左旋炔诺孕酮 | 797-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 左旋炔诺孕酮
• 中文别名: (-)-炔诺孕酮；(+)-甲基炔诺酮；L-甲基炔诺酮
• 英文名称: norgestrel
• 英文别名: (+)-Norgestrel；(8S,9R,10S,13R,14R,17S)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 797-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WWYNJERNGUHSAO-XHCJJCCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +40.7° (CHCl3)
• 沸点：
  392.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0697 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  JF8259000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋炔诺孕酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 氨 、 aluminum isopropoxide 、 苯胺 、 丁酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 左旋炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  全合成von（–）-Norgestrel † ‡

  摘要：

  （-）-炔雌醇的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680430

文献信息

• Novel microbial hydroxylation of 13-ethyl-17β-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
  作者：Shang-hui Hu、Xu-fang Tian、Guang-dian Han

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00139-6

  日期：1998.2

  poor resolutions were usually obtained for the hydroxylation reactions. Transformation of 1 by Cunninghamella blakesleeana gave 6 beta-, 7 beta-, 10 beta-, 15 alpha-hydroxy derivatives 4, 5, 6, 7, and 6 beta,10 beta-dihydroxy derivative 8; transformation of 1 by Cunninghamella echinulata afforded 5, 6, and 8. Biotransformation of dl-1 by Cunninghamella species usually gave 10 beta-hydroxy product with

  研究了13-乙基-17β-羟基-18,19-dinor-17 alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one（1）的dl和d-对映体的微生物转化。通常，对于羟基化反应，收率低且分离度差。Cunninghamella blakesleeana对1的转化产生6个β-，7个β-，10个β-，15个α-羟基衍生物4、5、6、7和6 beta，10β-二羟基衍生物8; 棘孢坎纳氏菌对1的转化可得到5、6和8。坎宁坎氏菌对dl-1进行生物转化通常会得到10个具有低对映体过量或外消旋形式的β-羟基产物。然而，C。echinulata能够在6个beta，10个beta-dihydroxylation反应过程中有效区分1个的两个对映体。dl-1的d对映体是这种类型羟基化反应的较好底物。
• Composition for transdermal and/or transmucosal administration of active compounds that ensures adequate therapeutic levels
  申请人：Antares Pharma IPL AG

  公开号：EP1323430A2

  公开（公告）日：2003-07-02

  The present invention refers to a pharmaceutical composition suitable for the transdermal or transmucosal administration of one or more active agents, in form of a gel or a solution, comprising as a permeation enhancers a combination of: a) saturated fatty alcohol of formula CH3-(CH2)n-CH2OH or saturated fatty acid CH3-(CH2)n-CH2COOH wherein n is an integer number 8 + 22, preferably 8 + 12, most preferably 10, or unsaturated fatty alcohol or fatty acid of formula: CH3(CnH2(n-1))-OH or CH3(CnH2(n-1))-COOH wherein n is an integer number 8 + 22, b) a ternary vehicle or carrier consisting of a C1 + C4 alkanol, a polyalcohol in particular propylenglycol and water, c) optionally also a monoalkylether of diethylenglycol.

  本发明是指一种适用于透皮或透粘给药的药物组合物，以凝胶或溶液的形式给药一种或多种活性制剂，其渗透促进剂包括以下物质的组合： a) 式 CH3-(CH2)n- OH 的饱和脂肪醇或饱和脂肪酸 -( )n- COOH，其中 n 为整数 8+22，优选 8+12，最优选 10，或式中的不饱和脂肪醇或脂肪酸： (CnH2(n-1))-OH 或 (CnH2(n-1))-COOH 其中 n 为 8 + 22 的整数、 b) 由 C1 + C4 烷醇、多元醇（尤其是丙二醇）和水组成的三元载体、 c) 二乙二醇的单烷基醚。
• Composition for transdermal and/or transmucosal administration of active compounds which ensures adequate therapeutic levels
  申请人：Antares Pharma IPL AG

  公开号：EP1325752A2

  公开（公告）日：2003-07-09

  The present invention refers to a pharmaceutical composition suitable for the transdermal or transmucosal administration of one or more active agents, in form of a gel or a solution, comprising as a permeation enhancers a combination of: a) saturated fatty alcohol of formula CH3-(CH2)n-CH2OH or saturated fatty acid CH3-(CH2)n-CH2COOH wherein n is an integer number 8 + 22, preferably 8 + 12, most preferably 10, or unsaturated fatty alcohol or fatty acid of formula: CH3(CnH2(n-1))-OH or CH3(CnH2(n-1))-COOH wherein n is an integer number 8 + 22, b) a ternary vehicle or carrier consisting of a C1 + C4 alkanol, a polyalcohol in particular propylenglycol and water, c) optionally also a monoalkylether of diethylenglycol.

  本发明是指一种适用于透皮或透粘给药的药物组合物，以凝胶或溶液的形式给药一种或多种活性制剂，其渗透促进剂包括以下物质的组合： a) 式 CH3-(CH2)n- OH 的饱和脂肪醇或饱和脂肪酸 -( )n- COOH，其中 n 为整数 8+22，优选 8+12，最优选 10，或式中的不饱和脂肪醇或脂肪酸： (CnH2(n-1))-OH 或 (CnH2(n-1))-COOH 其中 n 为 8 + 22 的整数、 b) 由 C1 + C4 烷醇、多元醇（尤其是丙二醇）和水组成的三元载体、 c) 二乙二醇的单烷基醚。
• Pharmaceutical compositions and uses for androst-5-ene-3 beta,17 beta-diol
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：EP1731157A2

  公开（公告）日：2006-12-13

  Androst-5-ene-3β,17β-diol is used to treat or reduce the likelihood of acquiring osteoporosis or menopausal symptoms, or other diseases affected by estrogen receptor activity, and for conditions which respond well to DHEA treatment, but where a higher ratio of estrogenic to androgenic effects is desired. Combination therapies are included, as are kits and pharmaceutical compositions for providing the active ingredients of claimed methods and combinations.

  雄甾-5-烯-3β,17β-二醇用于治疗或减少骨质疏松症或更年期症状或其他受雌激素受体活性影响的疾病，以及对DHEA治疗反应良好但希望雌激素与雄激素作用比例较高的情况。组合疗法也包括在内，还包括用于提供权利要求的方法和组合的活性成分的试剂盒和药物组合物。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。