C3H5ClO
(R)-环氧氯丙烷 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
危害迹象： 灼烧感, 咳嗽, 咽喉痛, 头痛, 呼吸困难, 恶心, 呼吸急促, 呕吐, 颤抖, 发红, 疼
痛, 水疱, 灼伤, 视力模糊, 腹泻, 虚脱
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
医生注意事项： 根据接触程度，建议定期体检。 建议医学观察。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 2 ppm (skin)
OSHA PEL(TWA): 5 ppm (skin)
个人防护用品
(R)-环氧氯丙烷 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 氯仿味
气味阈值： 0.93 ppm
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 116 °C
闪点： 31°C
爆炸特性
爆炸下限： 3.8%
爆炸上限： 21%
蒸气压： 1.7kPa/25°C
蒸气密度： 3.21
密度： 1.18
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精, 苯, 四氯化碳
自燃温度： 420°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 锌, 醇, 胺类, 有机酸, 酚类
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 800 nmol/plate (+S9)
cyt-mus-ipr 100 mg/kg
oms-mus-ipr 100 mg/kg
sce-mus-ipr 100 mg/kg
致癌性：
IARC = 2A （对人类可能致癌）。
NTP = b（合理预期致癌物）
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RR0427000
(R)-环氧氯丙烷 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 68% (by BOD), 84% (by TOC), 93% (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2023
正式运输名称： 表氯醇
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：沸点为92-93℃（360毫米汞柱）。

主要用途包括多种手性医药中间体。该化合物含有环氧官能团，可以与多种亲核试剂反应生成氯乙醇；通过Mitsunobu二醇环化作用合成手性吗啉和二噁烷；还用作反式-2,4-二取代哌啶的对映选择性合成的手性结构单元。

此外，该化合物也广泛用于手性中间体及手性药物的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 在 Agrobacterium radiobacter halohydrin dehalogenase 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 右旋环氧氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides

  摘要：

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.

  DOI：

  10.1021/ol800698t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 左旋环氧氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  旋光钴（salen）型配合物催化某些氯醇的不对称环化

  摘要：

  通过不对称合成方法从1，3-二氯-2-丙醇获得光学活性的氯甲基环氧乙烷。使用Co（II）（3,5-Cl，Cl-sal）2（S-CHXDA）和K 2 CO 3可获得的最大氯甲基环氧乙烷对映体过量（ee）为67％分别作为催化剂和碱。为了比较，研究了外消旋的2，3-二氯-1-丙醇和2-氯-1-丙醇的不对称环化。尽管形成的环氧乙烷的光学纯度不高，但根据动力学拆分机理获得了光学活性的氯甲基环氧乙烷和甲基环氧乙烷。通过圆二色性和吸收光谱研究了不对称反应的机理。发现钴（salen）型配合物与碱金属碳酸盐形成新的配合物，类似于冠醚的功能。底物与新形成的手性络合物相互作用，然后环化以产生旋光的环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80189-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)脲 在 左旋环氧氯丙烷 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-1-(4-(3-(4-(4-isopropylphenyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS FOR NEUROPROTECTION

  摘要：

  公开号：

  EP2170334B1

文献信息

• Discovery of SHR1653, a Highly Potent and Selective OTR Antagonist with Improved Blood–Brain Barrier Penetration
  作者：Xin Li、Zhigao Zhang、Yang Chen、Hong Wan、Jiakang Sun、Bin Wang、Bingqiang Feng、Bing Hu、Xingxing Shi、Jun Feng、Lei Zhang、Feng He、Chang Bai、Lianshan Zhang、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00186

  日期：2019.6.13

  oxytocin receptor (OTR) plays a major role in the control of male sexual responses. Antagonists of the OTR have been reported to inhibit ejaculation in animal models and serve as a potential treatment for premature ejaculation (PE). Herein, we describe a novel scaffold featuring an aryl substituted 3-azabicyclo [3.1.0] hexane structure. The lead compound, SHR1653, was shown to be a highly potent OTR antagonist

  催产素受体（OTR）在控制男性性反应中起主要作用。据报道，在动物模型中，OTR的拮抗剂可抑制射精，并可作为早泄（PE）的潜在治疗方法。在这里，我们描述了一种新型的脚手架，其特征是芳基取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构。铅化合物SHR1653被证明是一种高效的OTR拮抗剂，相对于V 1A R，V 1B R和V 2 R表现出优异的选择性。该新型分子也显示出对整个物种都具有良好的药代动力学特征体内一样健壮在大鼠子宫收缩模型中的功效。有趣的是，SHR1653表现出出色的血脑屏障穿透性，可能对中枢神经系统相关PE的治疗有益。
• A chemoenzymatic access to optically active 1,2-epoxides
  作者：Ching-Shih Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93924-3

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed transacylation in organic media was employed to produce optically active α-hydroxy tosylate which could be readily converted to the corresponding 1,2-epoxides with high optical purity.

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。

表征谱图