(2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯 | 121148-01-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

(2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯

中文别名

(2S,4S)-1-叔丁基2-甲基4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯；(2S,4S)-1-BOC-4-氨基吡咯烷-2-甲酸甲酯

英文名称

(2S,4S)-4-amino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester

英文别名

1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminoproline methyl ester；N-Boc-(4S)-amino-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate

CAS

121148-01-4

化学式

C₁₁H₂₀N₂O₄

mdl

——

分子量

244.291

InChiKey

IOLQYMRFIIVPMQ-YUMQZZPRSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

321 °C
密度：

1.151
闪点：

148 °C
溶解度：

DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.3
重原子数：

17
可旋转键数：

4
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.82
拓扑面积：

81.9
氢给体数：

1
氢受体数：

5

安全信息

危险等级：

IRRITANT
海关编码：

2933990090
危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

室温且干燥环境下使用。

SDS

SDS：1e9e9614a85dd33d023b2fa989533222

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
(2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸	N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-azido-L-proline methyl ester	84520-68-3	C₁₁H₁₈N₄O₄	270.288
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯	1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate	74844-91-0	C₁₁H₁₉NO₅	245.276
Boc-L-羟脯氨酸	(2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid	13726-69-7	C₁₀H₁₇NO₅	231.249
(2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	84520-67-2	C₁₂H₂₁NO₇S	323.367
N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	88043-21-4	C₁₈H₂₅NO₇S	399.465

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
(2S,4S)-4 -氨基- 1 -(叔丁氧羰基)吡咯烷二羧酸	(2S,4S)-4-amino-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid	132622-66-3	C₁₀H₁₈N₂O₄	230.264
——	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	149152-71-6	C₁₃H₂₄N₂O₄	272.345
——	N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-tert-butoxycarbonylamino-L-proline methyl ester	254881-68-0	C₁₆H₂₈N₂O₆	344.408
——	tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-[(N-methoxycarbonyl)-N-methylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	908143-62-4	C₁₄H₂₄N₂O₆	316.354
——	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-((4-methylcyclohexyl)amino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	——	C₁₈H₃₂N₂O₄	340.463
——	methyl (2S,4S)-1-BOC-4-[(4,4-dimethylcyclohexyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylate	1002728-77-9	C₁₉H₃₄N₂O₄	354.49
——	methyl (2S,4S)-1-BOC-4-[(4,4-difluorocyclohexyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylate	1002729-01-2	C₁₇H₂₈F₂N₂O₄	362.417
——	(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	149152-68-1	C₁₉H₂₆N₂O₆	378.425
——	(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(N-benzyloxycarbonyl)aminoproline	874162-99-9	C₁₈H₂₄N₂O₆	364.398
——	N-Boc-(4S)-(benzamido)-L-proline methyl ester	401564-28-1	C₁₈H₂₄N₂O₅	348.399
——	1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[[4-[[(3S,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	949924-53-2	C₃₀H₄₂N₄O₁₀	618.684
——	1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[[3-[[(3S,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	1072146-95-2	C₃₀H₄₂N₄O₁₀	618.684
——	1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-((phenylsulfonyl)amino)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate	121148-06-9	C₁₇H₂₄N₂O₆S	384.453
——	Tert-butyl 6-oxo-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate	852875-99-1	C₁₀H₁₆N₂O₃	212.249
N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸	(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester	174148-03-9	C₂₅H₂₈N₂O₆	452.507
——	methyl (2S,4S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]-4-[[4-[[(3S,5S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]-5-methoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]pyrrolidine-2-carboxylate	949924-59-8	C₅₀H₇₈N₈O₁₄	1015.21
——	tert-butyl (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-((phenylsulfonyl)amino)-pyrrolidine-1-carboxylate	121148-11-6	C₁₆H₂₄N₂O₅S	356.443
——	tert-butyl (2S,4S)-2-formyl-4-((phenylsulfonyl)amino)-pyrrolidine-1-carboxylate	121148-12-7	C₁₆H₂₂N₂O₅S	354.427
——	methyl (2S,4S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-4-[[4-[[(3S,5S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-5-methoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]pyrrolidine-2-carboxylate	949924-56-5	C₄₂H₆₄N₆O₁₂	845.003
——	N-Boc-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe	1111791-50-4	C₂₇H₄₀N₄O₇	532.637
——	N-Boc-cAmp(Boc)-Leu-Phe-OMe	1111791-46-8	C₃₁H₄₈N₄O₈	604.744
——	(2S,4S)-4-[[4-[[(3S,5S)-5-carboxy-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-3-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid	949924-60-1	C₄₈H₇₄N₈O₁₄	987.161

反应信息

作为反应物：

描述：

(2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯在 N-甲基吗啉、 10% palladium on activated carbon 、氢气、三乙胺、 sodium hydroxide 、氯甲酸异丁酯作用下，以甲醇、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 6.34h，生成 N-Boc-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe

参考文献：

名称：

基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

摘要：

顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

DOI：

10.1016/j.bmc.2008.11.010
作为产物：

描述：

L-羟基脯氨酸在氯化亚砜、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、氢气、