(2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 | 415678-40-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮
• 中文别名: (2S,5S)-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃基)-5-(苯甲基)-4-咪唑烷酮；(2S,5s)-5-苄基-3-甲基-2-(5-甲基呋喃-2-基)咪唑啉-4-酮；(2S,5S)-(-)-5-苄基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃基)-4-咪唑啉酮
• 英文名称: (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-(5-methyl-furan-2-yl)-imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-(-)-5-Benzyl-3-methyl-2-(5-methyl-2-furyl)-4-imidazolidinone；(2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-(5-methylfuran-2-yl)imidazolidin-4-one
• CAS: 415678-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: IQIMPHPFMHVWBZ-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)丙二腈 、 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用作有机催化剂的吡咯烷和咪唑烷酮的碱性和亲核性

  摘要：

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11877
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 甲胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2R,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-(5-methyl-furan-2-yl)-imidazolidin-4-one 、 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the MacMillan imidazolidinones

  摘要：

  A general method for the preparation of the MacMillan imidazolidinones is described. Treatment of an alpha-amino amide with a carbonyl compound in refluxing chloroform in the presence of Yb(OTf)(3) (1 mol %) provides convenient access to the corresponding imidazolidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.009
• 作为试剂：
  描述：

  异佛尔酮 在 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(R)-3,3,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的有机催化转移氢化

  摘要：

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。

  DOI：

  10.1021/ja0653066

文献信息

• Compounds for the treatment of premature ejaculation
  申请人：——

  公开号：US20040063768A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• The First General Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reaction with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alan B. Northrup、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017641u

  日期：2002.3.1

  The first general approach to enantioselective catalysis of the Diels−Alder reaction with simple ketone dienophiles has been accomplished. The use of iminium catalysis has enabled enantioselective access to a fundamental Diels−Alder reaction variant that has previously been unavailable using chiral Lewis acid catalysis. A new chiral amine catalyst has been developed that allows a variety of monodentate

  使用简单的酮亲二烯体对 Diels-Alder 反应进行对映选择性催化的第一种通用方法已经完成。亚胺催化的使用使对映选择性获得了以前使用手性路易斯酸催化无法获得的基本 Diels-Alder 反应变体。已经开发出一种新的手性胺催化剂，可以使各种单齿环状和无环酮成功参与对映选择性 [4 + 2] 环加成。广泛的环状和非环状二烯底物也可以用于这种新的有机催化转化。提供了一个计算模型，该模型与对本研究过程中进行的所有反应所观察到的对映诱导意义一致。
• Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030220507A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is phenyl or 2-methylfuryl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑烷酮化合物，具有式(IIB)或(IIB)1的结构，或者是它们的酸加成盐，其中，在一个首选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地与来自卤素、羟基和C1-C6烷基的1或2个取代基之一取代。这些手性咪唑烷酮在催化各种反应中很有用，包括环加成反应、弗里德尔-克拉夫斯烷基化反应和迈克尔加成反应。